2-(bromomethyl)pent-1-ene | 161881-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)pent-1-ene
• CAS: 161881-09-0
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: LUMHDNNUPZAQET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)pent-1-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 sodium periodate 、 萘 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 palladium on activated carbon 、 o-(Diphenylphosphino)-methoxymethylbenzol 、 氢气 、 sodium 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 (4R)-1-甲基-4-丙基-L-脯氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  环状氨基酸合成中的立体控制：通过氢键定向氢化的新配体。

  摘要：

  描述了一种用于氮杂环的直接加氢的系统，其中氢通过具有简单膦配体的铑催化剂顺式递送至羟甲基。该化学方法被用于合成林可霉素的羟基酸部分和阿加曲班的胡椒酸部分。一系列对照实验表明，立体选择性是配位和氢键结合的结果。

  DOI：

  10.1039/c9ob00003h
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenepentanol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(bromomethyl)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体学分析指导的基于环磺酰胺的新型HIV-1蛋白酶抑制剂对皮摩尔亲和力的结构优化

  摘要：

  最近从我们的小组中公开了基于新型环状磺酰胺药效团结构的化合物5的合成和HIV-1蛋白酶抑制活性。当与HIV-1蛋白酶结合时，X射线晶体结构5定义了其结合模式。强调了在C4–Me（S构型）处取代的几何形状的重要性。在本文中，我们希望根据与HIV-1蛋白酶结合的化合物5的X射线结构，它们的合成和对HIV-1蛋白酶的活性，公开新型抑制剂47和48的设计。通过在C4位和氨基甲酸酯键上进行改变，上述化合物47和发现48的活性是5的一百倍，它们的K i值在皮摩尔范围内。关于活性和几何形状的异常观察是使用化合物51和52进行的。X射线结果表明48和52与相同的结合袋结合，同时环磺酰胺环的构型同时发生变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.038

文献信息

• Novel lincomycin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Lewis G. Jason

  公开号：US20050215488A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Novel lincomycin derivatives are disclosed. These lincomycin derivatives exhibit antibacterial activity. The compounds of the subject invention may exhibit potent activities against bacteria, including Gram positive organisms, and may be useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型的林可霉素衍生物已被披露。这些林可霉素衍生物表现出抗菌活性。本发明的化合物可能对细菌，包括革兰氏阳性生物，表现出强效活性，并可能是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成和使用方法也已被披露。
• Nickel-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Coupling between Cyclobutanones and Allenes: Rapid Synthesis of [3.2.2] Bicycles
  作者：Xuan Zhou、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201609489

  日期：2016.11.21

  Herein an intramolecular nickel‐catalyzed (4+2) coupling between cyclobutanones and allenes, by C−C cleavage, is reported. The reaction provides a distinct approach for accessing [3.2.2] bicyclic scaffolds which are challenging to prepare through conventional approaches. The reaction is efficient, chemoselective, and pH/redox neutral. Room temperature conditions and low catalyst loadings can be adopted

  本文报道了环丁酮和丙二烯之间通过 C−C 裂解进行的分子内镍催化 (4+2) 偶联。该反应提供了一种独特的方法来获取[3.2.2]双环支架，而通过传统方法制备双环支架具有挑战性。该反应高效、化学选择性且 pH/氧化还原呈中性。可以采用室温条件和低催化剂负载量。还实现了优异的对映选择性。
• Lewis Acid Catalyzed Formal Intramolecular [3 + 3] Cross-Cycloaddition of Cyclopropane 1,1-Diesters for Construction of Benzobicyclo[2.2.2]octane Skeletons
  作者：Weiwei Ma、Jie Fang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01927

  日期：2015.9.4

  A novel Lewis acid catalyzed formal intramolecular [3 + 3] cross-cycloaddition (IMCC) of cyclopropane 1,1-diesters has been successfully developed. This supplies an efficient and conceptually new strategy for construction of bridged bicyclo[2.2.2]octane skeletons. This [3 + 3]IMCC could be run up to gram scale and from easily prepared starting materials. This [3 + 3]IMCC, together with our previously

  一种新型的路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯的正式分子内[3 + 3]交叉环加成反应（IMCC）已成功开发。这为构建双环[2.2.2]辛烷骨架提供了一种有效的概念上新的策略。这种[3 + 3] IMCC可以从容易制备的起始原料中提取出来，达到克级。这种[3 + 3] IMCC，与我们先前报道的[3 + 2] IMCC策略一起，可以通过调节取代基从相似的起始原料制得双环[2.2.2]辛烷或双环[3.2.1]辛烷骨架在乙烯基上。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Narasaka-Heck Reaction/Direct C−H Alkylation of Arenes: Iminoarylation of Alkenes
  作者：Xu Bao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201705641

  日期：2017.8.1

  A palladium-catalyzed reaction of γ,δ-unsaturated oxime esters with oxadiazoles afforded dihydropyrroles in good to excellent yields through an intramolecular iminopalladation/intermolecular direct heteroarene C−H alkylation cascade. This unprecedented iminoarylation of alkenes was subsequently realized in an enantioselective manner in the presence of a chiral bidentate phosphine ligand (Synphos).

  γ，δ-不饱和肟酯与恶二唑的钯催化反应通过分子内亚氨基钯/分子间直接杂芳烃CH烷基化级联反应提供了良好或优异的收率的二氢吡咯。随后，在手性二齿膦配体（Synphos）的存在下，以对映选择性的方式实现了烯烃的这种前所未有的亚氨基芳基化。
• Intramolecular Hydroarylation of Arenes via Imidazole-Directed C–H Activation in Aqueous Methanol Using Rhodium(III) as the Catalyst and Mechanistic Study
  作者：Nilotpal Sinha、Prasenjit Mistry、Sukanya Das、Tanmoy Datta、Brindaban Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00689

  日期：2023.7.7

  A mild and greener approach for intramolecular regioselective hydroarylation is described for the efficient and elegant preparation of a number of dihydrobenzofurans and dihydrobenzo[b]thiophenes using imidazole as a directing group and Rh(III) as a catalyst. Moreover, the protocol may be extended to the formation of indoline and chromane derivatives. Deuterium scrambling experiments and characterization

  描述了一种温和、更环保的分子内区域选择性加氢芳基化方法，使用咪唑作为导向基团和 Rh(III) 作为催化剂，高效、优雅地制备多种二氢苯并呋喃和二氢苯并[b]噻吩。此外，该协议可以扩展到二氢吲哚和苯并二氢吡喃衍生物的形成。探索了氘加扰实验和分离的铑环中间体的表征，以更好地理解该机制。