3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯醛 | 34346-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯醛
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxycinnamaldehyde
• 英文别名: 3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-prop-2-en-1-al；3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-2-propenal；3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 34346-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: XDSHNNRBLSBDAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0643 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯醛 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到3,4,5-trimethoxy-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  一种硝基烯烃类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前硝基烯烃类化合物合成中反应副产物多、原料昂贵，而且有些方法中后处理较为麻烦，本发明提供一种制备硝基烯烃类化合物的方法，以肉桂醛类化合物为起始物，与硝酸盐、溶剂在25～150℃反应1～24小时制备硝基烯烃类化合物，本发明实现了用便宜的硝酸盐直接硝化的方法。本发明是一种合成硝基烯烃化合物的新路线。

  公开号：

  CN107641086B
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 均三甲苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以90%的产率得到3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  t BuONO在室温下用氧脱氢合成线性α，β-不饱和醛

  摘要：

  通过有机亚硝酸盐和钯与分子氧作为唯一的清洁氧化剂的共催化，已经实现了通过室温氧化脱氢合成线性α，β-不饱和醛。线性α，β-不饱和醛可以在需氧催化条件下直接由相应的饱和线性醛有效地制备。除线性产品外，通过相同的标准方法也可以顺利实现芳香族类比。有机亚硝酸盐氧化还原助催化剂和醇溶剂在实现该方法中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01008

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Yohimbine Analogues by an Organocatalytic and Pot-Economic Strategy
  作者：Hsin-Kai Kao、Xin-Jie Lin、Bor-Cherng Hong、Van-Wei Yang、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01193

  日期：2019.9.20

  An efficient and one-pot method has been developed for the enantioselective synthesis of pentacyclic indole derivatives with the yohimbane skeleton via a sequence of asymmetric Michael–Michael–Mannich–reduction–amidation-Bischler–Napieralski–reduction reactions with a high diastereoselectivity and high enantioselectivities (up to >99% ee). The seven-step reaction sequence, which generates five bonds

  通过一系列不对称的迈克尔-迈克尔-曼尼希-还原-酰胺化-比施勒-纳皮拉尔斯基-还原反应的高非对映选择性和高对映选择性，开发了一种有效的一锅法，用于育育育育烷骨架的五环吲哚衍生物的对映选择性合成。 （最高> 99％ee）。七步反应序列产生五个键和五个立构中心，可以采用锅经济的合成策略和一锅操作以良好的产率进行。通过X射线晶体学分析证实了两种产物的结构和绝对立体化学。
• Prochiral alkyl-aminomethyl ketones as convenient precursors for efficient synthesis of chiral (2,3,5)-tri-substituted pyrrolidines via an organo-catalysed tandem reaction
  作者：Yuming Song、Ke Li、Tao Shu、Yamei Xie、Yixin Zhang、Jingping Qu

  DOI：10.1039/c6ra10153d

  日期：——

  α-Aminomethyl alkyl ketones reacted smoothly with α,β-unsaturated aldehydes via a tandem process catalysed by diphenylprolinol silyl ether/4-bromobenzoic acid. 2-Alkanoyl-3-aryl-5-hydroxy pyrrolidines were prepared in high yields (up to 99%) and enatioselectivities (>99% ee). The absolute configurations of the products were unambiguously confirmed by single-crystal diffraction.

  α氨基甲基烷基酮与α，β不饱和醛反应顺利通过由diphenylprolinol甲硅烷基醚/ 4-溴苯甲酸催化的串联过程。以高产率（高达99％）和对映选择性（> 99％ee）制备2-烷酰基-3-芳基-5-羟基吡咯烷。通过单晶衍射明确地证实了产物的绝对构型。
• Design of N-cinnamyl sulfinamides as new sulfur-containing olefin ligands for asymmetric catalysis: achieving structural simplicity with a categorical linear framework
  作者：Shen-Shuang Jin、Hui Wang、Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c2ob06723d

  日期：——

  The design and development of an extraordinarily interesting new class of chiral sulfur–olefin hybrid ligands with remarkable structural simplicity were described. These unique sulfinamide–olefin ligands have been proved to be highly effective ligands in rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions of aryl boronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99% yield and 98% ee).

  描述和设计了一种非常有趣的新型手性硫-烯烃杂化配体，该配体具有显着的结构简单性。这些独特的亚磺酰胺-烯烃配体已被证明是铑在芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应中的高效配体（产率高达99％，ee高达98％）。
• Domino reaction involving the Bestmann–Ohira reagent and α,β-unsaturated aldehydes: efficient synthesis of functionalized pyrazoles
  作者：Shakir Ahamad、Ashis Kumar Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c4ob02365j

  日期：——

  domino reaction involving the Bestmann–Ohira reagent (BOR) and α,β-unsaturated aldehydes has been developed for the synthesis of densely functionalized vinylpyrazoles. This reaction demonstrates the dual reactivity of BOR as a homologation reagent as well as a cycloaddition partner, thus constituting a domino reaction in an operationally simple procedure. The application of this efficient synthesis of

  已经开发出一种温和，有效和快速的多米诺骨牌反应，涉及Bestmann-Ohira试剂（BOR）和α，β-不饱和醛，用于合成高密度官能化的乙烯基吡唑。该反应证明了BOR作为同源试剂以及环加成伴侣的双重反应性，因此在操作简单的程序中构成了多米诺反应。已经证明了该吡唑的有效合成的应用在吡咯并吡唑生物碱的膦酰基类似物的合成中。
• Synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR studies of new chalcone derivatives as inhibitors of human P-glycoprotein
  作者：Zahida Parveen、Gerda Brunhofer、Ishrat Jabeen、Thomas Erker、Peter Chiba、Gerhard F. Ecker

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.005

  日期：2014.4

  one order of magnitude higher than the activity for an equilipohillic propafenone analogue. 2D- and 3D-QSAR studies indicate the importance of H-bond acceptors, methoxy groups, hydrophobic groups as well as the number of rotatable bonds as pharmacophoric features influencing P-gp inhibitory activity.

  P-糖蛋白（P-gp）是一种依赖ATP的多药耐药外排转运蛋白，在抗癌药物耐药和药物药代动力学中起重要作用。尽管有大量结构和功能多样的化合物，但黄酮类化合物和查耳酮也被报道为 P-gp 的抑制剂。后者与经过充分研究的普罗帕酮类有一些相似之处，但不含碱性氮原子。此外，由于它们的刚性，它们是 3D-QSAR 研究的合适候选者。在这项研究中，合成了一组 22 种新的查尔酮衍生物，并在使用 CCRF.CEM.VCR1000 细胞系的道诺霉素流出抑制试验中进行了评估。化合物10显示出最高的活性 (IC 50 = 42 nM)，比等脂亲普罗帕酮类似物的活性高一个数量级。2D 和 3D-QSAR 研究表明 H 键受体、甲氧基、疏水基团以及可旋转键的数量作为影响 P-gp 抑制活性的药效团特征的重要性。