1-<2-<(3S,4)-dihydroxybutyl>cyclohex-1-enyl>non-2-en-1-one | 240120-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2-<(3S,4)-dihydroxybutyl>cyclohex-1-enyl>non-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[2-[(3S)-3,4-dihydroxybutyl]cyclohexen-1-yl]non-2-en-1-one
• CAS: 240120-05-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: GUZSQOLHZLLGLL-CRVDFBCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-<(3S,4)-dihydroxybutyl>cyclohex-1-enyl>non-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-<2-<(3S)-methanesulfonyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxybutyl>cyclohex-1-enyl>non-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Cylindricine C

  摘要：

  (-)-Cylindricine C 通过从商购的 (S)-(-)-1,2,4-butanetriol 开始，在 11 步反应中成功合成，总产率为 12%。关键步骤采用了 CrCl₂ 还原叠氮化物以生成相应的胺，随后进行双迈克尔加成，以从单环底物中构建 cylindricine 的三环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo990363l
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲基腙 在 六甲基磷酰三胺 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 、 bromomagnesium diisopropylamide 、 四甲基乙二胺 、 甲基锂 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.25h， 生成 1-<2-<(3S,4)-dihydroxybutyl>cyclohex-1-enyl>non-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Cylindricine C

  摘要：

  (-)-Cylindricine C 通过从商购的 (S)-(-)-1,2,4-butanetriol 开始，在 11 步反应中成功合成，总产率为 12%。关键步骤采用了 CrCl₂ 还原叠氮化物以生成相应的胺，随后进行双迈克尔加成，以从单环底物中构建 cylindricine 的三环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo990363l