2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-5-((E)-propenyl)-benzofuran | 568593-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-5-((E)-propenyl)-benzofuran
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-5-prop-1-enyl-1-benzofuran；2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-prop-1-enyl-1-benzofuran
• CAS: 568593-04-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: WGNUABUESDBLCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-5-((E)-propenyl)-benzofuran 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(prop-1-enyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  2,3-Disubstituted and 2,3,5-Trisubstituted Benzofurans by Regioselective Pd-Catalyzed Cross-coupling Reactions; a Short Synthesis of Eupomatenoid-15

  摘要：

  2,3-二溴苯并呋喃（1）和2,3,5-三溴苯并呋喃（2）在2-位点进行区域选择性的Sonogashira型和Negishi型交叉偶联反应。从化合物1得到的交叉偶联产物在C-3位可以进行后续取代反应。通过对2来自底物2的3,5-二溴苯并呋喃进行区域选择性功能化，实现了在3-位点选择性发生卤素-金属交换。在最终的反应步骤中，利用C-5位的交叉偶联反应构建了2,3,5-三取代的苯并呋喃。作为一个例子，描述了eupomatenoid-15（8）的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16052
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]furan 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-5-((E)-propenyl)-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2,3-Disubstituted and 2,3,5-Trisubstituted Benzofurans by Regioselective Pd-Catalyzed Cross-coupling Reactions; a Short Synthesis of Eupomatenoid-15

  摘要：

  2,3-二溴苯并呋喃（1）和2,3,5-三溴苯并呋喃（2）在2-位点进行区域选择性的Sonogashira型和Negishi型交叉偶联反应。从化合物1得到的交叉偶联产物在C-3位可以进行后续取代反应。通过对2来自底物2的3,5-二溴苯并呋喃进行区域选择性功能化，实现了在3-位点选择性发生卤素-金属交换。在最终的反应步骤中，利用C-5位的交叉偶联反应构建了2,3,5-三取代的苯并呋喃。作为一个例子，描述了eupomatenoid-15（8）的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16052

文献信息

• Synthesis of potential allosteric modulators of Hsp90 by chemical glycosylation of Eupomatenoid-6
  作者：Laura Morelli、Anna Bernardi、Sara Sattin

  DOI：10.1016/j.carres.2014.03.006

  日期：2014.5

  Hsp90 (Heat shock protein-90) is a chaperone protein and an established anti-apoptotic target in cancer therapy. Most of the known small-molecule inhibitors that have shown potent antitumor activity target the Hsp90 N-terminal domain and directly inhibit its ATP-ase activity. Many of these molecules display important secondary effects. A different approach to Hsp90 inhibition consists of targeting

  Hsp90（热休克蛋白90）是一种分子伴侣蛋白，是癌症治疗中已确立的抗凋亡靶标。大多数已知的显示出有效抗肿瘤活性的小分子抑制剂都靶向Hsp90 N末端结构域，并直接抑制其ATP酶活性。这些分子中许多都显示出重要的次级作用。抑制Hsp90的另一种方法包括靶向蛋白质C末端结构域（CTD）并通过变构效应调节其伴侣活性。使用原始的计算方法，最近已经确定了CTD中的变构热点可以控制域间通信。通过虚拟筛选和实验筛选相结合，可以鉴定鼠李糖基化苯并呋喃（Eupomatenoid-2）作为进一步开发的线索。在本文中，我们使用2-（4'-羟苯基）苯并呋喃糖苷配基（aka Eupomatenoid-6）的化学糖基化描述了Eupomatenoid-2的糖基化。在碱性条件下，通过糖基溴化物对苯酚进行糖基化，可得到葡萄糖，半乳糖和岩藻糖系列的所需产物。这种方法在manno和rhamno系列中失败了。但是，可以使用O-
• One-Pot Synthesis of Benzofurans via Palladium-Catalyzed Enolate Arylation with <i>o</i>-Bromophenols
  作者：Christian Eidamshaus、Jason D. Burch

  DOI：10.1021/ol801510n

  日期：2008.10.2

  A one-pot synthesis of benzofurans which utilizes a palladium-catalyzed enolate arylation is described. The process demonstrates broad substrate scope and provides differentially substituted benzofurans in moderate to excellent yields. The utility of the method is further demonstrated by the synthesis of the natural product eupomatenoid 6 in three steps.
• 2,3-Disubstituted and 2,3,5-Trisubstituted Benzofurans by Regioselective Pd-Catalyzed Cross-coupling Reactions; a Short Synthesis of Eupomatenoid-15
  作者：Thorsten Bach、Marc Bartels

  DOI：10.1055/s-2001-16052

  日期：——

  2,3-Dibromobenzofuran (1) and 2,3,5-tribromobenzofuran (2) undergo regioselective Sonogashira- and Negishi-type cross-coupling reactions at the 2-position. Subsequent substitution reactions at C-3 are possible for the cross-coupling products obtained from compound 1. A regioselective functionalization of the 3,5-dibromobenzofurans derived from substrate 2 was achieved by an halogen-metal exchange which occurred selectively at the 3-position. In a conclusive reaction step cross-coupling reactions at C-5 were used to build up 2,3,5-trisubstituted benzofurans. As an example, the synthesis of eupomatenoid-15 (8) is described.

  2,3-二溴苯并呋喃（1）和2,3,5-三溴苯并呋喃（2）在2-位点进行区域选择性的Sonogashira型和Negishi型交叉偶联反应。从化合物1得到的交叉偶联产物在C-3位可以进行后续取代反应。通过对2来自底物2的3,5-二溴苯并呋喃进行区域选择性功能化，实现了在3-位点选择性发生卤素-金属交换。在最终的反应步骤中，利用C-5位的交叉偶联反应构建了2,3,5-三取代的苯并呋喃。作为一个例子，描述了eupomatenoid-15（8）的合成。