eupomatenoid 6 | 41744-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: eupomatenoid 6
• 英文别名: 4-[3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran-2-yl]phenol
• CAS: 41744-26-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: KNFUWJAIDVAYOV-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.7-144.5 °C
• 沸点：
  421.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eupomatenoid 6 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以21.5 mg的产率得到4-(3-Methyl-5-propyl-benzofuran-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Lignans neolignans and norneolignans from krameria cystisoides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82370-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tribromo-2,3-dihydrobenzofuran 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 eupomatenoid 6
  参考文献：
  名称：

  Bach, Thorsten; Bartels, Marc, Synthesis, 2003, # 6, p. 925 - 939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered byN-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans
  作者：Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1002/ejoc.200601001

  日期：2007.3

  synthetic method for the preparation of benzofurans has been developed. The key step of this method is the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl-ene-hydroxylamines, which was triggered by acylation of oxime ethers. TFAA has been proved to be the best reagent to induce [3,3]-sigmatropic rearrangement for the synthesis of cyclic oracyclic dihydrobenzofurans. On the other hand, the TFAT-DMAP

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Activity of Neolignans Isolated from Piper regnellii (MIQ.) C. DC. var. pallescens (C. DC.) YUNCK against Trypanosoma cruzi
  作者：Patrícia Shima Luize、Tânia Ueda-Nakamura、Benedito Prado Dias Filho、Diógenes Aparício Garcia Cortez、Celso Vataru Nakamura

  DOI：10.1248/bpb.29.2126

  日期：——

  The in vitro antiproliferative effects of 4 neolignans purified from the ethyl-acetate extract from leaves of Piper regnellii (MIQ.) C. DC. var. pallescens (C. DC.) YUNCK against Trypanosoma cruzi were investigated. These isolated compounds were identified through spectral analyses of UV, EI-MS, 1H-, 13C-NMR, H–H COSY, gNOE, HETCOR, and HMBC. The compounds eupomatenoid-5, eupomatenoid-6, and conocarpan showed considerable activity against epimastigote forms of T. cruzi, with 50% inhibition concentrations (IC50) of 7.0, 7.5, and 8.0 μg/ml respectively. After methylation, these compounds showed a lessened inhibitory activity to the growth of the protozoan, suggesting that loss of the hydroxyl group from their molecules reduces the activity. The compound eupomatenoid-3 showed lower activity than the hexane fraction. Eupomatenoid-5 was significantly more active than benznidazole, the antiparasitic drug of choice for treatment of Chagas' disease. The crude extract, hexane fraction, and eupomatenoid-5 caused no lysis in sheep blood at concentrations which inhibit the growth of epimastigote forms. The compound eupomatenoid-5 showed low cytotoxic effects against Vero cells. These results provide new perspectives on the development of novel drugs obtained from natural products with trypanocidal activity. However, the extracts and active compound isolated from P. regnellii var. pallescens should be further studied in animal models for in vivo efficacy.

  研究了从 Piper regnellii (MIQ.) C. DC. var. pallescens (C. DC.) YUNCK 叶子的乙酸乙酯提取物中纯化的 4 种新木质素对克鲁斯锥虫的体外抗增殖作用。通过紫外光谱、EI-MS、1H-、13C-NMR、H-H COSY、gNOE、HETCOR 和 HMBC 等光谱分析鉴定了这些分离化合物。化合物 eupomatenoid-5、eupomatenoid-6 和 conocarpan 对 T. cruzi 的表皮原虫具有相当高的活性，其 50% 抑制浓度（IC50）分别为 7.0、7.5 和 8.0 μg/ml。甲基化后，这些化合物对原生动物生长的抑制活性减弱，表明其分子中羟基的缺失降低了活性。化合物 eupomatenoid-3 的活性低于正己烷馏分。Eupomatenoid-5 的活性明显高于苯并咪唑，后者是治疗南美锥虫病的首选抗寄生虫药物。粗萃取物、正己烷馏分和 eupomatenoid-5 在绵羊血液中不会造成裂解，其浓度可抑制上皮细胞的生长。化合物 eupomatenoid-5 对 Vero 细胞的细胞毒性较低。这些结果为从具有杀锥虫活性的天然产物中开发新型药物提供了新的视角。然而，从 P. regnellii var. pallescens 中分离出的提取物和活性化合物还需要在动物模型中进一步研究其体内疗效。
• 유포마테노이드-6 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101566217B1

  公开（公告）日：2015-11-04

  본 발명은 호너-에몬스 타입 응축반응을 주요 단계로 하여 천연 벤조퓨란 유도체인 유포마테노이드-6를 합성하는 간단한 방법에 관한 것으로서, 알데하이드 유도체인 α-아미노포스포네이트의 극성 반전 특성을 이 반응에 효과적으로 이용하였다. 아니스알데하이드의 α-아미노포스포네이트를 5-브로모-2-메톡시벤즈알데하이드와 호너-에몬스 타입 응축반응시키면 데옥시벤조인을 얻게 되는데, 이것은 그 후 메틸화되고 무작위 탈메틸화-사이클로디하이드레이션을 거쳐 현저한 수율로 벤조퓨란 구조체가 된다. 최종적으로 프로페닐 보론산과 스즈키 커플링 반응을 하여 총 5단계 전체수율 56.8%로 유포마테노이드-6를 얻었다.

  本发明涉及一种利用霍纳-艾蒙斯型缩合反应作为主要步骤合成天然苯并呋喃衍生物尤波马酮-6的简单方法，有效利用了α-氨基磷酸酯的极性反转特性。通过将对甲氧基苯甲醛的α-氨基磷酸酯与5-溴-2-甲氧基苯甲醛进行霍纳-艾蒙斯型缩合反应，得到去氧苯并噻唑，随后进行甲基化和随机去甲基化-环二醇化反应，最终通过丙烯基硼酸和铃木偶联反应，总共经过5个步骤，总收率为56.8％得到尤波马酮-6。
• Highly Effective Synthetic Methods for Substituted 2-Arylbenzofurans Using [3,3]-Sigmatropic Rearrangement:  Short Syntheses of Stemofuran A and Eupomatenoid 6
  作者：Okiko Miyata、Norihiko Takeda、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/ol049564o

  日期：2004.5.1

  A new and efficient synthesis of 2-arylbenzofurans has been achieved via a route involving acylation and subsequent [3,3]-sigmatropic rearrangement of oxime ethers. Its synthetic utility is demonstrated by a short synthesis of stemofuran A and eupomatenoid 6 in which no procedure for protection of the phenolic hydroxyl groups is needed. [reaction--see text]

  通过涉及酰化和随后的肟醚的[3,3]-σ重排的途径，已经实现了2-芳基苯并呋喃的新的有效合成。它的合成效用通过呋喃呋喃A和类古朴类化合物6的短合成法得到证明，其中不需要保护酚羟基的程序。[反应-见文字]
• Synthesis of potential allosteric modulators of Hsp90 by chemical glycosylation of Eupomatenoid-6
  作者：Laura Morelli、Anna Bernardi、Sara Sattin

  DOI：10.1016/j.carres.2014.03.006

  日期：2014.5

  Hsp90 (Heat shock protein-90) is a chaperone protein and an established anti-apoptotic target in cancer therapy. Most of the known small-molecule inhibitors that have shown potent antitumor activity target the Hsp90 N-terminal domain and directly inhibit its ATP-ase activity. Many of these molecules display important secondary effects. A different approach to Hsp90 inhibition consists of targeting

  Hsp90（热休克蛋白90）是一种分子伴侣蛋白，是癌症治疗中已确立的抗凋亡靶标。大多数已知的显示出有效抗肿瘤活性的小分子抑制剂都靶向Hsp90 N末端结构域，并直接抑制其ATP酶活性。这些分子中许多都显示出重要的次级作用。抑制Hsp90的另一种方法包括靶向蛋白质C末端结构域（CTD）并通过变构效应调节其伴侣活性。使用原始的计算方法，最近已经确定了CTD中的变构热点可以控制域间通信。通过虚拟筛选和实验筛选相结合，可以鉴定鼠李糖基化苯并呋喃（Eupomatenoid-2）作为进一步开发的线索。在本文中，我们使用2-（4'-羟苯基）苯并呋喃糖苷配基（aka Eupomatenoid-6）的化学糖基化描述了Eupomatenoid-2的糖基化。在碱性条件下，通过糖基溴化物对苯酚进行糖基化，可得到葡萄糖，半乳糖和岩藻糖系列的所需产物。这种方法在manno和rhamno系列中失败了。但是，可以使用O-