5-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 1296863-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-fluorobenzaldehyde；5-Fluoro-4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde；4-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1296863-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: CLMNHDQYIQOIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 lithium perchlorate 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.16h， 生成 7'-fluoro-2'-phenyl-3'-((trifluoromethyl)thio)-4'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-2,5-diene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  炔烃与 AgSCF3 的电化学三氟甲基硫醇化和螺环化：获得含有 SCF3 的螺[5,5]三烯酮

  摘要：

  已开发出一种新颖有效的策略，用于活化炔烃的三氟甲基硫醇化和脱芳构化，并具有稳定且易于获得的 AgSCF 3。本文报道了在没有过硫酸盐的情况下前所未有的 SCF 3自由基电化学生成，用于通过 6- exo- trig 自由基环化以良好的产率合成含有 SCF 3的螺[5,5]三烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02260
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对CF键的选择性烷基化和芳基化

  摘要：

  在没有金属催化剂的情况下，发现了用格氏试剂对多氟芳基亚胺的CF键进行选择性烷基化和芳基化。作为锚定基团的恶嗪-N原子对反应的区域选择性具有特殊的影响。还研究了与格氏试剂的C═N键加成反应。提出了亲核取代与加成反应竞争的可能机制。

  DOI：

  10.1021/ol403479r

文献信息

• DTBP‐Mediated Cascade Spirocyclization and Dearomatization of Biaryl Ynones: Facile Access to Spiro[5.5]trienones through C(sp ³ )−H Bond Functionalization
  作者：Ming‐Ming Zhang、Liu‐Yu Shen、Sa Dong、Bing Li、Fei Meng、Wei‐Jie Si、Wen‐Chao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202100656

  日期：2021.8.20

  A novel DTBP-promoted metal-free cascade cyclization of biary ynones with a variety of hydrocarbons including toluenes, ethers, ketones and alkanes has been established, which provides an expeditious approach to access functionalized spiro[5.5]trienones in moderate to good yields. The products thus obtained represent key structural motifs of biologically active molecules in pesticide.

  已经建立了一种新型 DTBP 促进的二元炔酮与各种烃（包括甲苯、醚、酮和烷烃）的无金属级联环化，这提供了一种以中等至良好收率获得功能化螺[5.5]三烯酮的快速方法。由此获得的产品代表了农药中生物活性分子的关键结构基序。
• Electrochemical Trifluoromethylthiolation and Spirocyclization of Alkynes with AgSCF₃: Access to SCF₃-Containing Spiro[5,5]trienones
  作者：Wen-Chao Yang、Ming-Ming Zhang、Yu Sun、Cai-Yun Chen、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02260

  日期：2021.9.3

  efficient strategy for trifluoromethylthiolation and dearomatization of activated alkynes with stable and readily available AgSCF3 has been developed. Reported herein is the unprecedented electrochemical generation of the SCF3 radical in the absence of persulfate for the synthesis of SCF3-containing spiro[5,5]trienones in good yields via a 6-exo-trig radical cyclization.

  已开发出一种新颖有效的策略，用于活化炔烃的三氟甲基硫醇化和脱芳构化，并具有稳定且易于获得的 AgSCF 3。本文报道了在没有过硫酸盐的情况下前所未有的 SCF 3自由基电化学生成，用于通过 6- exo- trig 自由基环化以良好的产率合成含有 SCF 3的螺[5,5]三烯酮。
• COMPOUNDS OF PHOSPHINANES AND AZAPHOSPHINANES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20180016288A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of formula (I) wherein: Ak 1 represents an alkyl chain, X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)—, —N(R)—CH 2 — or —CH 2 —N(R)—CH 2 —, m and R are as defined in the description, R 1 and R 2 each represent H when X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)— or —N(R)—CH 2 —, or together form a bond when X represents —CH 2 —N(R)—CH 2 —, R 3 represents NH 2 , Cy-NH 2 , Cy-Ak 3 -NH 2 or piperidin-4-yl, Cy and Ak 3 are as defined in the description, R 4 and R 5 , which may be identical or different, each represent H or F, their optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a TAFIa inhibitor.

  式(I)的化合物中： Ak1代表一个烷基链， X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—，—N(R)—CH2—或—CH2—N(R)—CH2—， m和R如描述中所定义， R1和R2分别在X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—或—N(R)—CH2—时代表H， 或者当X代表—CH2—N(R)—CH2—时，它们一起形成一个键， R3代表NH2，Cy-NH2，Cy-Ak3-NH2或哌啶-4-基， Cy和Ak3如描述中所定义， R4和R5，可能相同也可能不同，每个代表H或F， 它们的光学异构体， 以及它们与药学上可接受的酸形成的盐。 包含这些化合物的药品，在治疗需要TAFIa抑制剂的情况下有用。
• Phosphinanes and Azaphosphinanes as Potent and Selective Inhibitors of Activated Thrombin-Activatable Fibrinolysis Inhibitor (TAFIa)
  作者：Arnaud-Pierre Schaffner、Patricia Sansilvestri-Morel、Nicole Despaux、Elisabeth Ruano、Thierry Persigand、Alain Rupin、Philippe Mennecier、Marie-Odile Vallez、Eric Raimbaud、Patrice Desos、Philippe Gloanec

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02072

  日期：2021.4.8

  and secondary prevention of stroke, venous thrombosis, and pulmonary embolisms. In this paper, we describe the design, the structure–activity relationship (SAR), and the synthesis of novel, potent, and selective phosphinanes and azaphosphinanes as TAFIa inhibitors. Several highly active azaphosphinanes display attractive properties suitable for further in vivo efficacy studies in thrombosis models

  活化凝血酶可激活纤溶抑制剂 (TAFIa) 的选择性和强效抑制剂有可能增加内源性和治疗性纤溶，并且像纤溶原药物一样发挥作用，而没有大出血的风险，因为它们不会干扰血小板活化或血液止血期间的凝血。因此，TAFIa抑制剂可用于高危患者中风、静脉血栓和肺栓塞的治疗、预防和二级预防。在本文中，我们描述了新型、有效、选择性膦烷和氮杂膦作为 TAFIa 抑制剂的设计、构效关系 (SAR) 和合成。几种高活性氮杂膦表现出有吸引力的特性，适合在血栓形成模型中进一步进行体内功效研究。
• Direct Dehydrogenative Arylation of Benzaldehydes with Arenes Using Transient Directing Groups
  作者：Da-Yu Wang、Shi-Huan Guo、Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00292

  日期：2018.4.6

  The utilization of the transient directing strategy into the direct oxidative dehydrogenative arylation of aldehydes with arenes was reported for the first time. Featured by mild reaction conditions, good functional group compatibility, and great regioselectivity, the method should find broad applications in new medicine and material development and discovery processes.

  首次报道了将瞬态引导策略用于醛与芳烃的直接氧化脱氢芳基化中。该方法具有温和的反应条件，良好的官能团相容性和良好的区域选择性等特点，应在新药和材料开发及发现过程中找到广泛的应用。