Ac-Gly-Leu-OMe | 59652-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Gly-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 59652-62-9
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: SDNIEESFEPABQJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Gly-Leu-OMe 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-乙酰基甘氨酰亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽中色氨酸残基的CH烯烃化：残基选择性和肽-氨基酸交联的控制。

  摘要：

  对于用于药物发现和生物医学的修饰肽的新方法有很高的要求。描述了用于肽中色氨酸残基的烯化的AC–H功能化方案。修饰对于肽中任何位置的Trp残基都是成功的，在苯乙烯偶联伴侣中具有广泛的适用范围，并提供了将肽与其他生物分子缀合的机会。对于同时含有Trp和Phe的肽，指导基团操纵可完全控制残基的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02894
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 N-乙酰甘氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到Ac-Gly-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过C–H功能化对苯丙氨酸含肽的后合成修饰

  摘要：

  在药物发现，化学生物学和材料化学中对肽修饰的新方法有很高的要求。修饰天然肽的方法特别有吸引力。据报道，钯对肽中的苯丙氨酸残基进行烯化的CH催化CH官能化方案与常见的氨基酸保护基团相容，并且苯乙烯反应伙伴的范围很广。肽与催化剂的二元配位对于反应成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03536

文献信息

• C–H Olefination of Tryptophan Residues in Peptides: Control of Residue Selectivity and Peptide–Amino Acid Cross-linking
  作者：Myles J. Terrey、Ashley Holmes、Carole C. Perry、Warren B. Cross

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02894

  日期：2019.10.4

  There is high demand for new methods to modify peptides, for application in drug discovery and biomedicine. A C–H functionalization protocol for the olefination of tryptophan residues in peptides is described. The modification is successful for Trp residues at any position in the peptide, has broad scope in the styrene coupling partner, and offers opportunities for conjugating peptides with other biomolecules

  对于用于药物发现和生物医学的修饰肽的新方法有很高的要求。描述了用于肽中色氨酸残基的烯化的AC–H功能化方案。修饰对于肽中任何位置的Trp残基都是成功的，在苯乙烯偶联伴侣中具有广泛的适用范围，并提供了将肽与其他生物分子缀合的机会。对于同时含有Trp和Phe的肽，指导基团操纵可完全控制残基的选择性。
• Postsynthetic Modification of Phenylalanine Containing Peptides by C–H Functionalization
  作者：Myles J. Terrey、Carole C. Perry、Warren B. Cross

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03536

  日期：2019.1.4

  New methods for peptide modification are in high demand in drug discovery, chemical biology, and materials chemistry; methods that modify natural peptides are particularly attractive. A Pd-catalyzed, C–H functionalization protocol for the olefination of phenylalanine residues in peptides is reported, which is compatible with common amino acid protecting groups, and the scope of the styrene reaction

  在药物发现，化学生物学和材料化学中对肽修饰的新方法有很高的要求。修饰天然肽的方法特别有吸引力。据报道，钯对肽中的苯丙氨酸残基进行烯化的CH催化CH官能化方案与常见的氨基酸保护基团相容，并且苯乙烯反应伙伴的范围很广。肽与催化剂的二元配位对于反应成功至关重要。