5-bromo-2,3-dimethoxyaniline | 1404548-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2,3-dimethoxyaniline
• 英文别名: 5-Bromo-2,3-dimethoxyaniline
• CAS: 1404548-74-8
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: LWTXURIIKYWTTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,3-dimethoxyaniline 以 二苯醚 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 5-bromo-7,8-dimethoxyquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Unnatural Oxygenated Aaptaminoids

  摘要：

  Two unprecedented oxygenated aaptaminoids have been synthesized starting from cheap and easily available 2,3-dihydroxybenzoic acid with the satisfactory overall yields of 31% and 34%. The key step of the procedure is the divergent thermic 5-exodig vs base-promoted 6-endodig cyclization of a 5-alkynylquinolinone derivative.

  DOI：

  10.1021/jo3020598
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 叠氮磷酸二苯酯 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5-bromo-2,3-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Unnatural Oxygenated Aaptaminoids

  摘要：

  Two unprecedented oxygenated aaptaminoids have been synthesized starting from cheap and easily available 2,3-dihydroxybenzoic acid with the satisfactory overall yields of 31% and 34%. The key step of the procedure is the divergent thermic 5-exodig vs base-promoted 6-endodig cyclization of a 5-alkynylquinolinone derivative.

  DOI：

  10.1021/jo3020598

文献信息

• Synthesis and evaluation of selenium-containing indole chalcone and diarylketone derivatives as tubulin polymerization inhibition agents
  作者：Shun Zhang、Baijiao An、Jiayan Li、Jinhui Hu、Ling Huang、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c7ob01655g

  日期：——

  chalcone and diarylketone derivatives were synthesized and evaluated as tubulin polymerization inhibitors. Among them, compound 25b exhibited the most potent antiproliferative activities against six human cancer cell lines with IC50 values of 0.004–0.022 μM. A microtubule dynamics assay and an immunofluorescence assay confirmed that 25b could effectively inhibit tubulin polymerization (IC50 = 2.1 ± 0.27 μM)

  合成了十六种新的含硒的吲哚查尔酮和二芳基酮衍生物，并将其评估为微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物25b对六种人类癌细胞系表现出最有效的抗增殖活性，IC 50值为0.004-0.022μM。微管动力学分析和免疫荧光分析证实25b可有效抑制微管蛋白聚合（IC 50 = 2.1±0.27μM）。进一步的细胞机制研究表明25b诱导了G2 / M期阻滞，线粒体膜电位（MMP）的降低进一步证明了这一点。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Selenium-Containing <i>Iso</i>combretastatins and Phenstatins as Antitumor Agents
  作者：Yanqing Pang、Baijiao An、Lanlan Lou、Junsheng Zhang、Jun Yan、Ling Huang、Xingshu Li、Sheng Yin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00480

  日期：2017.9.14

  organoselenium compounds designed by fusing the anticancer agent methyl(phenyl)selane into the tubulin polymerization inhibitors isocombretastatins or phenstatins were synthesized and evaluated for antiproliferative activity. Most of these selenium containing hybrids exhibited potent cytotoxicity against a panel of cancel cell lines, with IC50 values in the submicromolar concentration range. Among them

  通过将抗癌剂甲基（苯基）硒烷融合到微管蛋白聚合抑制剂异康普他汀或苯他汀中，设计了两个系列的结构相关的有机硒化合物，并评估了其抗增殖活性。这些含硒杂种中的大多数对一组抵消细胞系均表现出强力的细胞毒性，IC 50值在亚微摩尔浓度范围内。其中11a是异康普他汀A-4的3-甲基硒代衍生物（iso CA-4），对12种癌细胞系（包括2种耐药细胞系）的IC 50值为2–34 nM，是活性最高的化合物。重要的是，它的磷酸盐11ab，在异种移植小鼠模型中抑制肿瘤生长，抑制率为72.9％，无明显毒性，优于参考化合物iso CA-4P（抑制率52.2％）和CA-4P（抑制率47.6％）。机理研究表明，11a是一种有效的微管蛋白聚合抑制剂，可以抑制G 2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡，并降低线粒体膜电位。总之，11a可以作为开发高效抗癌药的有希望的先导。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel benzodiazepine derivatives as anticancer agents through inhibition of tubulin polymerization in vitro and in vivo
  作者：Yanqing Pang、Haibiao Lin、Caiwen Ou、Yingying Cao、Baijiao An、Jun Yan、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111670

  日期：2019.11

  A series of novel structurally-related tubulin polymerization inhibitors based on benzodiazepine were designed, synthesized, and evaluated for anticancer activity. Extensive structure modifications were performed to investigate the detailed structure and activity relationships (SARs). Most compounds exhibited potent antiproliferative activity against a panel of cancer cell lines. Among these compounds

  设计，合成并评估了一系列基于苯并二氮杂的新型结构相关的微管蛋白聚合抑制剂，并评估了其抗癌活性。进行了广泛的结构修改，以调查详细的结构和活动关系（SAR）。大多数化合物对一组癌细胞显示出有效的抗增殖活性。在这些化合物中，最佳化合物9a具有最优异的活性，包括对五种癌细胞系的细胞毒性（IC50 = 6-15 nM）和微管蛋白聚合的抑制作用（IC50 = 1.65±0.11μM）。机理研究表明，9a可能破坏细胞内微管的组织，将细胞周期阻滞在G2 / M期，并最终诱导细胞凋亡。化合物9a表现出良好的代谢稳定性，t1 / 2为161.2分钟，它比参考化合物CA-4更好。此外，9a，9a-P的二钠盐在异种移植小鼠模型中表现出优异的体内抗肿瘤活性，抑制率为89.3％，优于参考化合物CA-4P（抑制率：52.8％）和Y-01P。 （抑制率：77.7％）。总之，9a可以用作开发高效抗癌药的有前途的先导化合物。
• 一种含硒二苯甲酮及其衍生物和制备方法以 及在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN107325031B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明公开了一种含硒二苯甲酮及其衍生物和制备方法及在制备抗肿瘤药物中的应用。该含硒二苯甲酮及其衍生物是将抗肿瘤药物分子isoCA‑4和微量元素硒结合于单一化学实体分子，从而实现具有二者协同作用的双功能药物分子。本发明提供的含硒二苯甲酮及其衍生物是一种新型的肿瘤微管蛋白抑制剂，同进还具有有机硒化合物的肿瘤预防和治疗功能，本发明对多种肿瘤细胞有显著的抑制作用。
• [EN] COMPOSITIONS FOR USE IN METHODS OF INHIBITING PROTEIN KINASES<br/>[FR] COMPOSITIONS DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES PROCÉDÉS D'INHIBITION DE PROTÉINES KINASES
  申请人：UNIV HOUSTON SYSTEM

  公开号：WO2018183633A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Identified compounds demonstrate protein kinase inhibitory activity and inhibition of dependent cell signaling pathways, such as NOD2 cell signaling. More specifically, the compounds are demonstrated to inhibit receptor interacting kinase 2 (RIPK2) and/or Activin- like kinase 2 (ALK2). Compounds that are either dual RIPK2/ALK2 inhibitors or that preferentially inhibit RIPK2 or ALK2 could provide therapeutic benefit.

  已确定的化合物表现出蛋白激酶抑制活性，并抑制依赖细胞信号通路，例如NOD2细胞信号传导。更具体地说，这些化合物被证明可以抑制受体相互作用激酶2（RIPK2）和/或Activin样激酶2（ALK2）。那些既是双重RIPK2/ALK2抑制剂，或者更倾向于抑制RIPK2或ALK2的化合物可能提供治疗益处。