2-<(4-methoxyphenyl)thio>benzoyl azide | 183583-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-<(4-methoxyphenyl)thio>benzoyl azide
• 英文别名: Benzoyl azide, 2-[(4-methoxyphenyl)thio]-；2-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzoyl azide
• CAS: 183583-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 285.326
• InChiKey: QXIHKPRKCUIWCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4-methoxyphenyl)thio>benzoyl azide 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Isocyanato-4'-methoxy-diphenylsulfid
  参考文献：
  名称：

  新的（磺酰氧基）哌嗪基二苯并ze庚因类可能为非典型抗精神病药：化学和药理学评估。

  摘要：

  合成了一系列的2-或8-三氟甲基磺酰氧基（TfO）和2-或8-甲基磺酰氧基（MsO）11-哌嗪基二苯并二氮杂卓，-氧杂ze庚因和-噻氮pine，并在药理模型中评估了它们潜在的类氯氮平性质。在受体结合试验中，二苯并ze庚因的2-TfO类似物（18a，GMC2-83； 24，GMC3-06；先前报道的GMC1-169，9a）具有与氯氮平相当的特性，可作用于多种CNS受体除了它们缺乏M1受体亲和力。将2-TfO引入氯氮平可导致化合物9e（GMC61-39）具有与氯氮平相似的结合特性，包括具有M1受体亲和力。有趣的是，MsO类似物以及8-TfO类似物不具有或具有弱的多巴胺能和血清素能亲和力，但是所有8-磺酰氧基类似物的确具有M1亲和力。在进行的行为研究中表明了潜在的抗精神病功效和诱导EPS的倾向，2-TfO类似物以剂量依赖性方式有效阻断了阿扑吗啡诱导的小鼠爬升，ED50值（mg / kg）为2.1

  DOI：

  10.1021/jm991005d
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)thio)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<(4-methoxyphenyl)thio>benzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  新的（磺酰氧基）哌嗪基二苯并ze庚因类可能为非典型抗精神病药：化学和药理学评估。

  摘要：

  合成了一系列的2-或8-三氟甲基磺酰氧基（TfO）和2-或8-甲基磺酰氧基（MsO）11-哌嗪基二苯并二氮杂卓，-氧杂ze庚因和-噻氮pine，并在药理模型中评估了它们潜在的类氯氮平性质。在受体结合试验中，二苯并ze庚因的2-TfO类似物（18a，GMC2-83； 24，GMC3-06；先前报道的GMC1-169，9a）具有与氯氮平相当的特性，可作用于多种CNS受体除了它们缺乏M1受体亲和力。将2-TfO引入氯氮平可导致化合物9e（GMC61-39）具有与氯氮平相似的结合特性，包括具有M1受体亲和力。有趣的是，MsO类似物以及8-TfO类似物不具有或具有弱的多巴胺能和血清素能亲和力，但是所有8-磺酰氧基类似物的确具有M1亲和力。在进行的行为研究中表明了潜在的抗精神病功效和诱导EPS的倾向，2-TfO类似物以剂量依赖性方式有效阻断了阿扑吗啡诱导的小鼠爬升，ED50值（mg / kg）为2.1

  DOI：

  10.1021/jm991005d

文献信息

• [EN] NEW SULFONE ESTER ANALOGUES OF iso-CLOZAPINE AND RELATED STRUCTURES: ATYPICAL NEUROLEPTICS<br/>[FR] ESTERS DE SULFONE CONSTITUANT DE NOUVEAUX ANALOGUES D'ISO-CLOZAPINE ET STRUCTURES APPARENTEES: NEUROLEPTIQUES ATYPIQUES
  申请人：WIKSTRÖM, Håkan

  公开号：WO1996029316A1

  公开（公告）日：1996-09-26

  (EN) A compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein R1 is H, (C1-C8) alkyl or haloalkyl or hydroxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cyclopropylalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl; R2 is H, (C1-C8) alkyl, alkenyl, alkynyl, cyclopropylalkyl or (C1-C8) haloalkyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkyloxyalkyl or 1-(alkyl-2-imidazolidinone); X is NH, NR1, O, S, SO, SO2. The compounds of this invention possess affinity to one or several receptor systems, e.g. DA (D1-D4), $g(a)1, muscarinic (M1-M4) and 5-HT (5-HT2A, 5-HT2C and 5-HT7). The central nervous system disorders to be treated with the compounds of the present invention include psychoses-schizophrenia, autism, Tourette's syndrome, restless legs, Huntington's chorea, motion sickness, nausea, vomiting and severe anxiety.(FR) Composé de formule (I) ou ses sels à addition d'acide pharmaceutiquement acceptables, où R1 est H, haloalkyle, hydroaxyalkyle ou alkyle (C1-C8), alcényle, alcynyle, cyclopropylalkyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle, hétéroarylalkyle; R2 est H, alcényle, alcynyle, cyclopropylalkyle, alkyle (C1-C8) ou hydroxyalcyle, hydroxyalkyloxyalkyle, haloalkyle (C1-C8) ou 1-(alkyl-2-imidazolidinone); X est NH, NR1, O, S, SO, ou SO2. Les composés réalisés selon cette invention possèdent une affinité avec un ou plusieurs systèmes récepteurs, par exemple DA (D1-D4), $g(a)1, muscariniques (M1-M4) et 5-HT (5-HT2A, 5-HT2C et 5-HT7). Les troubles du système nerveux central pouvant être traités par les composés réalisés selon la présente invention sont notamment la psychose schizophrénique, l'autisme, le syndrome de Tourette, les impatiences des membres inférieurs, la chorée de Huntington, le mal des transports, la nausée, le vomissement et l'anxiété grave.

  化合物式(I)或其药学上可接受的酸盐，其中R1是H，(C1-C8)烷基或卤代烷基或羟基烷基，烯基，炔基，环丙基烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基; R2是H，(C1-C8)烷基，烯基，炔基，环丙基烷基或(C1-C8)卤代烷基，羟基烷基，羟基烷氧基烷基或1-(烷基-2-咪唑啉酮); X是NH，NR1，O，S，SO，SO2。本发明的化合物具有与一个或多个受体系统的亲和力，例如DA（D1-D4），$g(a)1，肌动蛋白受体（M1-M4）和5-HT（5-HT2A，5-HT2C和5-HT7）。本发明化合物可用于治疗中枢神经系统疾病，包括精神病-精神分裂症，自闭症，图雷特综合症，不宁腿综合症，亨廷顿舞蹈症，晕动病，恶心，呕吐和严重焦虑。
• New (Sulfonyloxy)piperazinyldibenzazepines as Potential Atypical Antipsychotics:  Chemistry and Pharmacological Evaluation
  作者：Yi Liao、Bastiaan J. Venhuis、Nienke Rodenhuis、Wia Timmerman、Håkan Wikström、Eddie Meier、Gerd D. Bartoszyk、Henning Böttcher、Christoph A. Seyfried、Staffan Sundell

  DOI：10.1021/jm991005d

  日期：1999.6.1

  A series of 2- or 8-trifluoromethylsulfonyloxy (TfO) and 2- or 8-methylsulfonyloxy (MsO) 11-piperazinyldibenzodiazepines, -oxazepines, and -thiazepines were synthesized and evaluated in pharmacological models for their potential clozapine-like properties. In receptor binding assays, the 2-TfO analogues (18a, GMC2-83; 24, GMC3-06; and previously reported GMC1-169, 9a) of the dibenzazepines have profiles

  合成了一系列的2-或8-三氟甲基磺酰氧基（TfO）和2-或8-甲基磺酰氧基（MsO）11-哌嗪基二苯并二氮杂卓，-氧杂ze庚因和-噻氮pine，并在药理模型中评估了它们潜在的类氯氮平性质。在受体结合试验中，二苯并ze庚因的2-TfO类似物（18a，GMC2-83； 24，GMC3-06；先前报道的GMC1-169，9a）具有与氯氮平相当的特性，可作用于多种CNS受体除了它们缺乏M1受体亲和力。将2-TfO引入氯氮平可导致化合物9e（GMC61-39）具有与氯氮平相似的结合特性，包括具有M1受体亲和力。有趣的是，MsO类似物以及8-TfO类似物不具有或具有弱的多巴胺能和血清素能亲和力，但是所有8-磺酰氧基类似物的确具有M1亲和力。在进行的行为研究中表明了潜在的抗精神病功效和诱导EPS的倾向，2-TfO类似物以剂量依赖性方式有效阻断了阿扑吗啡诱导的小鼠爬升，ED50值（mg / kg）为2.1