(+)-(SS)-3-(p-tolylsulfinyl)furan | 143810-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(SS)-3-(p-tolylsulfinyl)furan
• 英文别名: (Ss)-3-(p-tolylsulfinyl)-furane；3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]furan
• CAS: 143810-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: KBSSXDYJAVVXRS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(SS)-3-(p-tolylsulfinyl)furan 在 manganese(IV) oxide 、 三氯化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2R,3R,4R,S_S)-2-<3-(p-tolylsulfinyl)-2-furoyl>-3-phenylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Remote Asymmetric Induction in Lewis Acid-Catalyzed Diels-Alder Reaction of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Enones Having a Chiral Sulfinyl-Substituted, 5-Membered Aromatic Heterocycle.

  摘要：

  合成了两种手性硫醚作为 Diels-Alder 亲二烯化合物，并在环加成反应中观察到了高水平的非对映选择性。杂环中带有手性亚磺酰基的 2-呋喃基和 2-噻吩基 α、β-烯酮在 Diels-Alder 反应中可作为高效的亲二烯，在这种反应中，使用氯化铝或三镧系元素催化环戊二烯的环加成反应，生成的内加成物具有很高的非对映选择性，从 91% 到 98%不等。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1078
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-(SS)-3-(p-tolylsulfinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral sulfoxides and sulfinimines by using N-sulfinylsultam

  摘要：

  Bornane-10,2-sultam 1 is stereoselectively converted by DMAP-assisted sulfinylation to diastereomerically pure (2R)-N-[(R)-p-tolylsulfinyl]-bornane-10,2-sultam 2 in 77% yield. The crystalline sulfinylating agent 2 reacts with a variety of nucleophiles to afford sulfoxides 3 and sulfinimines 5 in excellent yields and enantioselectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00472-3

文献信息

• Preparation of optically active 2-(or 3)(p-tolylsulfinyl)-3(or 2)furyl- or thienylcarboxaldehydes
  作者：Laurent D. Girodier、Christian S. Maignan、Francis P. Rouessac

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00266-r

  日期：1995.8

  The preparation of the four enantiomerically pure title compounds is described by reaction of (1)-(−)-Ss-menthyl-p-toluenesulfinate on furan or thiophene precursors.

  通过（1）-（-）-Ss-薄荷基-对甲苯亚磺酸盐在呋喃或噻吩前体上的反应描述了四种对映体纯的标题化合物的制备。
• A new synthetic route to optically active α-alkyl- 2- and 3-furylcarbinols by intramolecular diastereoselectivity
  作者：Laurent D. Girodier、Francis P. Rouessac

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80157-6

  日期：1994.7

  We report the results of intramolecular asymmetric alkylation of enantiomerically pure 2- and 3-furaldehydes containing a p-tolylsulfoxide group, thus providing an efficient method of obtaining optically active α-alkyl-2- and 3-furanmethanol of known configuration after cleavage of the sulfoxide group. In example, R and S α-phenyl-3-furanmethanol are described.

  我们报告了对映体纯的2-和3-呋喃醛的分子内不对称烷基化的结果，其中2-和3-呋喃醛含有对-甲苯基亚砜基团，从而提供了一种有效的方法，该方法可以在裂解后裂解获得已知构型的光学活性α-烷基-2-和3-呋喃甲醇。亚砜基。在实例中，描述了R和Sα-苯基-3-呋喃甲醇。
• Synthesis and photooxygenation of (S)-p-tolylsulfinylfuran derivatives
  作者：Yolanda Arroyo、M.Carmen Carreño、José L Garcı́a Ruano、Justo F Rodrı́guez Amo、Mercedes Santos、M.Ascensión Sanz Tejedor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00051-3

  日期：2000.3

  The synthesis of different (S)-1,4-dicarbonyl-2-(p-tolylsulfinyl)-2-alkenes by photooxygenation of enantiomerically pure (S)-p-tolylsulfinylfurans is reported. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of enantiomerically pure furyl and thienyl -tolyl sulfoxides
  作者：Laurent Girodier、Christian Maignan、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82183-7

  日期：1992.7

  We report a highly enantioselective reaction of Grignard reagents, derived from simple furans or thiophene, with (-)-(S)-menthylsulfinate to give in high yield enantiomerically pure furyl and thienylsulfoxides.
• Asymmetric synthesis of chiral sulfoxides and sulfinimines by using N-sulfinylsultam
  作者：Wolfgang Oppolzer、Olivier Froelich、Chantal Wiaux-Zamar、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00472-3

  日期：1997.4

  Bornane-10,2-sultam 1 is stereoselectively converted by DMAP-assisted sulfinylation to diastereomerically pure (2R)-N-[(R)-p-tolylsulfinyl]-bornane-10,2-sultam 2 in 77% yield. The crystalline sulfinylating agent 2 reacts with a variety of nucleophiles to afford sulfoxides 3 and sulfinimines 5 in excellent yields and enantioselectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.