3-(3,5-二氟苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 | 875664-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(3,5-二氟苯基)-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-(3,5-difluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(3,5-difluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 875664-59-8
• 化学式: C₁₀H₆F₂N₂O
• 分子量: 208.167
• InChiKey: WYPNQEHRMYDLFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-181°C
• 沸点：
  412.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的物质不会分解，避免在光照下与空气接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二氟苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 、 N,N-二乙基对苯二胺 在 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 100.0h， 以46%的产率得到N¹-[(3-(3,5-difluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-N⁴,N⁴-diethylbenzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  GATA4和NKX2-5蛋白-蛋白质相互作用调节剂的合成，鉴定和结构-活性关系分析。

  摘要：

  转录因子GATA4和NKX2-5直接相互作用并协同激活几种心脏基因和牵张诱导的心肌肥大。以前，我们将苯基异恶唑羧酰胺1确定为命中化合物，该化合物可抑制GATA4-NKX2-5转录协同作用。在此，通过合成和表征220个衍生物和与结构相关的化合物，探索了1分子结构周围的化学空间。除了协同转录激活，还评估了所选化合物对GATA4和NKX2-5转录活性的影响以及潜在的细胞毒性。结构-活性关系（SAR）分析表明，南部的芳族异恶唑取代基可调节对GATA4-NKX2-5转录协同的抑制作用。而且，对GATA4转录活性的抑制与细胞活力的降低有关。总之，综合的SAR分析和数据分析成功地确定了GATA4-NKX2-5转录协同作用的有效和选择性抑制剂，并揭示了对其重要的结构特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01086
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯乙酮 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(3,5-二氟苯基)-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  氟化 2,3-二取代噻唑烷酮-吡唑作为潜在的 α-淀粉酶抑制剂和抗氧化剂的体外和计算机研究

  摘要：

  作为我们鉴定有效 α-淀粉酶抑制剂的一部分，在本研究中，通过 3-(芳基/苄氧基芳基)-吡唑-4-甲醛与氟化 2 的缩合制备了一系列新型氟化噻唑烷酮-吡唑杂化分子。 ,3-二取代噻唑烷-4-酮。新合成化合物的结构通过红外、1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR 和液相色谱-质谱数据证实。通过 DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) 和 ABTS 方法筛选所有化合物的 α-淀粉酶抑制和自由基清除活性。在测试的化合物中，化合物8g成为一种有前途的 α-淀粉酶抑制剂，IC 50 = 0.76 ± 1.23 µM，并且被发现比标准药物阿卡波糖更有效（IC 50  = 0.86 ± 0.81 µM）。与标准丁基化羟基苯甲醚相比，化合物8b和8g显示出较强的自由基清除活性。化合物8g的动力学研究揭示了对 α-淀粉酶的可逆的、经典的竞争性抑制模式。对最有效的化合

  DOI：

  10.1002/ardp.202100342

文献信息

• Novel Schiff bases–based thiophenes: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Divyaraj Puthran、Boja Poojary、Soukhyarani G. Nayak、Nikil Purushotham、Manjunath Bhat、Hemant Hedge

  DOI：10.1002/jccs.201900388

  日期：2020.7

  2‐amino‐5‐(3‐fluoro‐4‐methoxyphenyl)thiophene‐3‐carbonitrile derivatives have been synthesized from 1‐(3‐fluoro‐4‐methoxyphenyl)ethanone, malononitrile, mild base, and sulfur powder using the Gewald method through a multistep reaction sequence. The structures of newly synthesized compounds were established on the basis of their elemental analyses, IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral data, and then

  使用Gewald方法从1-（3-氟-4-甲氧基苯基）乙酮，丙二腈，温和碱和硫粉中合成了2-氨基-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）噻吩-3-腈衍生物通过多步反应序列 根据元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据建立新合成化合物的结构，然后筛选合成化合物的体外抗菌活性。其中，衍生物3b（噻吩），3f（吡唑）和3d（卤素）显示出良好的活性，其余的衍生物显示出中等的活性。
• Synthesis, Crystal Structure, Hirshfeld, DFT, Quorum Sensing Inhibition and Molecular Docking Studies of N'-{(E)-[3-(3,5-Difluorophenyl)1H-pyrazol-4-yl]methylidene}-4-methoxybenzohydrazide
  作者：Vasantha Kumar、D. Ganavi、B. Sukesh Kumar、Rajesh P. Shastry、A.H. Udaya Kumar、S. Madan Kumar、Mohammed Al-Ghorbani、P.M. Gurubasavaraja Swamy、N.K. Lokanath、K. Naveen、Boja Poojary

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23254

  日期：——

  the monoclinic crystal system, C2/c space group. Various intermolecular interactions were quantified using a 3D molecular Hirshfeld surface computational method. The 2D fingerprint plots revealed that the H···H (35.9%) interactions have a major contribution to the total molecular surface. DFT studies was performed to establish the molecular crystal structure of the compound and to study the HOMO-LUMO

  在本研究中，新的N'-(E)-[3-(3,5-二氟苯基)-1H-吡唑-4-基]亚甲基}-4-的合成、结构、群体感应抑制和计算研究据报道，甲氧基苯甲酰肼。合成化合物的结构通过IR、1H&13C NMR和质谱数据得到证实。使用乙醇作为结晶溶剂获得该化合物的单晶。合成的化合物(C40H40N8O6F4)在单斜晶系、C2/c空间群中结晶。使用 3D 分子 Hirshfeld 表面计算方法对各种分子间相互作用进行量化。2D 指纹图显示 H…H (35.9%) 相互作用对总分子表面有主要贡献。进行 DFT 研究是为了建立化合物的分子晶体结构并研究化合物的 HOMO-LUMO 能量。目标化合物在紫色色杆菌（野生型）生物传感器上的抗群体感应研究表明，在 300 μg/mL 时具有群体猝灭活性。有趣的是，定量测定显示超过 80% 的群体感应抑制，且不干扰细胞生长 (p < 0.05)。该化合物在 CviR
• NOVEL SUBSTITUTED OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-4-AMINES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Searle Xenia B.

  公开号：US20110281870A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的钙通道抑制剂，其中L1，L2，R1，R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• FORMYLPYRROLE-BASED HETEROCYCLES FOR NUCLEIC ACID ATTACHMENT TO SUPPORTS
  申请人：IIIumina, Inc.

  公开号：US20150031833A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A compound has Formula I: A, B, C, D, W, X, Y, and Z are independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy, aryl, aldehyde, protected aldehyde, CH, N, O, S, null, and bond; Q is selected from aldehyde, protected aldehyde, and null, at least one of A, B, C, D, W, X, Y, Z, or Q is an aldehyde or protected aldehyde; the bonds between each of A-B, B-C, C-D, W-X, X-Y, and Y-Z are selected from single bond, double bond, triple bond, and no bond; L is a linker selected from a C 1 -C 12 alkyl, aralkyl, and aryl, any of which is optionally substituted; one or more methylene unit (CH 2 ) of the C 1 -C 12 alkyl is optionally replaced by any combination of oxygen, carbonyl(C═O), and NH; and R 1 and R 2 are independently selected from —NR 3 R 4 , halogen, C 1 -C 8 alkoxy, aralkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, and OCH 2 CH 2 CN; R 3 and R 4 are independently a C 1 -C 4 , straight chain or branched alkyl group.

  化合物的化学式为I：A，B，C，D，W，X，Y和Z分别从氢，可选取代的C1-C6烷基，可选取代的C1-C6烷氧基，芳基，醛，保护醛，CH，N，O，S，空和键中独立选择；Q从醛，保护醛和空中选择，A，B，C，D，W，X，Y，Z或Q中至少有一个是醛或保护醛；A-B，B-C，C-D，W-X，X-Y和Y-Z之间的键从单键，双键，三键和无键中选择；L是从C1-C12烷基，芳基烷基和芳基中选择的连接物，其中任何一个都可以被选择性地取代；C1-C12烷基的一个或多个亚甲基（CH2）可以被任何氧，羰基（C═O）和NH的任意组合替换；R1和R2分别从—NR3R4，卤素，C1-C8烷氧基，芳基烷氧基，烯基氧基，炔基氧基和OCH2CH2CN中独立选择；R3和R4分别是C1-C4直链或支链烷基。
• US8883764B1
  申请人：——

  公开号：US8883764B1

  公开（公告）日：2014-11-11