1H-cyclopenta[b]naphthalene-1,3(2H)-dione | 22734-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1H-cyclopenta[b]naphthalene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: Benzindan-1,3-dion；1H-Benz[f]indene-1,3(2H)-dione；cyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione
• CAS: 22734-61-8
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• 分子量: 196.205
• InChiKey: YAJKDGXVZVCTKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  412.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-cyclopenta[b]naphthalene-1,3(2H)-dione 在 selenium(IV) oxide 、 硝基苯 作用下， 生成 苯并[f]茚三酮
  参考文献：
  名称：

  Meier; Lotter, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 222,225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-萘磺酸二甲基乙酸酯 在 sodium hydride 、 oxonium 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1H-cyclopenta[b]naphthalene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有末端扩展共轭的ADA型小分子电子受体，用于高性能有机太阳能电池

  摘要：

  设计并合成了一种新的具有受体-供体-受体（ADA）结构的非富勒烯小分子FDNCTF，其以氟代二环戊噻吩为核心，萘基稠合的茚满酮为端基。与以前的以苯基稠合的茚满酮为端基的分子FDICTF相比，在端基上扩展的π共轭对其分子轨道能级的影响很小，因此，其开路电压（V oc）很小。它的太阳能电池装置一直保持很高的状态。然而，它的光吸收和迁移率以及短电流密度（J sc）及其填充因子（FF）均同时得到了改善。通过形态学，瞬态吸收和理论研究，认为这些有利的变化是由于（1）供体/受体之间适当增强的分子相互作用而使界面处的电荷分离更有效，以及（2）增强了光吸收以及由于固态分子扩展的端基共轭作用，使得固态包装更加有序。有了这些，以FDNCTF为受主和宽带隙聚合物PBDB-T为施主的太阳能电池表现出11.2％的高功率转换效率（PCE），J sc增强，维持了高V oc，与以苯并茚满酮为末端基团的FDICTF装置相比，FF显着提高了72

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.7b02811

文献信息

• COMPOUND AND PHOTOELECTRIC DEVICE, IMAGE SENSOR AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20200407384A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  A compound of Chemical Formula 1, and an organic photoelectric device, an image sensor, and an electronic device including the same are disclosed: In Chemical Formula 1, the definition of each substituent is as described in the detailed description.

  化学式1的化合物，以及包括该化合物的有机光电器件、图像传感器和电子设备已被披露： 在化学式1中，每个取代基的定义如详细描述中所述。
• 有機化合物及びこれを用いた光電変換素子、光エリアセンサ、光電変換装置、撮像素子、撮像装置
  申请人：キヤノン株式会社

  公开号：JP2018020976A

  公开（公告）日：2018-02-08

  【課題】赤色光領域におけるモル吸光係数の高い有機光電変換材料を提供し、該材料を光電変換膜に用いることで、可視光全領域における光電変換が可能で、光電変換効率が高い光電変換素子の提供。【解決手段】電子捕集電極５と、正孔捕集電極４と、電子捕集電極５と正孔捕集電極４との間に配置される少なくとも一層の有機化合物層１を有する光電変換素子において、該有機化合物層１において、アミノ基に直接ビニル基が結合し、該アミノ基が置換基として炭化水素芳香環基又は複素芳香環基を備え、さらに、電子吸引性の置換基を備えた構造の有機化合物（例えば、有機化合物１及び２）を光電変換材料として用いる光電変換素子。【選択図】図１

  【课题】提供在赤色光区域具有高摩尔吸光系数的有机光电转换材料，通过使用该材料作为光电转换膜，使得在全可见光区域进行光电转换成为可能，并提供光电转换效率高的光电转换元件。 【解决手段】在具有电子捕集电极5、正孔捕集电极4，以及位于电子捕集电极5和正孔捕集电极4之间至少一层的有机化合物层1的光电转换元件中，该有机化合物层1直接连接有氨基和乙烯基，该氨基作为取代基具有碳氢芳香环基或复合芳香环基，并且进一步具有电子吸引性的取代基结构的有机化合物（例如，有机化合物1和2）作为光电转换材料的光电转换元件。 【选择图】图1
• Synthesis, and the optical and electrochemical properties of a series of push–pull dyes based on the 4-(9-ethyl-9<i>H</i>-carbazol-3-yl)-4-phenylbuta-1,3-dienyl donor
  作者：Corentin Pigot、Guillaume Noirbent、Thanh-Tuân Bui、Sébastien Péralta、Sylvain Duval、Didier Gigmes、Malek Nechab、Frédéric Dumur

  DOI：10.1039/d1nj00275a

  日期：——

  characterized using various techniques including UV-visible absorption and fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry. All dyes showed an intense intramolecular charge transfer band located in the visible range. To further investigate the optical properties of the twelve dyes, their solvatochromism was investigated in twenty-three solvents of different natures, enabling linear correlations to be obtained

  制备了一系列基于4-（9-乙基-9 H-咔唑-3-基）-4-苯基丁-1,3-二烯基供体的十二种染料，其电子受体的结构不同，但电子受体的结构也不同。退缩能力。为了特异性，在供体和受体之间引入了丁二烯间隔基，以降低带隙并提供具有高摩尔消光系数的染料。不同的染料A–N使用包括紫外可见吸收和荧光光谱法以及循环伏安法在内的各种技术对其进行表征。所有染料均在可见光范围内显示出强烈的分子内电荷转移带。为了进一步研究十二种染料的光学性质，在二十三种不同性质的溶剂中研究了它们的溶剂致变色现象，从而能够在不同的极性标度（例如塔夫脱，莱卡特和加泰罗尼亚标度）上获得线性相关性。为了支持实验结果，将光学性质与理论上确定的性质进行了比较。
• ORGANIC SOLAR CELL AND PHOTODETECTOR MATERIALS AND DEVICES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200328357A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Narrow bandgap n-type small molecules are attracting attention in the near-infrared organic optoelectronics field, due to their easy tunable energy band with a molecular design flexibility. However, only a few reports demonstrate narrow bandgap non-fullerene acceptors (NFAs) that perform well in organic solar cells (OSCs), and the corresponding benefits of NFA photodiodes have not been well investigated in organic photodetectors (OPDs). Here, the ultra-narrow bandgap NFAs CO1-4F, CO1-4Cl and o-IO1 were designed and synthesized for the achieved efficient near-infrared organic photodiodes such as solar cells and photodetectors. Designing an asymmetrical CO1-4F by introducing two different π-bridges including alkylthienyl and alkoxythienyl units ultimately provides an asymmetric A-D′-D-D″-A molecular configuration. This enables a delicate modulation in energy band structure as well as maintains an intense intramolecular charge transfer characteristic of the excited state.

  窄带隙n型小分子在近红外有机光电子领域引起了关注，这是因为它们具有易于调节能带的分子设计灵活性。然而，只有少数报道表明在有机太阳能电池（OSCs）中表现良好的窄带隙非富勒烯受体（NFAs），并且NFA光电二极管的相应优势在有机光探测器（OPDs）中尚未得到很好的研究。在这里，为了实现高效的近红外有机光电二极管，如太阳能电池和光探测器，设计并合成了超窄带隙NFAs CO1-4F、CO1-4Cl和o-IO1。通过引入包括烷基噻吩基和烷氧基噻吩基在内的两种不同π-桥接体，设计了一个不对称的CO1-4F，最终提供了一个不对称的A-D′-D-D″-A分子结构。这使得能带结构得以精细调制，同时保持了激发态的强烈分子内电荷转移特性。
• ORGANIC COMPOUND, AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT AND IMAGING DEVICE USING THE ORGANIC COMPOUND
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20190115545A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  An organic compound represented by the following formula [1] has a high absorption coefficient in a long wavelength region and is thermally stable. In formula [1], Ar 1 and Ar 2 each represent a group independently selected from the group consisting of aryl group and heterocyclic groups, and A represents a cyclic structure. m represents an integer of 0 to 2. Q represents a structure represented by one of the following formulas [1-1] and [1-2], wherein n represents an integer of 0 to 2, and when n is 2, the two R 4 's may be the same as or different from each other, and the two R 5 's may be the same as or different from each other.

  由以下公式[1]表示的有机化合物在长波长区域具有很高的吸收系数，并且具有热稳定性。在公式[1]中，Ar1和Ar2分别代表从芳基团和杂环基团中独立选择的基团，并且A代表一个环状结构。m表示0到2之间的整数。Q表示以下公式[1-1]和[1-2]中的一个所表示的结构，其中n表示0到2之间的整数，当n为2时，两个R4可能相同也可能不同，两个R5可能相同也可能不同。