(S,S)-2-amino-N-(1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl)-4-methylpentanamide | 1131711-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,S)-2-amino-N-(1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl)-4-methylpentanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl]-4-methylpentanamide
• CAS: 1131711-71-1
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₂
• 分子量: 416.563
• InChiKey: FGESNQIGYNIODJ-DQEYMECFSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solvent: Ethyl acetate; Ligroine)
• 沸点：
  646.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S,S)-2-amino-N-(1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯与手性伯胺基有机催化剂催化的醛类的直接非对称N特异性反应

  摘要：

  亚硝基化合物具有两个反应性氮原子和氧原子。与感兴趣的底物进行氮或氧选择性反应是有趣且重要的。这些原子特异性反应对于特异性合成特定化合物至关重要。亚硝基苯与未修饰醛的对映选择性N特异性反应是首先通过多种具有较高收率和对映选择性的伯胺基有机催化剂成功催化的。有机催化剂中较大的取代基和有机催化剂中的两个氢键以及亚硝基苯的氧原子优先使反应成为N特异性的，并主要提供R产物。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20960
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基戊醛 、 亚硝基苯 在 (S,S)-2-amino-N-(1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl)-4-methylpentanamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(N-hydroxyanilino)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯与手性伯胺基有机催化剂催化的醛类的直接非对称N特异性反应

  摘要：

  亚硝基化合物具有两个反应性氮原子和氧原子。与感兴趣的底物进行氮或氧选择性反应是有趣且重要的。这些原子特异性反应对于特异性合成特定化合物至关重要。亚硝基苯与未修饰醛的对映选择性N特异性反应是首先通过多种具有较高收率和对映选择性的伯胺基有机催化剂成功催化的。有机催化剂中较大的取代基和有机催化剂中的两个氢键以及亚硝基苯的氧原子优先使反应成为N特异性的，并主要提供R产物。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20960

文献信息

• 2,4-Dinitrophenol as an Effective Cocatalyst: Greatly Improving the Activities and Enantioselectivities of Primary Amine Organocatalysts for Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Chao-Shan Da、Li-Ping Che、Qi-Peng Guo、Feng-Chun Wu、Xiao Ma、Ya-Ning Jia

  DOI：10.1021/jo802758b

  日期：2009.3.20

  Seven primary amine organocatalysts 1a−g were readily prepared from natural primary amino acids via two steps and then were used to catalyze the direct asymmetric aldol reaction, but they showed very poor enantioselectivities and activities. As an effective cocatalyst, 2,4-dinitrophenol (DNP) dramatically elevated the activities and enantioselectivities of these very inefficient primary amine organocatalysts

  可以通过两步从天然伯氨基酸容易地制备出7种伯胺有机催化剂1a - g，然后将其用于催化直接不对称羟醛反应，但它们的对映选择性和活性非常差。作为一种有效的助催化剂，2,4-二硝基苯酚（DNP）大大提高了这些非常低效的伯胺有机催化剂的活性和对映选择性。与从头开发催化剂相比，通过选择和使用最佳助催化剂对非常低效的有机催化剂进行这种补救的过程特别具有成本效益且对环境有利。由1f组成的最高效的有机催化系统DNP表现出高的对映选择性和良好的非对映选择性，具有广谱的七种酮。线性酮和环戊酮主要合成产物，而环己酮主要产生反产物。