tritert-butyl 10-[2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate | 1432622-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tritert-butyl 10-[2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• CAS: 1432622-78-0
• 化学式: C₃₂H₅₅N₇O₉
• 分子量: 681.83
• InChiKey: MKASORQDIWFBTK-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tritert-butyl 10-[2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate 在 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tri-tert-butyl 10-(2-(((S)-3-(1H-imidazol-4-yl)-1-oxo-1-((2-oxo-2-(((R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl)oxy)ethyl)amino)propan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑官能化的周期化阳离子脂质：合成及作为非病毒基因载体的应用

  摘要：

  合成了一系列带有组氨酸咪唑基团10a - 10e的新颖的1,4,7,10-四氮杂十二烷基（环素）基阳离子脂质。这些两亲分子具有不同的疏水尾（长链，胆固醇或α-生育酚）和各种类型的连接基团（醚，氨基甲酸酯或酯）。这些分子被用作非病毒基因传递载体，并研究了它们的结构-活性关系。如预期的那样，与周期素相比，咪唑基可以大大提高缓冲能力。由10形成的脂质体且二油酰基磷脂酰乙醇胺（DOPE）可以将质粒DNA结合并浓缩成具有适当大小和ζ电位的纳米颗粒。与Lipofectamine 2000相比，形成的脂质复合物的转染细胞比例较低，但荧光强度较高，表明它们具有良好的细胞内传递能力。此外，结果表明，阳离子脂质的转染效率不仅受到疏水尾部的影响，而且还受到连接基团的影响。具有α-生育酚疏水尾部和酯键的基于cycln的阳离子脂质在血清存在下可以产生最高的转染效率。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.048
• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 、 (4,7,10-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环癸-1-基)乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73.3%的产率得到tritert-butyl 10-[2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑官能化的周期化阳离子脂质：合成及作为非病毒基因载体的应用

  摘要：

  合成了一系列带有组氨酸咪唑基团10a - 10e的新颖的1,4,7,10-四氮杂十二烷基（环素）基阳离子脂质。这些两亲分子具有不同的疏水尾（长链，胆固醇或α-生育酚）和各种类型的连接基团（醚，氨基甲酸酯或酯）。这些分子被用作非病毒基因传递载体，并研究了它们的结构-活性关系。如预期的那样，与周期素相比，咪唑基可以大大提高缓冲能力。由10形成的脂质体且二油酰基磷脂酰乙醇胺（DOPE）可以将质粒DNA结合并浓缩成具有适当大小和ζ电位的纳米颗粒。与Lipofectamine 2000相比，形成的脂质复合物的转染细胞比例较低，但荧光强度较高，表明它们具有良好的细胞内传递能力。此外，结果表明，阳离子脂质的转染效率不仅受到疏水尾部的影响，而且还受到连接基团的影响。具有α-生育酚疏水尾部和酯键的基于cycln的阳离子脂质在血清存在下可以产生最高的转染效率。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.048

文献信息

• Novel imidazole-functionalized cyclen cationic lipids: Synthesis and application as non-viral gene vectors
  作者：Qiang Liu、Qian-Qian Jiang、Wen-Jing Yi、Ji Zhang、Xue-Chao Zhang、Ming-Bo Wu、Yi-Mei Zhang、Wen Zhu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.048

  日期：2013.6

  novel 1,4,7,10-tetraazacyclododecanes (cyclen)-based cationic lipids bearing histidine imidazole group 10a–10e were synthesized. These amphiphilic molecules have different hydrophobic tails (long chain, cholesterol or α-tocopherol) and various type of linking groups (ether, carbamate or ester). These molecules were used as non-viral gene delivery vectors, and their structure–activity relationships were

  合成了一系列带有组氨酸咪唑基团10a - 10e的新颖的1,4,7,10-四氮杂十二烷基（环素）基阳离子脂质。这些两亲分子具有不同的疏水尾（长链，胆固醇或α-生育酚）和各种类型的连接基团（醚，氨基甲酸酯或酯）。这些分子被用作非病毒基因传递载体，并研究了它们的结构-活性关系。如预期的那样，与周期素相比，咪唑基可以大大提高缓冲能力。由10形成的脂质体且二油酰基磷脂酰乙醇胺（DOPE）可以将质粒DNA结合并浓缩成具有适当大小和ζ电位的纳米颗粒。与Lipofectamine 2000相比，形成的脂质复合物的转染细胞比例较低，但荧光强度较高，表明它们具有良好的细胞内传递能力。此外，结果表明，阳离子脂质的转染效率不仅受到疏水尾部的影响，而且还受到连接基团的影响。具有α-生育酚疏水尾部和酯键的基于cycln的阳离子脂质在血清存在下可以产生最高的转染效率。