(6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-3,4,5-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-N-[(3R)-hexahydro-2-oxo-1H-azepin-3-yl]-8-methyl-2-O-methyl-L-gulo-non-6-enonamide | 373388-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-3,4,5-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-N-[(3R)-hexahydro-2-oxo-1H-azepin-3-yl]-8-methyl-2-O-methyl-L-gulo-non-6-enonamide
• 英文别名: (E,2S,3R,4R,5S)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methoxy-8-methyl-N-[(3R)-2-oxoazepan-3-yl]non-6-enamide
• CAS: 373388-68-2
• 化学式: C₃₅H₇₂N₂O₆Si₃
• 分子量: 701.223
• InChiKey: VKNUTINWXAIUHD-OJXJEUIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-3,4,5-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-N-[(3R)-hexahydro-2-oxo-1H-azepin-3-yl]-8-methyl-2-O-methyl-L-gulo-non-6-enonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到BENGAMIDE E
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of ent-Bengamide E

  摘要：

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).

  DOI：

  10.1021/jo0159486
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-1-bromo-3,4,5-tris[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-6-methoxycyclohexene 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 臭氧 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.16h， 生成 (6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-3,4,5-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-N-[(3R)-hexahydro-2-oxo-1H-azepin-3-yl]-8-methyl-2-O-methyl-L-gulo-non-6-enonamide
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of ent-Bengamide E

  摘要：

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).

  DOI：

  10.1021/jo0159486

文献信息

• A Chemoenzymatic Total Synthesis of <i>ent</i>-Bengamide E
  作者：Martin G. Banwell、Kenneth J. McRae

  DOI：10.1021/jo0159486

  日期：2001.10.1

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).