2-Isocyanato-4'-methoxy-diphenylsulfid | 13739-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Isocyanato-4'-methoxy-diphenylsulfid
• 英文别名: 1-Isocyanato-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 13739-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: QMCUQNASSMEOKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isocyanato-4'-methoxy-diphenylsulfid 在 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(2-trifluoromethylsulfonyloxy)dibenzo<1,4>thiazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的（磺酰氧基）哌嗪基二苯并ze庚因类可能为非典型抗精神病药：化学和药理学评估。

  摘要：

  合成了一系列的2-或8-三氟甲基磺酰氧基（TfO）和2-或8-甲基磺酰氧基（MsO）11-哌嗪基二苯并二氮杂卓，-氧杂ze庚因和-噻氮pine，并在药理模型中评估了它们潜在的类氯氮平性质。在受体结合试验中，二苯并ze庚因的2-TfO类似物（18a，GMC2-83； 24，GMC3-06；先前报道的GMC1-169，9a）具有与氯氮平相当的特性，可作用于多种CNS受体除了它们缺乏M1受体亲和力。将2-TfO引入氯氮平可导致化合物9e（GMC61-39）具有与氯氮平相似的结合特性，包括具有M1受体亲和力。有趣的是，MsO类似物以及8-TfO类似物不具有或具有弱的多巴胺能和血清素能亲和力，但是所有8-磺酰氧基类似物的确具有M1亲和力。在进行的行为研究中表明了潜在的抗精神病功效和诱导EPS的倾向，2-TfO类似物以剂量依赖性方式有效阻断了阿扑吗啡诱导的小鼠爬升，ED50值（mg / kg）为2.1

  DOI：

  10.1021/jm991005d
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)thio)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Isocyanato-4'-methoxy-diphenylsulfid
  参考文献：
  名称：

  新的（磺酰氧基）哌嗪基二苯并ze庚因类可能为非典型抗精神病药：化学和药理学评估。

  摘要：

  合成了一系列的2-或8-三氟甲基磺酰氧基（TfO）和2-或8-甲基磺酰氧基（MsO）11-哌嗪基二苯并二氮杂卓，-氧杂ze庚因和-噻氮pine，并在药理模型中评估了它们潜在的类氯氮平性质。在受体结合试验中，二苯并ze庚因的2-TfO类似物（18a，GMC2-83； 24，GMC3-06；先前报道的GMC1-169，9a）具有与氯氮平相当的特性，可作用于多种CNS受体除了它们缺乏M1受体亲和力。将2-TfO引入氯氮平可导致化合物9e（GMC61-39）具有与氯氮平相似的结合特性，包括具有M1受体亲和力。有趣的是，MsO类似物以及8-TfO类似物不具有或具有弱的多巴胺能和血清素能亲和力，但是所有8-磺酰氧基类似物的确具有M1亲和力。在进行的行为研究中表明了潜在的抗精神病功效和诱导EPS的倾向，2-TfO类似物以剂量依赖性方式有效阻断了阿扑吗啡诱导的小鼠爬升，ED50值（mg / kg）为2.1

  DOI：

  10.1021/jm991005d

文献信息

• Über in 11-Stellung amino-substituierte Dibenzo[b,f]-1, 4-thiazepine und -oxazepine. 9. Mitteilung über siebengliedrige Heterocyclen
  作者：J. Schmutz、F. Künzle、F. Hunziker、R. Gauch

  DOI：10.1002/hlca.19670500131

  日期：——

  Neuroleptics are found in the 11-amino substituted dibenzo[b,f]-1, 4-thiazepine and dibenzo[b,f]-1, 4-oxazepine series III. They may be synthesized by aminolysis of the iminochlorides VI and/or by Bischler-Napieralski ring closure of the urea II with POCl3.

  在11-氨基取代的二苯并[b，f] -1、4-噻氮平和二苯并[b，f] -1、4-氧杂氮平系列III中发现了抗精神病药。它们可以通过亚氨基氯化物VI的氨解和/或尿素II的Bischler-Napieralski用POCl 3闭环合成。
• New (Sulfonyloxy)piperazinyldibenzazepines as Potential Atypical Antipsychotics:  Chemistry and Pharmacological Evaluation
  作者：Yi Liao、Bastiaan J. Venhuis、Nienke Rodenhuis、Wia Timmerman、Håkan Wikström、Eddie Meier、Gerd D. Bartoszyk、Henning Böttcher、Christoph A. Seyfried、Staffan Sundell

  DOI：10.1021/jm991005d

  日期：1999.6.1

  A series of 2- or 8-trifluoromethylsulfonyloxy (TfO) and 2- or 8-methylsulfonyloxy (MsO) 11-piperazinyldibenzodiazepines, -oxazepines, and -thiazepines were synthesized and evaluated in pharmacological models for their potential clozapine-like properties. In receptor binding assays, the 2-TfO analogues (18a, GMC2-83; 24, GMC3-06; and previously reported GMC1-169, 9a) of the dibenzazepines have profiles

  合成了一系列的2-或8-三氟甲基磺酰氧基（TfO）和2-或8-甲基磺酰氧基（MsO）11-哌嗪基二苯并二氮杂卓，-氧杂ze庚因和-噻氮pine，并在药理模型中评估了它们潜在的类氯氮平性质。在受体结合试验中，二苯并ze庚因的2-TfO类似物（18a，GMC2-83； 24，GMC3-06；先前报道的GMC1-169，9a）具有与氯氮平相当的特性，可作用于多种CNS受体除了它们缺乏M1受体亲和力。将2-TfO引入氯氮平可导致化合物9e（GMC61-39）具有与氯氮平相似的结合特性，包括具有M1受体亲和力。有趣的是，MsO类似物以及8-TfO类似物不具有或具有弱的多巴胺能和血清素能亲和力，但是所有8-磺酰氧基类似物的确具有M1亲和力。在进行的行为研究中表明了潜在的抗精神病功效和诱导EPS的倾向，2-TfO类似物以剂量依赖性方式有效阻断了阿扑吗啡诱导的小鼠爬升，ED50值（mg / kg）为2.1