3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙腈 | 49621-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙腈
• 英文名称: β-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-propionitril
• 英文别名: 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propionitrile；3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 49621-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: USMXAWJCDZRINH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one 类似物作为潜在的 β2-激动剂：设计、合成和活性研究

  摘要：

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113697
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxycinnamyl nitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one 类似物作为潜在的 β2-激动剂：设计、合成和活性研究

  摘要：

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113697

文献信息

• Processes for preparing tri-heterocyclic substituted methanes and their conversion into further intermediates useful in the preparation of pharmacologically active compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0001633A1

  公开（公告）日：1979-05-02

  The present invention provides a process for preparing useful chemical intermediates, tri-heterocyclic substituted methanes, and their conversion into further intermediates useful in the preparation of pharmacologically active compounds, such as trimethoprim and allopurinol.

  本发明提供了一种制备有用的化学中间体，三杂环取代甲烷及其转化为进一步中间体的过程，这些中间体可用于制备药理活性化合物，如曲唑酮和痛风宁。
• Discovery and Identification of Novel 5-Hydroxy-4<i>H</i>-benzo[1,4]oxazin-3-one Derivatives as Potent β₂-Adrenoceptor Agonists through Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Gang Xing、Zhenli Li、Zhengxing Zhi、Ce Yi、Ruiwen Zhang、Huali Yang、Yuyang Zhang、Bin Lin、Yang Liu、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02074

  日期：2024.2.22

  optimizing β2-agonistic activity and selectivity remains essential for achieving favorable therapeutic outcomes. A structure-based molecular design workflow was employed to discover a novel class of β2 agonists featuring a 5-hydroxy-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one scaffold, which potently stimulated β2 adrenoceptors (β2-ARs). Screening for the β2-agonistic activity and selectivity led to the identification of

  尽管β 2 受体激动剂对于治疗慢性呼吸系统疾病至关重要，但优化β 2 受体激动剂的活性和选择性对于获得良好的治疗结果仍然至关重要。采用基于结构的分子设计工作流程来发现一类新型的 β2 激动剂，其特点是 5-羟基-4H-苯并[1,4]恶氮嗪-3-酮支架，可有效刺激β 2 个肾上腺素能受体 （β2-ARs）。筛选 β2-激动活性和选择性导致鉴定出化合物 A19 （EC50 = 3.7 pM），该化合物在含有内源性 β2-AR 的 HEK-293 细胞中起部分 β2-激动剂的作用。化合物 A19 对离体豚鼠气管条表现出显着的松弛作用、快速起效时间 （Ot50 = 2.14 min） 和长作用持续时间 （>12 h），以及有利的体内药代动力学特性，使 A19 适合吸入给药。此外，A19 抑制了 COPD 大鼠模型中炎性细胞因子和白细胞的上调，并改善了肺功能，从而表明 A19 是进一步研究的潜在 β2
• Reaction of ortho esters with secondary amines
  作者：Roy A. Swaringen、John F. Eaddy、Thomas R. Henderson

  DOI：10.1021/jo01308a007

  日期：1980.9
• Unexpected synthesis of (trifluoroethyl)pyrimidines from the heterocyclisation of α-trifluoroacetylpropanenitriles
  作者：Hatice Berber、Mustapha Soufyane、Maud Santillana-Hayat、Catherine Mirand

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02245-1

  日期：2002.12

  Some 4-trifluoromethyl-2-aminopyrimidines analogous to trimethoprim and 5-trifluoroethyl-2,4-diaminopyrimidines analogous to pyrimethamine were prepared from enamino(trifluoromethyl)ketones and alpha-trifluoroacetylpropanenitriles, respectively. A novel heterocyclisation between a trifluoromethylated beta-ketonitrile and guanidine was described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SWARINGEN R. A. JR.; EADDY J. F.; HENDERSON T. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 20, 3986-3989
  作者：SWARINGEN R. A. JR.、 EADDY J. F.、 HENDERSON T. R.

  DOI：——

  日期：——