(3R)-8-Methoxy-3-chromanol | 127978-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R)-8-Methoxy-3-chromanol
• 英文别名: (3R)-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 127978-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: HGANUJBWBUOMBB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-8-Methoxy-3-chromanol 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 四甲基氯化铵 作用下， 反应 51.17h， 生成 (2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-(2,3-epoxypropoxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the optical isomers of nipradilol.

  摘要：

  聂拉地洛所有四种光学异构体的高效合成已经实现。因此，用面包酵母对映选择性地还原 8-甲氧基-3-苯并二氢吡喃酮，得到 (3R)-8-甲氧基-3-苯并二氢吡喃醇，在衍生为 (3R)-8- 乙酰氧基-3-苯并二氢吡喃醇后，通过选择保留（使用硝酸乙酰基）或反转（使用 Bu4N+NO3-）构型的反应，得到 (3S)- 或 (3R)-8- 羟基-3-苯并二氢吡喃硝酸酯（7 或 9）。此外，通过对 N-甲砜基-L-苯丙氨酰基 8-甲氧基-3-苯甲酰化学分解制备的(3S)-和(3R)-8-甲氧基-3-苯甲醇，也以同样的方式生成了 7 或 9。利用 7 和 9，通过新型 Me4N+Cl 催化苯酚与 (S)- 和 (R)- 环氧氯丙烷的醚化反应，合成了四种光学活性缩水甘油醚衍生物（11-14）。随后用异丙基胺对 11-14 进行胺化，得到了尼普地洛的四种光学异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2092
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-8-Methoxy-3-chromanyl N-mesyl-L-phenylalanylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(3R)-8-Methoxy-3-chromanol
  参考文献：
  名称：

  A new method for the synthesis of 3-chromanol derivatives by sodium iodide-catalyzed cyclization of epoxide.

  摘要：

  将2-(2, 3-环氧)丙基苯乙酸酯衍生物用催化量的NaI在有机溶剂中处理，直接获得了相应的3-色烯酰酸酯衍生物，产率良好（86.6-98.0%）。类似地，2-(2, 3-环氧)丙基-6-甲氧基苯基N-美克酰-L-苯丙氨酸酯的处理产生了一种二对映体混合物的8-甲氧基-3-色烯体N-美克酰-L-苯丙氨酸酯，通过硅胶柱层析分离出两个对映体。随后对这些异构体进行水解，得到了8-甲氧基-3-色醇的对映体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2088

文献信息

• KAWAMURA, KIYOSHI;OHTA, TOMIO;OTANI, GENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2088-2091
  作者：KAWAMURA, KIYOSHI、OHTA, TOMIO、OTANI, GENJI

  DOI：——

  日期：——
• KAWAMURA, KIYOSHI;OHTA, TOMIO;OTANI, GENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2092-2096
  作者：KAWAMURA, KIYOSHI、OHTA, TOMIO、OTANI, GENJI

  DOI：——

  日期：——