(Z)-3-([1,10-biphenyl]-4-yl)-2-acetamidoacrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-([1,10-biphenyl]-4-yl)-2-acetamidoacrylic acid
• 英文别名: 2-Acetamido-3-(4-biphenyl)acrylic acid；(Z)-2-acetamido-3-(4-phenylphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: QAIUEZSSLHVCGO-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-([1,10-biphenyl]-4-yl)-2-acetamidoacrylic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 sodium methylate 、 (S_a)-2-(piperidin-1-yl)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2] dioxaphosphepine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 22.0~30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-(1,1'-biphen-4-yl)-2-acetylaminopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF BIPHENYLALANINOL VIA NOVEL INTERMEDIATES
  [FR] SYNTHÈSE DE BIPHÉNYLALANINOL À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的合成路径，用于合成R-双苯丙氨醇以及在该合成路径中应用的中间体。根据该发明的方法和中间化合物可用于合成具有药用活性的化合物。

  公开号：

  WO2015024991A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2-methyloxazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以14%的产率得到(Z)-3-([1,10-biphenyl]-4-yl)-2-acetamidoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Aryliden-2-methyloxazol-5(4H)-one as a new scaffold for selective reversible MAGL inhibitors

  摘要：

  This study reports on a preliminary structure-activity relationship exploration of 4-aryliden-2-methyloxazol-5(4H)-one-based compounds as MAGL/FAAH inhibitors. Our results highlight that this scaffold may serve for the development of selective MAGL inhibitors. A 69-fold selectivity against MAGL over FAAH was achieved for compound 16b (MAGL and FAAH IC50=1.6 and 111 mu M, respectively). Furthermore, the best compound behaved as a reversible ligand and showed promising antiproliferative activity in cancer cells.

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1010530