3-(3,4-二甲氧基苯基)咪唑并[1,5-a]吡啶-1-甲醛 | 1018556-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)咪唑并[1,5-a]吡啶-1-甲醛
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbaldehyde
• CAS: 1018556-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: KGHHLUUZLRCZTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 3-(3,4-二甲氧基苯基)咪唑并[1,5-a]吡啶-1-甲醛 在 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到1-(bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型双吲哚-咪唑并吡啶杂化物作为细胞凋亡诱导剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计，合成了一系列的二吲哚甲烷甲烷（5a-t），并检查了它们对四种人类癌细胞系（如前列腺癌（DU-145），肺癌（A549），乳腺癌（MCF-7）和宫颈癌（HeLa））的细胞毒性。这些结果表明，在所有杂种中，鉴定出两个（5k和5r）并显示出对A549癌细胞的明显细胞毒性作用，IC 50值分别为1.65±0.3和1.80±0.8 µM。为了研究产生细胞毒活性的原因，常规生物测定是在5k和5r下进行的在A549癌细胞上。两种杂种均导致A549细胞系在细胞周期的G2 / M期停滞，并强烈诱导细胞凋亡。ROS，膜联蛋白-V FITC和线粒体膜电位进一步证实了5k和5r的凋亡作用。此外，在这些杂种上通过各种取代阐明了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.061
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯基)咪唑并[1,5-a]吡啶-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型双吲哚-咪唑并吡啶杂化物作为细胞凋亡诱导剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计，合成了一系列的二吲哚甲烷甲烷（5a-t），并检查了它们对四种人类癌细胞系（如前列腺癌（DU-145），肺癌（A549），乳腺癌（MCF-7）和宫颈癌（HeLa））的细胞毒性。这些结果表明，在所有杂种中，鉴定出两个（5k和5r）并显示出对A549癌细胞的明显细胞毒性作用，IC 50值分别为1.65±0.3和1.80±0.8 µM。为了研究产生细胞毒活性的原因，常规生物测定是在5k和5r下进行的在A549癌细胞上。两种杂种均导致A549细胞系在细胞周期的G2 / M期停滞，并强烈诱导细胞凋亡。ROS，膜联蛋白-V FITC和线粒体膜电位进一步证实了5k和5r的凋亡作用。此外，在这些杂种上通过各种取代阐明了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.061

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of oxindole derived imidazo[1,5-a]pyrazines
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramakrishna、P. Raju、A.V. Subba Rao、A. Viswanath、V. Lakshma Nayak、Sistla Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.027

  日期：2011.6

  A series of oxindole derivatives of imidazo[1,5-a]pyrazines were prepared and confirmed by 1H NMR, mass and HRMS data. These compounds were evaluated for their anticancer activity against a panel of 52 human tumor cell lines derived from nine different cancer types: leukemia, lung, colon, CNS, melanoma, ovarian, renal, prostate and breast. Among them compound 7l showed significant anticancer activity

  制备了一系列咪唑并[1,5- a ]吡嗪的羟吲哚衍生物，并通过1 H NMR，质量和HRMS数据证实。评估了这些化合物对一组来自52种人类肿瘤细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自9种不同的癌症类型：白血病，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。其中化合物7l显示出显着的抗癌活性，GI 50值为1.54至13.0μM。用6.5μM（IC 50）浓度的化合物7l处理A549细胞后，在G0 / G1期观察到细胞周期停滞并诱导凋亡。膜联蛋白V-FITC以及DNA片段分析证实了这一点，有趣的是该化合物（7l）不影响正常细胞。