3-(3,3-二甲基丁-1-炔基)噻吩-2-甲醛 | 139334-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3,3-二甲基丁-1-炔基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 3-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(3,3-Dimethyl-1-butinyl)-2-thiophencarbaldehyd；3-(3,3-Dimethylbut-1-yn-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde；3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 139334-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: FFNBEAVSRQPOTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3-二甲基丁-1-炔基)噻吩-2-甲醛 在 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1,1-Dimethylethyl)-4-hydroxy-6-methylthieno<2,3-c>pyridin-5,7-dion
  参考文献：
  名称：

  Bussenius, Joerg; Laber, Norbert; Mueller, Thomas, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 1, p. 247 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到3-(3,3-二甲基丁-1-炔基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过1,6-二炔-4-en-3-ol的分子体操进行的β-酮萘的催化

  摘要：

  将带有一个末端炔烃的1,6-二炔-4-烯-3-醇用作测试底物，以进行可能的双重催化环化反应。代替双重催化循环，获得了萘基酮衍生物作为单一产物。所得产物的区域选择性是空前的。通过将起始材料进行复杂的重排，可以使酮基位于萘基骨架的ß位，而不是在α位上带有酮基的预期的萘基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300396

文献信息

• Carbene Transfer - A New Pathway for Propargylic Esters in Gold Catalysis
  作者：Tobias Lauterbach、Sabrina Gatzweiler、Pascal Nösel、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201300572

  日期：2013.9.16

  Gold carbenes generated via 1,2‐migration of a propargylic ester group can be transferred over a tethered alkyne. The use of aromatic backbones leads after a 1,7‐carbene transfer to a benzyl‐stabilized carbene as intermediate. A 1,2‐shift of a methyl group delivers vinyl‐substituted β‐naphthol derivatives as the final products.

  通过炔丙基酯基团的1,2-迁移生成的金卡宾可以转移到束缚的炔烃上。在将1,7-卡宾转移到苄基稳定的卡宾作为中间体后，使用芳香族主链。甲基的1,2-移位可提供乙烯基取代的β-萘酚衍生物作为最终产物。
• On the synthesis of isoannulated pyrroles and δ-pyridones
  作者：Wolfgang Eberbach、Norbert Laber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77673-8

  日期：1992.1

  The synthesis of furo- and thieno[2,3-c]pyridones 13a,b as well as the corresponding pyrroles 14a,b by using the 1,7-dipolar cyclization route of conjugated nitrones 9a,b is reported. In the presence of O2 and light the pyridones are converted into the pyridinediones 17a,b.