N-(3,4-pentadienyl)sulfonamide | 211814-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-pentadienyl)sulfonamide
• 英文别名: 5-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]penta-1,2-diene；N-(3,4-pentadienyl)-4-tolylsulfonamide；Benzenesulfonamide, 4-methyl-N-3,4-pentadienyl-
• CAS: 211814-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: URFRZLALMPVSCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-pentadienyl)sulfonamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苯磺酰胺,4-甲基-N-(2E)-2,4-戊二烯基-
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙二烯分子内加氢胺合成氮杂环的新方法

  摘要：

  某些丙二烯，带有胺或磺酰酰胺基团在碳链末端的分子内加氢胺化，在催化量的钯络合物的存在下平稳地进行（[（η 3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2 -dppf）下在弱酸性条件下（0.15-1.0当量的乙酸），以高至高收率得到相应的2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01044-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-bromo-5-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]-pent-2-en-1-yl methylsulfonate 在 四(三苯基膦)钯 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到N-(3,4-pentadienyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基锌，通过钯（0）催化还原带有保护氨基的2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯的手性末端异戊烯的新型合成

  摘要：

  已经开发出新颖的钯（0）催化的合成路线，以合成一系列带有N-保护的氨基烷基的手性末端异位烯。具有氨基官能团的2-溴烷基-2-en-1-醇的甲磺酸酯的钯（0）催化的与二乙基锌的反应以良好的产率提供了相应的末端异戊烯。（E）-和（Z）-溴代甲磺酸酯均可以同样地用于本反应，以可比的产率产生所需的烯丙基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00790-5

文献信息

• Palladium-catalyzed regio- and stereoselective synthesis of N-protected 2,4-dialkylated azacyclobutanes from amino allenes
  作者：Miyuki Anzai、Ayako Toda、Hiroaki Ohno、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01517-8

  日期：1999.10

  Palladium-catalyzed reaction of N-arylsulfonyl-1-alkyl-3,4-dienylamines with an aryl iodide in the presence of potassium carbonate in DMF at around 70°C affords most predominantly the 2,4-cis-disubstituted azacyclobutanes bearing an aryl group on the double bond in good yields.

  N-芳基磺酰基-1-烷基-3,4-二烯基胺在碳酸钾存在下于70°C在碳酸钾存在下钯催化的芳基碘化物反应，最主要得到带有芳基的2,4-顺式-二取代的氮杂环丁烷基团在双键上的产率很高。
• Nickel-Promoted Carboxylation/Cyclization Cascade of Allenyl Aldehyde under an Atmosphere of CO2
  作者：Yoshihiro Sato、Masanori Takimoto、Mitsunobu Kawamura、Miwako Mori

  DOI：10.1055/s-0030-1260565

  日期：2011.6

  In the presence of a stoichiometric amount of Ni(0) complex, allenyl aldehydes smoothly reacted with carbon dioxide at an ambient temperature and pressure in a regioselective manner. The reaction involves an intramolecular cyclization of aldehyde and ­allene moieties to afford cyclic carboxylic acid derivatives having a hydroxyl group.

  在炔基醛的反应中，存在适量的Ni(0)配合物时，炔基醛在常温常压下以区域选择性的方式与二氧化碳平稳反应。该反应涉及醛基和炔基部分的分子内环化，生成具有羟基的环状羧酸衍生物。
• Tuning the Reaction Paths in Palladium(0)-Catalyzed Coupling−Cyclization Reaction of β-Amino Allenes with Organic Halides:  A Substituent Switch
  作者：Shengming Ma、Wenzhong Gao

  DOI：10.1021/ol026406t

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Substituent effects on the allene moiety and the N-protecting group were found to be the dominant factor in determining the reaction paths in the Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization reaction of beta-amino allenes with organic halides.

  [反应：参见文本]发现对丙二烯部分和N保护基的取代作用是决定Pd（0）催化的β-氨基丙二烯与有机卤化物偶联偶联环化反应中反应路径的主要因素。
• Palladium(0)-Catalyzed Coupling Cyclization of Functionalized Allenes with Hypervalent Iodonium Salts
  作者：Suk-Ku Kang、Tae-Gon Baik、Alexander N. Kulak

  DOI：10.1055/s-1999-2613

  日期：1999.3

  The palladium(0)-catalyzed coupling reaction of allenic alcohols, amines, acids with hypervalent iodonium salts afforded the cyclized heterocyclic tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, pyrrolidines, piperidines, or lactones under mild conditions.

  钯(0)催化的烯丙醇、胺、酸与高价碘盐的偶联反应，在温和的条件下生成了环化的杂环四氢呋喃、四氢噻吩、吡咯烷、哌啶或内酯。
• Highly Selective FeCl₃-Catalyzed Cyclization of β-Sulfonamidoallenes or β-Allenols and Aldehydes
  作者：Jiajia Cheng、Xinjun Tang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/cs300838k

  日期：2013.4.5

  A FeCl3-catalyzed Prins cyclization reaction of β-sulfonamidoallenes or β-allenols with aldehydes has been developed for the synthesis of 3-chloromethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1H-pyridine or 3-chloromethyl-5,6-dihydro-2H-pyran. The reaction is highly selective due to the stability of the allyl cation intermediate.

  已开发出一种FeCl 3催化的β-磺酰氨基丙二烯或β-烯丙醇与醛的Prins环化反应，用于合成3-氯甲基-1,2,5,6-四氢-1 H-吡啶或3-氯甲基-5， 6-二氢-2 H-吡喃。由于烯丙基阳离子中间体的稳定性，该反应是高度选择性的。