2-nitro-3-benzyloxyestra-1,3,5-triene-17-one | 115387-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-nitro-3-benzyloxyestra-1,3,5-triene-17-one
• 英文别名: 3-benzyloxy-2-nitro-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Benzyloxy-2-nitro-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；3-benzyloxy-2-nitroestra-1,3,5(10)-trien-17-one；(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-2-nitro-3-phenylmethoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 115387-92-3
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₄
• 分子量: 405.494
• InChiKey: RJSAMOBFWPQWNR-UVYNTUDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240 °C(Solvent: Acetone)
• 沸点：
  574.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3-benzyloxyestra-1,3,5-triene-17-one 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以87.6%的产率得到2-amino-3-benzyloxyestra-1,3,5-triene-17-one
  参考文献：
  名称：

  雌激素衍生物作为芳香酶抑制剂的构效关系。杂环取代基的影响。

  摘要：

  引起雄激素向雌激素转化的芳香酶是选择性降低雌激素依赖性乳腺癌患者中雌激素水平的潜在治疗靶标。我们制备并测试了一系列的2-和4-氨基雌酮，雌酮和雌二醇的吡啶和其他含杂环衍生物，化合物5、10、12和15。2-和4-氨基雌酮的异烟酰基衍生物，化合物5c和10c是相当有效的芳香酶竞争抑制剂（5c和10c分别为K（i），2.1 +/- 0.14和1.53 +/- 0.08 microM），其他化合物在很大程度上没有显示出芳香酶抑制活性。该结果表明，异烟碱基取代的衍生物5c和10c可接近芳香化酶的活性位点。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1304
• 作为产物：
  描述：

  2-nitroestrone 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-nitro-3-benzyloxyestra-1,3,5-triene-17-one
  参考文献：
  名称：

  雌激素衍生物作为芳香酶抑制剂的构效关系。杂环取代基的影响。

  摘要：

  引起雄激素向雌激素转化的芳香酶是选择性降低雌激素依赖性乳腺癌患者中雌激素水平的潜在治疗靶标。我们制备并测试了一系列的2-和4-氨基雌酮，雌酮和雌二醇的吡啶和其他含杂环衍生物，化合物5、10、12和15。2-和4-氨基雌酮的异烟酰基衍生物，化合物5c和10c是相当有效的芳香酶竞争抑制剂（5c和10c分别为K（i），2.1 +/- 0.14和1.53 +/- 0.08 microM），其他化合物在很大程度上没有显示出芳香酶抑制活性。该结果表明，异烟碱基取代的衍生物5c和10c可接近芳香化酶的活性位点。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1304

文献信息

• Estrone sulfamate inhibitors of estrone sulfatase, and associated
  申请人：SRI International

  公开号：US06046186A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  Novel compounds useful as inhibitors of estrone sulfatase are provided. The compounds have the structural formula (I) wherein r1 is an optional double bond, R.sup.1 and R.sup.2 are selected from the group consisting of hydrogen and lower alky, or together form a cyclic substituent (II) ##STR1## wherein Q is NH, O or CH.sub.2, and the other various substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for using the compounds of formula (I) to treat estrogen-dependent disorders are provided as well.

  提供了作为雌二酮磺酸酶抑制剂有用的新化合物。这些化合物具有结构式（I），其中r1是一个可选的双键，R.sup.1和R.sup.2选自氢和较低的烷基，或者一起形成一个环状取代基（II）##STR1##其中Q是NH、O或CH.sub.2，其他各种取代基如本文所定义。还提供了使用式（I）化合物治疗雌激素依赖性疾病的药物组合物和方法。
• Estrone sulfamate inhibitors of estrone sulfatase, and associated pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP1405860A1

  公开（公告）日：2004-04-07

  Novel compounds useful as inhibitors of estrone sulfatase are provided. The compounds have structural formula (I) wherein r1 is an optional double bond, R1 and R2 are selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl, or together form a cyclic substituent (II) wherein Q is NH, O or CH2, and the other various substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for using the compounds of formula (I) to treat estrogen-dependent disorders are provided as well.

  提供了可用作雌酮硫酸酯酶抑制剂的新型化合物。这些化合物具有结构式（I），其中 r1 是任选的双键，R1 和 R2 选自氢和低级烷基组成的组，或共同形成环状取代基（II），其中 Q 是 NH、O 或 CH2，其他各种取代基如本文所定义。还提供了使用式（I）化合物治疗雌激素依赖性疾病的药物组合物和方法。
• Synthesis of Potential Metabolites of Estradiol¹
  作者：Stephen Kraychy

  DOI：10.1021/ja01516a045

  日期：1959.4
• ESTRONE SULFAMATE INHIBITORS OF ESTRONE SULFATASE, AND ASSOCIATED PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP1042354A2

  公开（公告）日：2000-10-11
• US6046186A
  申请人：——

  公开号：US6046186A

  公开（公告）日：2000-04-04