3-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propan-1-amine | 1019459-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 3-(5-Phenyltetrazol-2-yl)propan-1-amine
• CAS: 1019459-19-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅
• 分子量: 203.247
• InChiKey: CWCSPTWZFFHCPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propan-1-amine 在 monoamine oxidase A 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  使用新型苯基四唑基铝烷胺底物的HPLC-UV分析法，用于评估单胺和二胺氧化酶的抑制剂

  摘要：

  最近，我们描述了一种使用6-（5-苯基-2H-四唑-2-基）己-1-胺（4）作为新型类型的用于评估血浆胺氧化酶（PAO）抑制剂的HPLC-UV分析方法基材。现在我们研究了该化合物或其同系物是否还可以作为相关胺氧化酶的底物，即二胺氧化酶（DAO），单胺氧化酶A（MAO A）和单胺氧化酶B（MAO B）。在这些物质中，有4种被DAO转化的比率最高。MAO A和B的最佳底物是4-（5-苯基-2H-四唑-2-基）丁-1-胺（2）。为了验证新的测定方法，确定了已知酶抑制剂的抑制值，并将数据与使用底物苄胺获得的数据进行了比较，后者经常用于胺氧化酶测定中。对于DAO抑制剂2-（4-苯基苯基）乙酰肼，当使用苄胺代替4时，相对于DAO，IC50值降低了约10倍，表明4以比苄胺更高的亲和力与酶结合。分别对MAO A和B的盐酸高铁碱和司来吉兰的IC 50值也降低了（两倍和30倍），被苄胺取代了2。将这些酶与抑制

  DOI：

  10.1016/j.ab.2018.03.007
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antibacterial activity of novel ketolides bearing an aryltetrazolyl-substituted alkyl side chain

  摘要：

  合成了一组17种新型酮类抗生素，具有取代芳基四氮唑的烷基侧链，并评估了它们的抗菌活性。芳基四氮唑基团的选择是为了替代泰利霉素侧链中的杂芳基，旨在设计新的化合物。详细报告了芳基四氮唑烷基胺的合成过程。新型酮类抗生素的抗菌活性是针对包括大环内酯耐药菌在内的多种病原体进行评估，使用泰利霉素作为参考。许多评估的化合物对包括金黄色葡萄球菌（除了 S. aureus AD-08）、绿脓杆菌和大肠杆菌在内的红霉素敏感菌和红霉素耐药菌表现出显著的抗菌活性。在这些化合物中，化合物11e与其他化合物相比，显示出对所有菌株的极佳抗菌效能。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.50

文献信息

• [EN] HYDROGEN BOND FORMING FLUORO KETOLIDES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] FLUOROCÉTOLIDES FORMANT DES LIAISONS HYDROGÈNE POUR TRAITER LES MALADIES
  申请人：CEMPRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012034058A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention described herein pertains to a novel macrolide antibacterial agent of formula (I): A-L-Q, as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. Inter alia, the new macrolide antibacterial agent is active against a number of bacterial species, including resistant species.

  本发明涉及一种新型大环内酯抗菌药物，其化学式为(I)：A-L-Q，如本文所定义，并且其药用盐、溶剂合物和水合物。此外，这种新型大环内酯抗菌药物对多种细菌种类具有活性，包括耐药种类。
• ω-(5-Phenyl-2H-tetrazol-2-yl)alkyl-substituted glycine amides and related compounds as inhibitors of the amine oxidase vascular adhesion protein-1 (VAP-1)
  作者：Timo Pöstges、Florian Galster、Jan Kampschulze、Walburga Hanekamp、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117558

  日期：2024.1

  were obtained. Studies on the mechanism of action revealed that the glycine amides are substrate inhibitors, i.e., they are also converted to an aldehyde derivative. However, the reaction proceeds much more slowly than that of the substrate used in the assay, whose conversion is thus blocked. Examination of the selectivity of the synthesized glycine amides with respect to other amine oxidases showed

  血管粘附蛋白-1 (VAP-1)，也称为血浆胺氧化酶或氨基脲敏感胺氧化酶，是一种将伯胺降解为醛并形成过氧化氢和氨的酶。其中，它在炎症过程中发挥作用，因为它可以介导白细胞从血液迁移到发炎组织。我们制备了一系列ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺及相关化合物，并测试了它们对纯化牛血浆VAP-1的抑制作用。获得了具有亚微摩尔活性的化合物。作用机制的研究表明，甘氨酸酰胺是底物抑制剂，即它们也会转化为醛衍生物。然而，反应进行得比测定中使用的底物慢得多，因此底物的转化被阻止。对合成的甘氨酸酰胺相对于其他胺氧化酶的选择性的检查表明，它们抑制二胺氧化酶，其结构与 VAP-1 相关，但程度要小得多。相反，单胺氧化酶A和B的活性不受影响。选定的化合物还抑制人血浆中的 VAP-1。测量的IC 50值高于用牛酶测定的值。然而，两种酶的甘氨酸酰胺的结构-活性关系相似。
• HYDROGEN BOND FORMING FLUORO KETOLIDES FOR TREATING DISEASES
  申请人：Cempra Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2613630A1

  公开（公告）日：2013-07-17
• US9815863B2
  申请人：——

  公开号：US9815863B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• Design, synthesis and antibacterial activity of novel ketolides bearing an aryltetrazolyl-substituted alkyl side chain
  作者：Qiu-Ling Song、Bao-Qin Guo、Wen Zhang、Ping Lan、Ping-Hua Sun、Wei-Min Chen

  DOI：10.1038/ja.2011.50

  日期：2011.8

  A set of 17 novel ketolides bearing an aryltetrazolyl-substituted alkyl side chain were synthesized and evaluated for their antibacterial activities, which the aryltetrazolyl group was selected to replace the hetero-aryl moiety of the side chain in telithromycin for designing new compounds. The synthesis of aryltetrazolyl alkylamines was reported in detail. The antibacterial activities of new ketolides were evaluated against a number of pathogens including macrolide-resistant organisms by using telithromycin as the reference. Many of the evaluated compounds exhibited remarkable activities against both erythromycin-susceptible and erythromycin-resistant organisms such as Staphylococcus aureus (except S. aureus AD-08), Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli. Among these, the compound 11e exhibited excellent antibacterial potency against all the strains in comparison with others.

  合成了一组17种新型酮类抗生素，具有取代芳基四氮唑的烷基侧链，并评估了它们的抗菌活性。芳基四氮唑基团的选择是为了替代泰利霉素侧链中的杂芳基，旨在设计新的化合物。详细报告了芳基四氮唑烷基胺的合成过程。新型酮类抗生素的抗菌活性是针对包括大环内酯耐药菌在内的多种病原体进行评估，使用泰利霉素作为参考。许多评估的化合物对包括金黄色葡萄球菌（除了 S. aureus AD-08）、绿脓杆菌和大肠杆菌在内的红霉素敏感菌和红霉素耐药菌表现出显著的抗菌活性。在这些化合物中，化合物11e与其他化合物相比，显示出对所有菌株的极佳抗菌效能。