1-benzyl-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 116557-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4,5-bis(4-methoxyphenyl)triazole；1-benzyl-4,5-bis(4-methoxyphenyl)triazole
• CAS: 116557-79-0
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₂
• 分子量: 371.439
• InChiKey: WCTOWLUSPXKONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 2,7-二乙酸酯 、 溴甲苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 二乙胺 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到1-benzyl-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  CuI / Et2NH催化在绿色溶剂甘油中一锅高效合成1,4-二取代1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要 有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠的简明的一锅三组分反应为合成1,2,3-三唑提供了一条有效途径。用绿色溶剂甘油制备了各种1,2,3-三唑，收率良好至优异。该程序使用了CuI和二乙胺，它们是两种容易获得的试剂，在室温下可作为新的催化体系。 有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠的简明的一锅三组分反应为合成1,2,3-三唑提供了一条有效途径。用绿色溶剂甘油制备了各种1,2,3-三唑，收率良好至优异。该程序使用了CuI和二乙胺，它们是两种容易获得的试剂，在室温下可作为新的催化体系。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591557

文献信息

• Electronic effects of ruthenium-catalyzed [3+2]-cycloaddition of alkynes and azides
  作者：Duen-Ren Hou、Ting-Chun Kuan、Yu-Kai Li、Richmond Lee、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.099

  日期：2010.11

  azide-alkyne cycloaddition (RuAAC) reactions is presented and various electronic analyses were conducted to provide a basis in understanding the observed regioselectivity of the 1,2,3-triazole products. Computational studies using density functional theory (DFT) and atoms in molecules quantum theory (AIM) further yield fresh details on the electronic factors that determine the regioselectivity in the RuAAC

  提出了钌催化的叠氮化物-炔烃环加成（RuAAC）反应的组合实验和理论研究，并进行了各种电子分析，为理解所观察到的1,2,3-三唑产物的区域选择性提供了基础。使用密度泛函理论（DFT）和分子中的原子量子理论（AIM）进行的计算研究进一步得出了决定RuAAC中区域选择性的电子因素的新细节。发现1,2,3-三唑产物的形成是不可逆的，并且从Hammett研究中，排除了涉及乙烯基阳离子中间体的途径。电子效应有利于5-电子给体基团取代的1,2,3-三唑的形成。
• [Cu8(μ4-H){S2P(OEt)2}6](PF6): A Novel Catalytic Hydride-Centered Copper Cluster for Azide-Alkyne Cycloaddtion
  作者：Bo-Han Lee、Cheng-Chieh Wu、Xuan Fang、C. W. Liu、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1007/s10562-013-0993-7

  日期：2013.6

  A hydride-centered dithiophosphate cluster [Cu-8(mu(4)-H)S2P(OEt)(2)}(6)](PF6) (1)] previously developed by us was applied as a new catalyst to the 1,3-dipolar cycloaddition of organic azides and alkynes for preparing substituted trizoles. With the required catalyst loading as low as 0.4 mol%, the reactions of terminal alkynes with BnN3 all proceeded smoothly at ambient temperature in CH3CN to exclusively produce 1,4-triazoles in good yields. For these reactions, it is assumed that the formation of the requisite copper acetylide intermediate is facilitated by the abstraction of the terminal hydrogen of alkynes by the hydride released from the central of the cluster. With only few examples being documented in literatures, the reactions of a range of internal alkynes have also been realized under the catalysis of 1 (0.8 mol%) in DMF at elevated temperature, to yield 1,4,5-trisubstituted triazoles in moderate to high yields. Our study has provided a preliminary insight into the effect of sulfur-based ligands on the activity of copper ion.
• CuI/Et2NH-Catalyzed One-Pot Highly Efficient Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Green Solvent Glycerol
  作者：Yongde Zhao、Shengqiang Guo、Yang Zhou、Bencai Dai、Cuimeng Huo、Changchun Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1591557

  日期：2018.6

  temperature. A concise one-pot three-component reaction of organic halides­, terminal acetylenes, and sodium azide provided an efficient route for the synthesis of 1,2,3-triazoles. A variety of 1,2,3-triazoles were prepared in good to excellent yields with green solvent glycerol. This procedure used CuI and diethylamine, which are two easily available reagents as the new catalytic system at room temperature

  摘要 有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠的简明的一锅三组分反应为合成1,2,3-三唑提供了一条有效途径。用绿色溶剂甘油制备了各种1,2,3-三唑，收率良好至优异。该程序使用了CuI和二乙胺，它们是两种容易获得的试剂，在室温下可作为新的催化体系。 有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠的简明的一锅三组分反应为合成1,2,3-三唑提供了一条有效途径。用绿色溶剂甘油制备了各种1,2,3-三唑，收率良好至优异。该程序使用了CuI和二乙胺，它们是两种容易获得的试剂，在室温下可作为新的催化体系。