2-carboxy-3,4-(methylenedioxy)toluene | 75267-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-carboxy-3,4-(methylenedioxy)toluene
• 英文别名: 5-Methyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid；5-methyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid
• CAS: 75267-26-4
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: WZYAARLFRJVVKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 沸点：
  328.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-3,4-(methylenedioxy)toluene 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-氧代黄连碱; 8-氧黄连碱
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应全合成苯并[ c ]菲啶和小Pro碱生物碱

  摘要：

  利用锂化的甲苯胺-苄腈环加成法进行了苯并[ c ]菲啶和原小ber碱生物碱的新型通用合成。苄腈6与邻甲苯甲酰胺（8a - c）之间的偶联反应提供了3-芳基异喹啉（9a - c），该3-芳基异喹啉（9a - c）转化为原小ber碱（11a - c）或苯并[ c ]菲啶（14a - c）。这些化合物是通过在3-芳基异喹啉酮（9a - c）。合成了几种取代的苯并[ c ]菲啶生物碱，例如氧山桂碱，氧鸟嘌呤和氧可尼丁，以及原小ber碱，例如8-氧代黄嘌呤，8-氧代伪小ber碱和8-氧代葡多酚。

  DOI：

  10.1021/jo035836+
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基苯并[1,3]二恶茂-4-甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-carboxy-3,4-(methylenedioxy)toluene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-chelidonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a011

文献信息

• A Versatile Total Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine and Protoberberine Alkaloids Using Lithiated Toluamide−Benzonitrile Cycloaddition
  作者：Thanh Nguyen Le、Seong Gyoung Gang、Won-Jea Cho

  DOI：10.1021/jo035836+

  日期：2004.4.1

  A new versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine and protoberberine alkaloids using lithiated toluamide−benzonitrile cycloaddition was carried out. The coupling reaction between benzonitrile 6 with o-toluamides (8a−c) afforded 3-arylisoquinolines (9a−c) that were transformed to the protoberberines (11a−c) or benzo[c]phenanthridines (14a−c). These compounds were synthesized by ring closure of the

  利用锂化的甲苯胺-苄腈环加成法进行了苯并[ c ]菲啶和原小ber碱生物碱的新型通用合成。苄腈6与邻甲苯甲酰胺（8a - c）之间的偶联反应提供了3-芳基异喹啉（9a - c），该3-芳基异喹啉（9a - c）转化为原小ber碱（11a - c）或苯并[ c ]菲啶（14a - c）。这些化合物是通过在3-芳基异喹啉酮（9a - c）。合成了几种取代的苯并[ c ]菲啶生物碱，例如氧山桂碱，氧鸟嘌呤和氧可尼丁，以及原小ber碱，例如8-氧代黄嘌呤，8-氧代伪小ber碱和8-氧代葡多酚。
• Total synthesis of (.+-.)-chelidonine
  作者：Mark Cushman、Tung-Chung Choong、Joseph T. Valko、Mary P. Koleck

  DOI：10.1021/jo01313a011

  日期：1980.12