3-(3,4-二甲氧基苯基)丙氨酸乙酯 | 3165-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)丙氨酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 3165-57-9；104528-83-8；148806-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• mdl: MFCD05228064
• 分子量: 253.298
• InChiKey: CKPXBRGEMOUHQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)丙氨酸乙酯 在 硝酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the chromophore of pseudobactin, a fluorescent siderophore from Pseudomonas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a008
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯基)丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenylalanine Analogs

  摘要：

  A straightforward synthesis of phenylalanine analogs is described. Cerium ammonium nitrate (CAN) mediated addition of azide to cinnamic ester, followed by reaction with sodium acetate afforded the alpha-azidocinnamate in moderate yield. Hydrogenation of alpha-azidocinnamate, followed by BOC, CBZ or Fmoc protection gave phenylalanine analogs. A new approach for synthesizing racemic p-boronophenylalanine analog was also explored.

  DOI：

  10.1002/jccs.200500150

文献信息

• Synthesis of 4-aryl-2-benzazepine-1,5-diones by photocyclization of N-(2-arylethyl)phthalimides
  作者：M.Rita Paleo、Domingo Domínguez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87039-3

  日期：1994.3

  The photocyclization of N-(2-arylethyl)phthalimides to 4-aryl-2-benzazepine-1,5-diones is described. We found that the presence of electron donating substituents on the aryl ring (as in 10a and b) is necessary for the cyclization process to occur. The procedure also allowed synthesis of 2-benzazepinediones with a carboxylate group at C3 (11c and d) which were obtained as 1:1 mixture of diastereoisomers

  描述了N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺向4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮的光环化。我们发现芳基环上的供电子取代基的存在（如10a和b所示）对于环化过程的发生是必要的。该方法还允许合成在C 3（11c和d）具有羧酸根基团的2-苯并ze庚二酮，其以非对映异构体的1：1混合物获得。照射邻苯二甲酰亚胺12的结果取决于在取代基的性质，该邻苯二甲酰亚胺在苄基的位置带有一个氧化的取代基。尝试光环化N-（茚满-2-基）邻苯二甲酰亚胺16富电子的邻苯二甲酰亚胺23失效。
• 左旋多巴中间体衍生物的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN104725259B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及一种左旋多巴中间体衍生物的制备方法。所述制备方法包括：在溶剂中，将如式I所示的3,4‑二甲氧基苯丙氨酸酯与(+)‑酒石酸衍生物反应，得到[(‑)‑3,4‑二甲氧基苯丙氨酸酯]2·(+)‑酒石酸衍生物的盐；所述溶剂包括醇类溶剂和酯类溶剂。所述消旋化方法包括：溶剂中，在醛或酮类催化剂的作用下，将如式I所示的3,4‑二甲氧基苯丙氨酸酯于0～90℃反应0.5～24小时。本发明的左旋多巴中间体衍生物的制备方法步骤简单，制得对映体纯度高，成本较低，适用于工业化生产。。
• Fused-polycyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040204418A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention provides a novel a condensed polycyclic compound useful as a phosphodiesterase 4 inhibitor, which is shown by the formula [I]: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutical composition containing the same.

  本发明提供了一种新型的紧凑多环化合物，用作磷酸二酯酶4抑制剂，其由式(I)所示：其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如上所述，或其药学上可接受的盐，并且还提供了含有该化合物的制药组合物。
• Condensed polycyclic compounds
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US07153859B2

  公开（公告）日：2006-12-26

  The present invention provides a novel a condensed polycyclic compound useful as a phosphodiesterase 4 inhibitor, which is shown by the formula [I]: or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutical composition containing the same.

  本发明提供了一种新型的紧凑多环化合物，其作为磷酸二酯酶4抑制剂有用，其由式[I]所示：或其药学上可接受的盐和包含其的制药组合物。
• Pharmaceutical pyridine derivatives, processes for preparing the same and intermediates therefor
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0848000A1

  公开（公告）日：1998-06-17

  A pyridine derivative of the formula (I): wherein A is group of the following formulae: R1 and R2 are each H, or protected or unprotected OH, R31, R41 and R42 are protected or unprotected hydroxymethyl, R32 is H, lower alkyl, or protected or unprotected hydroxymethyl, R33 is substituted or unsubstituted lower alkyl, and the dotted line means the presence or absence of a double bond' R5 and R6 are H, or protected or unprotected amino, or both combine together with the adjacent nitrogen to form substituted or unsubstituted heterocycle, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, show excellent bronchoconstriction inhibitory activity and/or anti-inflammatory activity of airways, and are , useful in the prophylaxis or treatment of asthma.

  式（I）的吡啶衍生物： 其中 A 为下式中的基团： R1 和 R2 分别为 H，或受保护或未受保护的 OH，R31、R41 和 R42 为受保护或未受保护的羟甲基，R32 为 H、低级烷基或受保护或未受保护的羟甲基，R33 为取代或未取代的低级烷基，虚线表示存在或不存在双键' R5 和 R6 为 H、或受保护或未受保护的氨基，或两者与相邻的氮结合在一起形成取代或未取代的杂环，或其药学上可接受的盐，显示出优异的支气管收缩抑制活性和/或气道抗炎活性，可用于预防或治疗哮喘。