3-(3,3-二甲基丁-1-炔基)噻吩-2-甲醛 | 139334-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3,3-二甲基丁-1-炔基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 3-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(3,3-Dimethyl-1-butinyl)-2-thiophencarbaldehyd；3-(3,3-Dimethylbut-1-yn-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde；3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 139334-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: FFNBEAVSRQPOTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3-二甲基丁-1-炔基)噻吩-2-甲醛 在 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1,1-Dimethylethyl)-4-hydroxy-6-methylthieno<2,3-c>pyridin-5,7-dion
  参考文献：
  名称：

  Bussenius, Joerg; Laber, Norbert; Mueller, Thomas, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 1, p. 247 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到3-(3,3-二甲基丁-1-炔基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过1,6-二炔-4-en-3-ol的分子体操进行的β-酮萘的催化

  摘要：

  将带有一个末端炔烃的1,6-二炔-4-烯-3-醇用作测试底物，以进行可能的双重催化环化反应。代替双重催化循环，获得了萘基酮衍生物作为单一产物。所得产物的区域选择性是空前的。通过将起始材料进行复杂的重排，可以使酮基位于萘基骨架的ß位，而不是在α位上带有酮基的预期的萘基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300396

文献信息

• Gold Catalysis: β-Ketonaphthalenes<i>via</i>Molecular Gymnastics of 1,6-Diyne-4-en-3-ols
  作者：Tobias Lauterbach、Sebastian Arndt、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201300396

  日期：2013.6.17

  1,6‐Diyne‐4‐en‐3‐ols with one terminal alkyne were applied as test substrates for a possible dual catalyzed cyclization. Instead of a dual catalysis cycle, naphthyl ketone derivatives were obtained as single products. The regioselectivity of the obtained products is unprecedented. Instead of the expected naphthyl ketones bearing the keto group in the α‐position, the keto group is positioned in the

  将带有一个末端炔烃的1,6-二炔-4-烯-3-醇用作测试底物，以进行可能的双重催化环化反应。代替双重催化循环，获得了萘基酮衍生物作为单一产物。所得产物的区域选择性是空前的。通过将起始材料进行复杂的重排，可以使酮基位于萘基骨架的ß位，而不是在α位上带有酮基的预期的萘基酮。
• On the synthesis of isoannulated pyrroles and δ-pyridones
  作者：Wolfgang Eberbach、Norbert Laber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77673-8

  日期：1992.1

  The synthesis of furo- and thieno[2,3-c]pyridones 13a,b as well as the corresponding pyrroles 14a,b by using the 1,7-dipolar cyclization route of conjugated nitrones 9a,b is reported. In the presence of O2 and light the pyridones are converted into the pyridinediones 17a,b.
• Carbene Transfer - A New Pathway for Propargylic Esters in Gold Catalysis
  作者：Tobias Lauterbach、Sabrina Gatzweiler、Pascal Nösel、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201300572

  日期：2013.9.16

  Gold carbenes generated via 1,2‐migration of a propargylic ester group can be transferred over a tethered alkyne. The use of aromatic backbones leads after a 1,7‐carbene transfer to a benzyl‐stabilized carbene as intermediate. A 1,2‐shift of a methyl group delivers vinyl‐substituted β‐naphthol derivatives as the final products.

  通过炔丙基酯基团的1,2-迁移生成的金卡宾可以转移到束缚的炔烃上。在将1,7-卡宾转移到苄基稳定的卡宾作为中间体后，使用芳香族主链。甲基的1,2-移位可提供乙烯基取代的β-萘酚衍生物作为最终产物。
• Bussenius, Joerg; Laber, Norbert; Mueller, Thomas, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 1, p. 247 - 260
  作者：Bussenius, Joerg、Laber, Norbert、Mueller, Thomas、Eberbach, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——