N-[(2'S)-N'-p-toluenesulfonyl-3',3'-dimethylallylglycinoyl]-(2R)-bornano-10,2-sultam | 637041-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2'S)-N'-p-toluenesulfonyl-3',3'-dimethylallylglycinoyl]-(2R)-bornano-10,2-sultam
• 英文别名: N-[(2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3,3-dimethyl-1-oxopent-4-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3,3-dimethyl-1-oxopent-4-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 637041-38-4
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₅S₂
• 分子量: 494.676
• InChiKey: VMCKDJCXQVICBB-AGFSROSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2'S)-N'-p-toluenesulfonyl-3',3'-dimethylallylglycinoyl]-(2R)-bornano-10,2-sultam 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2'S)-N-p-toluenesulfonyl-3',3'-dimethylallylglycinol
  参考文献：
  名称：

  手性 N-甲苯亚胺的非对映选择性 Barbier 型加成

  摘要：

  Barbier 方法用于烯丙基氨基酸衍生物的非对映选择性形成。对带有各种手性助剂的 N-甲苯磺酰亚胺进行亲核加成的立体化学模型，例如 (2R)-bomano-10,2-sultam、(R)-8-phenylmenthol 和 10-N,N-dicyclohexylsulfamoyl-(R)-isobomeol被提议。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41453
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-glyoxylbornane-10,2-sultam 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[(2'S)-N'-p-toluenesulfonyl-3',3'-dimethylallylglycinoyl]-(2R)-bornano-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  手性 N-甲苯亚胺的非对映选择性 Barbier 型加成

  摘要：

  Barbier 方法用于烯丙基氨基酸衍生物的非对映选择性形成。对带有各种手性助剂的 N-甲苯磺酰亚胺进行亲核加成的立体化学模型，例如 (2R)-bomano-10,2-sultam、(R)-8-phenylmenthol 和 10-N,N-dicyclohexylsulfamoyl-(R)-isobomeol被提议。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41453

文献信息

• The Diastereoselective Barbier-Type Addition to Chiral<i>N</i>-Tosylimines
  作者：Janusz Jurczak、Anna Kulesza

  DOI：10.1055/s-2003-41453

  日期：——

  The Barbier approach was used for diastereoselective formation of allylamino acid derivatives. The stereochemical models for nucleophilic addition to N-tosylimines bearing various chiral auxiliaries such as (2R)-bomano-10,2-sultam, (R)-8-phenylmenthol, and 10-N,N-dicyclohexylsulfamoyl-(R)-isobomeol are proposed.

  Barbier 方法用于烯丙基氨基酸衍生物的非对映选择性形成。对带有各种手性助剂的 N-甲苯磺酰亚胺进行亲核加成的立体化学模型，例如 (2R)-bomano-10,2-sultam、(R)-8-phenylmenthol 和 10-N,N-dicyclohexylsulfamoyl-(R)-isobomeol被提议。