methyl (R)-4-bromo-3-hydroxybutyrate | 88759-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-4-bromo-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: methyl R-4-bromo-3-hydroxybutanoate；methyl (R)-4-bromo-3-hydroxybutanoate；Butanoic acid, 4-bromo-3-hydroxy-, methyl ester, (R)-；methyl (3R)-4-bromo-3-hydroxybutanoate
• CAS: 88759-58-4
• 化学式: C₅H₉BrO₃
• 分子量: 197.029
• InChiKey: MBBQAVVBESBLGH-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-bromo-3-hydroxybutyrate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (R)-4-Amino-3-hydroxy-butyric acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S- and R-4-Amino-3-hydroxybutyric Acid (GABOB) and S- and R-Carnitine from Arabinose or Ascorbic Acid.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.37b-0341
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dibromo-2,4-dideoxy-L-threonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl (R)-4-bromo-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S- and R-4-Amino-3-hydroxybutyric Acid (GABOB) and S- and R-Carnitine from Arabinose or Ascorbic Acid.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.37b-0341

文献信息

• Experimental and Computation Studies on<i>Candida antarctica</i>Lipase B-Catalyzed Enantioselective Alcoholysis of 4-Bromomethyl-β-lactone Leading to Enantiopure 4-Bromo-3-hydroxybutanoate
  作者：Jung Yun Lim、Nan Young Jeon、A-Reum Park、Bora Min、Bum Tae Kim、Seongsoon Park、Hyuk Lee

  DOI：10.1002/adsc.201200901

  日期：2013.6.17

  including statins, were synthesized from rac‐4‐bromomethyl‐β‐lactone through kinetic resolution. Candida antarctica lipase B (CAL‐B) enantioselectively catalyzes the ring opening of the β‐lactone with ethanol to yield ethyl (R)‐4‐bromo‐3‐hydroxybutanoate with high enantioselectivity (E>200). The unreacted (S)‐4‐bromomethyl‐β‐lactone was converted to ethyl (S)‐4‐bromo‐3‐hydroxybutanoate (>99% ee), which can

  光学纯的4-溴-3-羟基丁酸酯的两个对映异构体，是他汀类各种生物活性化合物合成中的重要手性结构单元，是通过动力学拆分从rac -4-溴甲基-β-内酯合成的。南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）用乙醇对映体催化β-内酯的开环，生成对映选择性高（E > 200）的（R）-4-溴3-3-羟基丁酸乙酯。未反应的（S）-4-溴甲基-β-内酯转化为（S）-4-溴-3-羟基丁酸乙酯（> 99％ee），可以进一步转化为乙基（R）-4-氰基-3-羟基丁酸酯，通过乙醇中酸催化的开环反应 分子建模表明，快速反应对映异构体（R）-溴甲基-β-内酯的立体中心距离正在反应的羰基碳约2Å。此外，反应缓慢的对映体（S）-4-溴甲基-β-内酯在溴取代基和Leu278残基的侧链之间遇到空间位阻，而反应快速的对映体没有任何空间冲突。
• Biocatalytic reduction system for the production of chiral methyl (R)/(S)-4-bromo-3-hydroxybutyrate
  作者：Hiroyuki Asako、Masatoshi Shimizu、Yoshihide Makino、Nobuya Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.045

  日期：2010.5

  producing methyl 4-bromo-3-hydroxybutyrate enantiomers was developed using an engineered protein. Escherichia coli transformant cells containing a mutant β-keto ester reductase (KER-L54Q) from Penicillium citrinum and a cofactor-regeneration enzyme such as glucose dehydrogenase (GDH) or Leifsonia sp. alcohol dehydrogenase (LSADH) were used to produce methyl (S)-4-bromo-3-hydroxybutyrate from methyl 4-bromo-3-oxobutyrate

  利用工程蛋白开发了一种有效的生产4-溴-3-羟基丁酸甲酯对映体的方法。大肠杆菌转化细胞，含有来自青霉菌的突变型β-酮酯还原酶（KER-L54Q）和辅因子再生酶，例如葡萄糖脱氢酶（GDH）或Leifsonia sp。醇脱氢酶（LSADH）用于从4-溴-3-氧代丁酸甲酯生产（S）-4-溴-3-羟基丁酸甲酯。另一方面，通过用来自红球菌属（Rhodococcus sp。）的突变苯乙醛还原酶（PAR-HAR1）不对称还原4-溴-3-氧代丁酸甲酯，可以实现（R）-4-溴-3-羟丁酸甲酯的生产。ST-10。
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  作者：VOLANTE R. P.、 VERHOEVEN T. R.、 SLETZINGER M.、 MCNAMARA J. M.、 LIU T. M. +

  DOI：——

  日期：——
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  作者：VOLANTE R. P.、 VERHOEVEN T. R.、 SLETZINGER M. MCNAMARA J. M.、 LIU T. M. H+

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• Synthesis of S- and R-4-Amino-3-hydroxybutyric Acid (GABOB) and S- and R-Carnitine from Arabinose or Ascorbic Acid.
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen、Igor Gaon、Curt R. Enzell、Kenji Inoue

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.37b-0341

  日期：——