9-(3-Phenylsulfanylpropyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane | 200860-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 9-(3-Phenylsulfanylpropyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 200860-38-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: OQRPMGHCUURNAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-Phenylsulfanylpropyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane 在 amberlyst-15 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-oxohexyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过还原锂化制备合成有用的羰基保护的δ-和ε-硫代酮

  摘要：

  芳族自由基阴离子诱导的δ-和ε-（苯硫基）酮的缩醛或硫缩醛的还原锂化反应提供δ-和ε-硅酮等效物。伯和叔有机锂已经生成，酮官能团可能是环的一部分。本报告中证明的主要合成用途是转化为混合的杂铜酸酯，后者与酰氯反应生成单保护的1，6-或1,7-二酮。铜酸盐还经历了烯酮的共轭加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10230-7
• 作为产物：
  描述：

  2-allylcyclopentanone 在 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 11.0h， 生成 9-(3-Phenylsulfanylpropyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  通过还原锂化制备合成有用的羰基保护的δ-和ε-硫代酮

  摘要：

  芳族自由基阴离子诱导的δ-和ε-（苯硫基）酮的缩醛或硫缩醛的还原锂化反应提供δ-和ε-硅酮等效物。伯和叔有机锂已经生成，酮官能团可能是环的一部分。本报告中证明的主要合成用途是转化为混合的杂铜酸酯，后者与酰氯反应生成单保护的1，6-或1,7-二酮。铜酸盐还经历了烯酮的共轭加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10230-7

文献信息

• The preparation of synthetically useful carbonyl-protected δ- and ε-lithio ketones via reductive lithiation
  作者：Shirong Zhu、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10230-7

  日期：1997.12

  and ε-lithioketone equivalents. Primary and tertiary organolithiums have been generated and the ketone function may be part of a ring. The major synthetic use demonstrated in this report is the conversion to mixed heterocuprates which react with acyl chlorides to yield mono-protected 1,6- or 1,7-diketones. The cuprates also undergo conjugate addition to enones.

  芳族自由基阴离子诱导的δ-和ε-（苯硫基）酮的缩醛或硫缩醛的还原锂化反应提供δ-和ε-硅酮等效物。伯和叔有机锂已经生成，酮官能团可能是环的一部分。本报告中证明的主要合成用途是转化为混合的杂铜酸酯，后者与酰氯反应生成单保护的1，6-或1,7-二酮。铜酸盐还经历了烯酮的共轭加成。