N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>benzamide | 171013-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>benzamide
• 英文别名: N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]benzamide；Cambridge id 6391025
• CAS: 171013-76-6
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₃
• 分子量: 364.239
• InChiKey: XOPLHLOOULJBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>benzamide 在 sodium periodate 、 甲酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2,6-dimethoxyphenanthridine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  菲啶酮，喹啉醌和7-氮杂类固醇的合成

  摘要：

  通过将芳烃分子内环加成氮杂二烯而获得的番荔枝D环的裂解导致菲啶被氧化为喹啉醌或环化为7-氮杂甾体，这两个家族都具有潜在的药理学意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00166-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种化合物5，6-二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐 的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种化合物5，6‑二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐的制备方法，我们采用市售的苯乙胺SM‑0为原料，先与酰氯反应得到酰胺SM‑1，后者经过与卤素单质反应得到式III化合物，式III化合物经过草酸铜催化的分子内关环反应生产式IV化合物，式IV化合物在氢卤酸中，分别得到所需要的目标化合物式I和式II。本发明的有益效果是：1)本发明采用廉价的草酸铜作为成环反应的催化剂，原料廉价易得，式Ⅲ化合物制备式Ⅳ化合物的方法中，反应产率高，副反应少，适于工业化生产；2)整体过程操作简单，所得到的产品纯度高、稳定性好、易于长期放置使用。

  公开号：

  CN107540596B

文献信息

• Synthesis of 2-Acyltetrahydroisoquinolines and 2-Acyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,2-benzothiazine-1,1-diones by Electrophilic Substitution Reactions of N-Acyl-2-Phenylethylamines
  作者：Ludmil K. Lukanov、Atanas P. Venkov

  DOI：10.1080/00397919808007028

  日期：1998.6

  5-substituted 7,8-dioxygenated-2-acyltetrahydroisoquino-lines 10 and 2-acyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,2-benzothiazine-1,1-diones 12 has been obtained by the reaction of N-acyl-2-phenylethylamines with aldehydes or chlorosulfonic acid as a result of an electrophilic hydroxyalkylation and chlorosulfonation of the aromatic ring.

  摘要 1-取代-5, 1,5-取代 7,8-二氧化-2-酰基四氢异喹啉 10 和 2-酰基-1,2,3,4-四氢-1,2-苯并噻嗪-1,1-二酮由于芳香环的亲电羟烷基化和氯磺化作用，N-酰基-2-苯乙胺与醛或氯磺酸反应得到12。
• Synthesis of lycorines by intramolecular aryne cycloadditions
  作者：Concepcion Gonzalez、Dolores Perez、Enrique Guitian、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo00125a017

  日期：1995.10

  Lycorines and related compounds were obtained by a short and convergent method, based on an intramolecular Diels-Alder reaction between an azadiene and an aryne, both generated in situ.
• 一种化合物5，6-二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐 的制备方法
  申请人：烟台六谛医药科技有限公司

  公开号：CN107540596B

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明涉及一种化合物5，6‑二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐的制备方法，我们采用市售的苯乙胺SM‑0为原料，先与酰氯反应得到酰胺SM‑1，后者经过与卤素单质反应得到式III化合物，式III化合物经过草酸铜催化的分子内关环反应生产式IV化合物，式IV化合物在氢卤酸中，分别得到所需要的目标化合物式I和式II。本发明的有益效果是：1)本发明采用廉价的草酸铜作为成环反应的催化剂，原料廉价易得，式Ⅲ化合物制备式Ⅳ化合物的方法中，反应产率高，副反应少，适于工业化生产；2)整体过程操作简单，所得到的产品纯度高、稳定性好、易于长期放置使用。
• Synthesis of phenanthridones, quinolinequinones and 7-azasteroids
  作者：Concepción González、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00166-0

  日期：1999.4

  Cleavage of ring D of lycorines, obtained by an intramolecular cycloaddition of an aryne to an azadiene, led to phenanthridines, which were either oxidized to quinolinequinones or cyclized to 7-azasteroids, both of which families are of potential pharmacological interest.

  通过将芳烃分子内环加成氮杂二烯而获得的番荔枝D环的裂解导致菲啶被氧化为喹啉醌或环化为7-氮杂甾体，这两个家族都具有潜在的药理学意义。