5-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 139696-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-trimethylsilyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 139696-81-4
• 化学式: C₈H₁₃NOSi
• 分子量: 167.283
• InChiKey: OXXCDZZLFRZCNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-Tetramethyl-3,8-bis-trimethylsilanyl-5H,10H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5,10-diamine 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到5-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  主要基团元素的吡咯基化合物。14族5-金属化吡咯-2-甲醛的合成

  摘要：

  新的14族5金属化吡咯-2-甲醛5-R 3 E（C 4 H 2 NR'）CHO（ESi，Ge，Sn; RMe，Et，n Bu; R'H，Me）已经由相应的吡咯-2-甲醛通过以下方式区域特异性地制备：（i）通过用N-甲基哌嗪锂处理或通过形成氮杂富勒二聚体来保护醛功能后的5-锂化或（ii）通过R 3 EX（X Cl，Br）。还从1-甲基-2，5-双（三甲基甲硅烷基）吡咯中获得了5-甲硅烷基化的化合物（E + Si，R-R'-Me）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83112-u

文献信息

• Sequential Electrophilic Trapping Reactions for the Desymmetrization of Dilithio(hetero)arenes
  作者：Thomas Müller、Christian Muschelknautz、Markus Sailer

  DOI：10.1055/s-2008-1042911

  日期：2008.4

  Double bromine-lithium exchange and sequential trapping of the dilithio intermediate with different electrophiles gives rise to the formation of unsymmetrically substituted (hetero)arenes in a one-pot fashion.

  双溴-锂交换和二锂中间体用不同亲电子试剂的顺序捕获导致以一锅方式形成不对称取代的（杂）芳烃。