4-(p-toluidino)-1-amino-2-(phenylethynyl)anthracene-9,10-dione | 933984-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-(p-toluidino)-1-amino-2-(phenylethynyl)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 4-(p-toluidino)-1-amino-2-phenylethynylanthracene-9,10-dione；1-Amino-4-(4-methylanilino)-2-(2-phenylethynyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 933984-23-7
• 化学式: C₂₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 428.49
• InChiKey: HVEHKAPAYSMJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-toluidino)-1-amino-2-(phenylethynyl)anthracene-9,10-dione 在 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 5-(p-toluidino)-3-(phenylethynyl)-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔基-9,10-蒽醌的重氮盐的骨架反应性：对两个杂环目标的合成应用。

  摘要：

  1-氨基-2-乙炔基-9,10-蒽醌重氮化中产物的性质强烈取决于炔烃和蒽醌核上取代基的性质。第四位的供体取代（NHAr，OH）使C1处的重氮盐稳定，从而减慢了C2处的芳基乙炔基取代基的亲电子环化作用。该作用允许用叠氮化物基团取代重氮鎓，并随后在保留炔的情况下封闭成异恶唑环。相反，对于芳基炔基部分的供体取代基和C4处的OAc取代基，可以观察到亲电的5- exo - dig环化反应生成稠合的吡唑。后一种工艺为3-乙炔基-[1,9- cd]的合成提供了一条新途径。] isoxazol-6-否则很难获得的化合物。DFT计算表明，供体取代基对反应物中炔烃和重氮鎓的极化影响较小，但通过稳定初始乙烯基阳离子可提供特定的过渡态稳定度。该分析提供了有关亲电5- exo - dig的第一批计算数据以其亲本形式和亲核试剂促进的形式进行环化。该环化反应是一个相对较快但吸热的过程，通过在五元杂芳族环中进行烯醇-酮互

  DOI：

  10.1021/jo2014214
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-溴-4-[(4-甲苯基)氨基]-9,10-蒽二酮 、 苯乙炔 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4-(p-toluidino)-1-amino-2-(phenylethynyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  乙炔基-9,10-蒽醌的重氮盐的骨架反应性：对两个杂环目标的合成应用。

  摘要：

  1-氨基-2-乙炔基-9,10-蒽醌重氮化中产物的性质强烈取决于炔烃和蒽醌核上取代基的性质。第四位的供体取代（NHAr，OH）使C1处的重氮盐稳定，从而减慢了C2处的芳基乙炔基取代基的亲电子环化作用。该作用允许用叠氮化物基团取代重氮鎓，并随后在保留炔的情况下封闭成异恶唑环。相反，对于芳基炔基部分的供体取代基和C4处的OAc取代基，可以观察到亲电的5- exo - dig环化反应生成稠合的吡唑。后一种工艺为3-乙炔基-[1,9- cd]的合成提供了一条新途径。] isoxazol-6-否则很难获得的化合物。DFT计算表明，供体取代基对反应物中炔烃和重氮鎓的极化影响较小，但通过稳定初始乙烯基阳离子可提供特定的过渡态稳定度。该分析提供了有关亲电5- exo - dig的第一批计算数据以其亲本形式和亲核试剂促进的形式进行环化。该环化反应是一个相对较快但吸热的过程，通过在五元杂芳族环中进行烯醇-酮互

  DOI：

  10.1021/jo2014214

文献信息

• Unmasking of aminoanthroquinone moiety through a ring opening in the presence of copper salts and a subsequent cross-coupling/recyclization cascade
  作者：S.F. Vasilevsky、L.M. Gornostaev、A.A. Stepanov、E.V. Arnold、I.V. Alabugin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.129

  日期：2007.3

  In the presence of copper(I) salts, 3-bromo- or 3-iodoisoxazoles undergo isoxazole ring opening to give keto amines that can undergo further one-pot cascade cross-coupling/recyclization transformation into an extended flat polyaromatic ring system that can provide an interesting new platform for the design of DNA intercalators. If necessary, the three-step reaction cascade can be interrupted at a desired

  在铜（I）盐的存在下，3-溴-或3-碘异恶唑经历异恶唑开环反应，得到酮胺，该酮胺可以进一步进行一锅级联交叉偶联/再循环转化为扩展的扁平聚芳环体系，从而提供设计DNA嵌入剂的一个有趣的新平台。如果需要，可以通过明智地选择反应温度和催化剂，在所需​​的中间步骤中中断三步反应级联。
• Chameleonic Reactivity of Vicinal Diazonium Salt of Acetylenyl-9,10-anthraquinones: Synthetic Application toward Two Heterocyclic Targets
  作者：A. A. Stepanov、L. M. Gornostaev、S. F. Vasilevsky、E. V. Arnold、V. I. Mamatyuk、D. S. Fadeev、B. Gold、I. V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo2014214

  日期：2011.11.4

  the aryl alkyne moiety and an OAc substituent at C4. The latter process provides a new synthetic route to 3-ethynyl-[1,9-cd]isoxazol-6-ones that are difficult to access otherwise. DFT calculations suggest that donor substituents have only a minor effect on alkyne and diazonium polarization in the reactant but provide specific transition state stabilization by stabilizing the incipient vinyl cation.

  1-氨基-2-乙炔基-9,10-蒽醌重氮化中产物的性质强烈取决于炔烃和蒽醌核上取代基的性质。第四位的供体取代（NHAr，OH）使C1处的重氮盐稳定，从而减慢了C2处的芳基乙炔基取代基的亲电子环化作用。该作用允许用叠氮化物基团取代重氮鎓，并随后在保留炔的情况下封闭成异恶唑环。相反，对于芳基炔基部分的供体取代基和C4处的OAc取代基，可以观察到亲电的5- exo - dig环化反应生成稠合的吡唑。后一种工艺为3-乙炔基-[1,9- cd]的合成提供了一条新途径。] isoxazol-6-否则很难获得的化合物。DFT计算表明，供体取代基对反应物中炔烃和重氮鎓的极化影响较小，但通过稳定初始乙烯基阳离子可提供特定的过渡态稳定度。该分析提供了有关亲电5- exo - dig的第一批计算数据以其亲本形式和亲核试剂促进的形式进行环化。该环化反应是一个相对较快但吸热的过程，通过在五元杂芳族环中进行烯醇-酮互