1-(3,4-dimethoxyphenyl)-t-4--N-methylamino>-r-1-cyclohexanecarbonitrile | 133648-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-t-4--N-methylamino>-r-1-cyclohexanecarbonitrile
• CAS: 133648-51-8
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₄
• 分子量: 438.567
• InChiKey: CCKZPJOFNUSUGY-PGCGBBBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(methylimino)cyclohexanecarbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-t-4--N-methylamino>-r-1-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  维拉帕米类似物具有受限的分子柔性。

  摘要：

  设计了三种具有受限柔韧性的类似物，以研究维拉帕米与慢钙通道相互作用期间的活性构象。因此，顺式和反式-1-（3,4-二甲氧基苯基）-4- [N- [2-（3,4-二甲氧基-苯基）乙基] -N-甲基氨基] -r-1-环己烷腈（5a和5b ），合成了将维拉帕米结构插入环己烷或哌啶环的4-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -4-氰基哌啶。用NMR和理论方法进行构象分析，并在豚鼠主动脉条上测试了慢钙通道拮抗作用。即使它们能够达到非常接近于维拉帕米和类似化合物所建议的最低能量构象的构象，其化合物的效力也比母体化合物低约100倍。

  DOI：

  10.1021/jm00111a043

文献信息

• Verapamil analog with restricted molecular flexibility
  作者：Silvia Dei、M. Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori、Alberto Chiarini、Fulvio Gualtieri

  DOI：10.1021/jm00111a043

  日期：1991.7

  analogues with restricted flexibility were designed to study the active conformation of verapamil during interaction with the slow calcium channel. Thus cis- and trans-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)ethyl]-N- methylamino]-r-1-cyclohexanecarbonitrile (5a and 5b), and 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-cyanopiper idine, in which the verapamil structure is

  设计了三种具有受限柔韧性的类似物，以研究维拉帕米与慢钙通道相互作用期间的活性构象。因此，顺式和反式-1-（3,4-二甲氧基苯基）-4- [N- [2-（3,4-二甲氧基-苯基）乙基] -N-甲基氨基] -r-1-环己烷腈（5a和5b ），合成了将维拉帕米结构插入环己烷或哌啶环的4-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -4-氰基哌啶。用NMR和理论方法进行构象分析，并在豚鼠主动脉条上测试了慢钙通道拮抗作用。即使它们能够达到非常接近于维拉帕米和类似化合物所建议的最低能量构象的构象，其化合物的效力也比母体化合物低约100倍。