(3R)-8-Methoxy-3-chromanyl N-mesyl-L-phenylalanylate | 127978-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-8-Methoxy-3-chromanyl N-mesyl-L-phenylalanylate
• 英文别名: [(3R)-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] (2S)-2-(methanesulfonamido)-3-phenylpropanoate
• CAS: 127978-17-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆S
• 分子量: 405.472
• InChiKey: WEFHCEJWJKHJHN-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-8-Methoxy-3-chromanyl N-mesyl-L-phenylalanylate 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3,4-dihydro-3(R),8-dihydroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  A new method for the synthesis of 3-chromanol derivatives by sodium iodide-catalyzed cyclization of epoxide.

  摘要：

  将2-(2, 3-环氧)丙基苯乙酸酯衍生物用催化量的NaI在有机溶剂中处理，直接获得了相应的3-色烯酰酸酯衍生物，产率良好（86.6-98.0%）。类似地，2-(2, 3-环氧)丙基-6-甲氧基苯基N-美克酰-L-苯丙氨酸酯的处理产生了一种二对映体混合物的8-甲氧基-3-色烯体N-美克酰-L-苯丙氨酸酯，通过硅胶柱层析分离出两个对映体。随后对这些异构体进行水解，得到了8-甲氧基-3-色醇的对映体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2088
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 吡啶 、 五氯化磷 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3R)-8-Methoxy-3-chromanyl N-mesyl-L-phenylalanylate
  参考文献：
  名称：

  A new method for the synthesis of 3-chromanol derivatives by sodium iodide-catalyzed cyclization of epoxide.

  摘要：

  将2-(2, 3-环氧)丙基苯乙酸酯衍生物用催化量的NaI在有机溶剂中处理，直接获得了相应的3-色烯酰酸酯衍生物，产率良好（86.6-98.0%）。类似地，2-(2, 3-环氧)丙基-6-甲氧基苯基N-美克酰-L-苯丙氨酸酯的处理产生了一种二对映体混合物的8-甲氧基-3-色烯体N-美克酰-L-苯丙氨酸酯，通过硅胶柱层析分离出两个对映体。随后对这些异构体进行水解，得到了8-甲氧基-3-色醇的对映体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2088

文献信息

• A new method for the synthesis of 3-chromanol derivatives by sodium iodide-catalyzed cyclization of epoxide.
  作者：Kiyoshi KAWAMURA、Tomio OHTA、Genji OTANI

  DOI：10.1248/cpb.38.2088

  日期：——

  Treatment of 2-(2, 3-epoxy)propylphenyl acetate derivatives with catalytic amounts of NaI in organic solvent gave directly the corresponding 3-chromanyl acetate derivatives in good yields (86.6-98.0%). Similar treatment of 2-(2, 3-epoxy)propyl-6-methoxyphenyl N-mesyl-L-phenylalanylate gave a diastereomeric mixture of 8-methoxy-3-chromanyl N-mesyl-L-phenylalanylate, which was fractionated into both diatereomers by silica gel column chromatography. Subsequent hydrolysis of these isomers afforded the enantiomers of 8-methoxy-3-chromanol.

  将2-(2, 3-环氧)丙基苯乙酸酯衍生物用催化量的NaI在有机溶剂中处理，直接获得了相应的3-色烯酰酸酯衍生物，产率良好（86.6-98.0%）。类似地，2-(2, 3-环氧)丙基-6-甲氧基苯基N-美克酰-L-苯丙氨酸酯的处理产生了一种二对映体混合物的8-甲氧基-3-色烯体N-美克酰-L-苯丙氨酸酯，通过硅胶柱层析分离出两个对映体。随后对这些异构体进行水解，得到了8-甲氧基-3-色醇的对映体。