1-amino-2-bromo-4-methoxyanthracene-9,10-dione | 159389-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-amino-2-bromo-4-methoxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-amino-2-bromo-4-methoxyanthraquinone
• CAS: 159389-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: VQTYRGPRIOXCEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-bromo-4-methoxyanthracene-9,10-dione 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 牛血清白蛋白 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-1,2,4a,14a-tetrahydro-6-methoxyanthra<1,2-c>isoquinolin-7,12,14(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素a的五环中间体的合成和螺-羟吲哚环的异常形成

  摘要：

  合成了五环化合物，作为抗肿瘤抗生素迪尼米星的重要中间体。关键步骤是使用催化钯试剂进行的分子内Heck反应。在合成研究过程中，发现一种异常的螺环化合物是通过分子内共轭物加成产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89417-5
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-甲氧基蒽-9,10-二酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-amino-2-bromo-4-methoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素a的五环中间体的合成和螺-羟吲哚环的异常形成

  摘要：

  合成了五环化合物，作为抗肿瘤抗生素迪尼米星的重要中间体。关键步骤是使用催化钯试剂进行的分子内Heck反应。在合成研究过程中，发现一种异常的螺环化合物是通过分子内共轭物加成产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89417-5

文献信息

• Halogenation reactions in biodegradable solvent: Efficient bromination of substituted 1-aminoanthra-9,10-quinone in deep eutectic solvent (choline chloride : urea)
  作者：Sunanda Balaso Phadtare、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/b923589b

  日期：——

  solvent was used as a dual catalyst and environmentally benign reaction medium for the bromination of 1-aminoanthra-9,10-quinone, eliminating the need for volatile organic solvents and concentrated acids like H2SO4 as solvents or catalysts. This simple ammonium deep eutectic solvent, easily synthesized from choline chloride and urea, is relatively inexpensive and biodegradable, making it applicable for industrial

  一个简单的 铵盐 深共晶 溶剂 被用作双重 催化剂 对环境无害的反应介质 溴化 的 1-氨基蒽-9,10-醌，消除了对挥发性有机物的需求 溶剂和浓酸如H 2 SO 4作为溶剂 或者 催化剂。这个简单铵盐 深共晶 溶剂，很容易从中合成 氯化胆碱 和 尿素相对便宜且可生物降解，使其适用于工业应用。深层共晶溶剂 易于分离和重复使用而不会损失活性，因此为工业生产提供了很好的选择 溴化 的 1-氨基蒽-9,10-醌。
• Nonanebis(peroxoic acid): a stable peracid for oxidative bromination of aminoanthracene-9,10-dione
  作者：Vilas Venunath Patil、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.3762/bjoc.10.90

  日期：——

  A new protocol for the oxidative bromination of aminoanthracene-9,10-dione, which is highly deactivated towards the electrophilic substitution is investigated. The peracid, nonanebis(peroxoic acid), possesses advantages such as better stability at room temperature, it is easy to prepare and non-shock sensitiv as compared to the conventional peracids. The present protocol has a broad scope for the bromination

  研究了氨基蒽-9,10-二酮氧化溴化的新方案，该方案对亲电取代高度失活。过酸壬二（过氧酸）与传统过酸相比，具有室温稳定性好、制备容易、无冲击敏感性等优点。本协议对各种取代和未取代的氨基蒽-9,10-二酮的溴化具有广泛的范围。
• RED DYE MIXTURE
  申请人：Michaelis Stephan

  公开号：US20090076199A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Mixtures have been found comprising at least one red dye of the formula (I), (C) or (CI) and at least one orange dye of the formula (L), (LI), (LII), (LIII), (LIV) or (LV) where the substituents have the definition in the description, these mixtures being suitable more particularly for the mass colouring of plastics.
• Synthesis of the pentacyclic intermediate for dynemicin a and unusual formation of spiro-oxindole ring
  作者：Takaaki Okita、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89417-5

  日期：1994.1

  A pentacyclic compound was synthesized as an important intermediate of antitumor antibiotic dynemicins. The key step was the intramolecular Heck reaction using catalytic Pd reagent. During the course of the synthetic studies, an unusual spiro ring compound was found to be produced via intramolecular conjugate addition.

  合成了五环化合物，作为抗肿瘤抗生素迪尼米星的重要中间体。关键步骤是使用催化钯试剂进行的分子内Heck反应。在合成研究过程中，发现一种异常的螺环化合物是通过分子内共轭物加成产生的。
• Efficient, facile metal free protocols for the bromination of commercially important deactivated aminoanthracene-9,10-diones
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Khushbu P. Patel、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.078

  日期：2017.6

  Highly efficient, mild synthetic protocols were developed for the oxidative bromination of deactivated aminoanthracene-9,10-diones by using H2O2-HBr and m-CPBA-HBr in methanolic medium. Both the protocols offer excellent bromine atom economy, good conversion (100%) along with high yield (82-93%) and high purity of desired product. The N-alkylated amines undergo regio-selective bromination to give selective p-bromo product. The commercial availability of all the starting materials, simple reaction procedure and ease of work up, and easily amenable for scale up demonstrated commercial feasibility of both the protocols. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.