Ac-Gly-Trp-OMe | 64013-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Gly-Trp-OMe
• 英文别名: Methyl acetylglycyl-L-tryptophanate；methyl (2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 64013-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: GBJAOCWWGZANHS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Gly-Trp-OMe 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽中色氨酸残基的CH烯烃化：残基选择性和肽-氨基酸交联的控制。

  摘要：

  对于用于药物发现和生物医学的修饰肽的新方法有很高的要求。描述了用于肽中色氨酸残基的烯化的AC–H功能化方案。修饰对于肽中任何位置的Trp残基都是成功的，在苯乙烯偶联伴侣中具有广泛的适用范围，并提供了将肽与其他生物分子缀合的机会。对于同时含有Trp和Phe的肽，指导基团操纵可完全控制残基的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02894
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Ac-Gly-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  温和的，选择性的Pd介导的方法，用于合成高度荧光的2芳基化色氨酸和含色氨酸的肽：Pd（0）纳米颗粒的催化作用？

  摘要：

  色氨酸的Pd介导的直接CH键功能化已开发，既可以作为单个氨基酸残基，又可以作为肽内的氨基酸。通过表征在反应早期阶段发展的Pd具有催化作用的纳米粒子相，已经获得了对该过程的重要机械学见解。

  DOI：

  10.1039/c3cc48481e

文献信息

• Cu-Catalyzed Site-Selective C(sp²)–H Radical Trifluoromethylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Itziar Guerrero、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00033

  日期：2020.3.6

  Site-selective functionalization of C-H bonds within a peptide framework poses a challenging task of paramount synthetic relevance. Herein, we report an operationally simple C(sp2)-H trifluoromethylation of tryptophan (Trp)-containing peptides. This fluorination technique is characterized by its chirality preservation, tolerance of functional groups, and scalability and exhibits chemoselectivity for

  肽框架内CH键的位点选择性功能化是最重要的合成相关挑战。在这里，我们报告含有色氨酸（Trp）的肽的操作简单C（sp2）-H三氟甲基化。该氟化技术的特征在于其手性保留，官能团的耐受性和可扩展性，并且相对于其他氨基酸和杂环单元，对Trp残基表现出化学选择性。结果，它代表了后期肽修饰和蛋白质工程的可持续工具。
• Oxidative Fragmentations and Skeletal Rearrangements of Oxindole Derivatives
  作者：Hendrik F. T. Klare、Alexander F. G. Goldberg、Douglas C. Duquette、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03789

  日期：2017.3.3

  An oxidative sequence for the conversion of oxindoles to structurally distinct heterocyclic scaffolds and aniline derivatives is disclosed by the combination of a copper-catalyzed C–H peroxidation and subsequent base-mediated fragmentation reaction. In contrast to classic enzymatic (i.e., kynurenine pathway) and biomimetic methods (i.e., Witkop–Winterfeldt oxidation) for oxidative indole cleavage,

  通过铜催化的CHH过氧化和随后的碱介导的裂解反应的组合，揭示了将羟吲哚转化为结构上不同的杂环骨架和苯胺衍生物的氧化顺序。与经典的酶促方法（即犬尿氨酸途径）和仿生方法（即Witkop–Winterfeldt氧化法）进行氧化吲哚裂解不同，该方案允许引入外部亲核试剂。新的转化显示出广泛的官能团耐受性，适用于色氨酸衍生物，为多肽的后合成修饰，生物缀合和非天然氨基酸合成开辟了潜在的新途径。
• Photooxidation of 2,2′-indolylindolines to 2,2′-biindoles: Mild formation of ditryptophan crosslinks
  作者：David S Carter、David L Van Vranken

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01220-8

  日期：1996.8

  2,2′-Indolylindolines undergo facile photooxidation to form symmetrical fluorescent 2,2′-biindoles. The reaction proceeds slowly in air under ambient light, but direct irradiation facilitates the reaction. Peptide and N-glycosylated substrates are compatible with this mild photooxidation.

  2,2'-吲哚基吲哚啉容易进行光氧化，形成对称的荧光2,2'-双吲哚。该反应在环境光下在空气中缓慢进行，但直接照射可促进反应。肽和N-糖基化的底物与这种轻度的光氧化相容。
• Unified mild reaction conditions for C2-selective Pd-catalysed tryptophan arylation, including tryptophan-containing peptides
  作者：Alan J. Reay、Thomas J. Williams、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c5ob01174d

  日期：——

  Mild Pd-mediated C–H functionalisation protocols, facilitating tryptophanC2-arylation, have been developed. Tryptophan-containing peptides, susceptible to oxidation, have been arylated.

  通过Pd介导的温和C-H官能化协议，促进了色氨酸的C2芳基化。易氧化的含色氨酸肽已被芳基化。
• Visible‐Light Mediated Tryptophan Modification in Oligopeptides Employing Acylsilanes
  作者：Jannik Reimler、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.202102749

  日期：2021.11.5

  Photo click chemistry was used for the selective modification of the indole moiety in various tryptophan-containing di-, tri- and tetra-peptides. The process uses aroylsilanes as readily available reagents, that cleanly rearrange upon visible light irradiation to the corresponding silyloxycarbenes which in turn insert into the indole N−H bond to give stable silyl protected hemiaminals.

  照片点击化学用于选择性修饰各种含色氨酸的二、三和四肽中的吲哚部分。该过程使用芳酰基硅烷作为容易获得的试剂，在可见光照射下会干净地重排为相应的甲硅烷氧基卡宾，后者又插入吲哚 NH 键中，得到稳定的甲硅烷基保护的半胺。