[3aR,4R(1E,3R),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-[4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 178272-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3aR,4R(1E,3R),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-[4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-(Benzoyloxy)4-[(E)-(3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-butenyl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；[3aR,4R(1E,3R),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-[4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4R,5R,6aS)-5-(Benzoyloxy)-4-[(E)-(3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-butenyl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；[(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 178272-82-7
• 化学式: C₂₄H₂₃ClO₆
• 分子量: 442.896
• InChiKey: VQUVARNLPCHRRP-ZTHFJRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 [3aR,4R(1E,3R),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-[4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到[3aR,4R(1E,3R),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-[4-(3-chlorophenoxy)-3-(t-butyldimethylsiloxy)but-1-enyl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  11-halo prostaglandins for the treatment of glaucoma or ocular hypertension

  摘要：

  一种治疗青光眼或眼压增高的方法，包括向患者施用公式I的化合物的药物有效量。

  公开号：

  US06353000B1
• 作为产物：
  描述：

  2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,5-(苯甲酰氧基)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢,(3AR,4R,5R,6AS)-(...) 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 在 甲醇 、 2/1 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford 4.7 g (48%) of 14 as a white solid, m.p. 101.0-102.5° C的产率得到[3aR,4R(1E,3R),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-[4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Use of cloprostenol and fluprostenol analogues to treat glaucoma and ocular hypertension

  摘要：

  本发明公开了使用克洛普罗斯特诺和氟普罗斯特诺类似物与碳酸酐酶抑制剂联合治疗青光眼和眼压增高以及治疗该疾病的眼科组合物。

  公开号：

  US06723748B2

文献信息

• Use of 9-deoxy prostaglandin derivatives to treat glaucoma
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05698733A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  Disclosed are 9-deoxyprostaglandins which are useful in the treatment of glaucoma and ocular hypertension. Some of these 9-deoxyprostaglandins are novel. Also disclosed are ophthalmic, pharmaceutical compositions comprising such prostaglandins.

  本发明涉及一种可用于治疗青光眼和眼压增高的9-去氧前列腺素。其中一些9-去氧前列腺素是新颖的。本发明还涉及包含这种前列腺素的眼科、制药组合物。
• Use of cloprostenol and fluprostenol analogues to treat glaucoma and
  申请人：Alcon Laboraties, Inc.

  公开号：US05889052A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  Disclosed is the use of cloprostenol and fluprostenol analogues for the treatment of glaucoma and ocular hypertension. Also disclosed are ophthalmic compositions comprising said compounds.

  本发明揭示了使用克洛普罗斯特诺和氟普罗斯特诺类似物治疗青光眼和眼压增高的方法。同时，本发明还揭示了包含该化合物的眼科组合物。
• 15-Fluoro prostaglandin FP agonists: a new class of topical ocular hypotensives
  作者：Peter Klimko、Mark Hellberg、Marsha McLaughlin、Najam Sharif、Bryon Severns、Gary Williams、Karen Haggard、John Liao

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.034

  日期：2004.7

  A novel series of 15-fluoro prostaglandins with phenoxy termination of the omega-chain was synthesized and evaluated for binding and functional activation of the prostaglandin FP receptor in vitro and for side effect potential and topical ocular hypotensive efficacy in vivo. Compounds with the 15alpha-fluoride relative stereochemistry displayed EC50 values of less than or equal to 20 nM, comparable to the value for the endogenous ligand PGF(2alpha). Evaluation of selected ester prodrugs of these 15-fluoro prostaglandins in vivo highlighted their generally low propensity to elicit hyperemia or ocular irritation in rabbits and efficacious intraocular pressure-lowering property in monkeys. In particular 13,14-dihydro-15-deoxy-15alpha-fluoro-16-aryloxy-omega-tetranor-cis-Delta(4) -PGF(2alpha) isopropylester (24) caused relatively little ocular irritation in rabbits while lowering intraocular pressure in conscious ocular hypertensive monkeys by 39% following a topical ocular dose of 3 mug. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US06184250B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6723748B2
  申请人：——

  公开号：US6723748B2

  公开（公告）日：2004-04-20