3-(3-丁烯-1-基氧基)-2-环己烯-1-酮 | 109183-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3-丁烯-1-基氧基)-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 3-(3-butenyloxy)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-But-3-enoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 109183-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZUFFEYOPMOBCPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-丁烯-1-基氧基)-2-环己烯-1-酮 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PIRRUNG, MICHAEL C.;WEBSTER, NICHOLAS J. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3603-3613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-(3-丁烯-1-基氧基)-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 3-烯氧基-2-环烯酮的光环加成：对映选择性路易斯酸催化和环扩环

  摘要：

  通过施加亚化学计量的量（50mol％）的手性路易斯酸，以高对映选择性（至多94％ee）实现了标题化合物的分子内[2 + 2]光环加成 。环丁烷环断裂后，所得三环产物在酸性条件下进行扩环反应，形成带外消旋作用的带电荷的七元或八元环系统。BF 3催化时，扩环可以与非对映选择性还原（三乙基硅烷）或烯丙基化（烯丙基三甲基硅烷）结合使用（产率48-87％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201407832

文献信息

• An efficient approach for the synthesis of 1,2-dihydroxanthones enabled by one-pot Claisen condensation/cyclization reactions
  作者：Huaimo Wu、Song Liu、Youyi Wang、Man Yuan、Hong Zhang、Hua Zhou、Lianbo Xiao、Changwu Zheng、Hongxi Xu

  DOI：10.1039/d1ob00470k

  日期：——

  of natural products and useful building blocks in organic synthesis. So far, they have been less studied. In this report, a mild, efficient and green method for the synthesis of 1,2-dihydroxanthones has been developed in one pot through Claisen condensation and O-cyclization under waste-induced relay catalysis with minimum organic solvents. The by-product (HMDS or NH3·H2O) of the first step turned

  1,2-二氢氧杂蒽酮 (DHX) 是天然产物的核心结构，也是有机合成中有用的组成部分。到目前为止，它们的研究较少。在本报告中，通过克莱森缩合和O-环化，在废物诱导的中继催化下，在最少有机溶剂的情况下，开发了一种温和、高效、绿色的 1,2-二羟基蒽酮合成方法。副产品（HMDS 或 NH 3 ·H 2第一步的 O) 被证明是第二步的促进剂，它可以在水性介质中有效地进行，而无需添加其他催化剂。使用水杨酸三氟乙酯的反应可以在温和的条件下进行，以确保以高产率生成易受攻击的 DHX。无论取代基类型及其在结构上的位置如何，底物范围都非常广泛。具体来说，DHX 的多功能性通过它们转化为氧杂蒽酮和其他复杂结构来证明。
• Radical anionic cyclization reactions via photochemically induced electron transfer
  作者：Eric W. Bischof、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97261-7

  日期：1990.1

  containing an olefinic side chain under electron transfer-conditions (PET) leads to new spirocyclic products , as well as [2+2]-cycloaddition products . A new reductive cyclobutane ring opening allows photochemical conversion of cyclobutanes to spirocyclic compounds.

  在电子转移条件（PET）下辐照含有烯烃侧链的环己烯酮会生成新的螺环产物以及[2 + 2]-环加成产物。一个新的还原环丁烷开环允许光化学转化环丁烷到螺环化合物。
• Reactivity of tris(trimethylsilyl)silyl radical with β-alkenyloxyenones
  作者：Janine Cossy、Laurent Sallé

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01463-r

  日期：1995.10

  The addition of tris(trimethylsilyl)silyl radical on beta-alkenyloxyenones generates an alkyl radical that can add onto the enone moiety. The tetrahydrofuranyl system so-obtained can undergo beta-elimination leading to 3-alkylcycloalken-2-ones.
• Mechanism of intramolecular photocycloadditions of cyclooctenones
  作者：Michael C. Pirrung、Nicholas J. G. Webster

  DOI：10.1021/jo00392a020

  日期：1987.8
• Mattay, Jochen; Banning, Anja; Bischof, Eric W., Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 9, p. 2119 - 2128
  作者：Mattay, Jochen、Banning, Anja、Bischof, Eric W.、Heidbreder, Andreas、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——