3-(3-丁烯基)-5,5-二甲基-2-环己烯-1-醇 | 118465-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3-丁烯基)-5,5-二甲基-2-环己烯-1-醇
• 英文名称: 3-(3-butenyl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexenol
• 英文别名: 3-(3-butenyl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol；3-But-3-enyl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 118465-27-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: RRHMLDRKAJTYDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-丁烯基)-5,5-二甲基-2-环己烯-1-醇 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 银 、 N-甲基吗啉氧化物 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 (2R^*,5RS^*)-2,9,9-trimethylspiro<4.5>decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  双环[4.1.0]酮的一些新型电子转移介导的级联开环反应

  摘要：

  描述了由碘化sa（II）和其他电子转移剂介导的环丙基酮的自由基开环反应。该策略允许串联重排环化反应以及通过各种亲电试剂捕获所得resultant（III）烯醇化物，以构建复杂的双环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00635-7
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone 在 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-丁烯基)-5,5-二甲基-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  双环[4.1.0]酮的一些新型电子转移介导的级联开环反应

  摘要：

  描述了由碘化sa（II）和其他电子转移剂介导的环丙基酮的自由基开环反应。该策略允许串联重排环化反应以及通过各种亲电试剂捕获所得resultant（III）烯醇化物，以构建复杂的双环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00635-7

文献信息

• Solvolysis of 3-alkenyl-2-cyclohexenyl estrs
  作者：Branko Juršić、Mladen Ladika、Branka Bosner、Renata Kobetić、Dionis E. Sunko

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81740-3

  日期：1988.1

  pyridinium iodides 6 were solvolyzed in water and in aqueous solvents, as well as under micellar conditions. All esters show in each of the solvents normal values of secondary α-deuterium isotope effects (kHkD = 1.17–1.23). Also in comparison to saturated analogues the investigated esters show a lower solvolytic reactivity. On the basis of these results it was concluded that the solvolysis proceeds via

  为了研究可能的π-参与烯丙基衍生物，在97中将3-烯基-5,5-二甲基-2-环己烯基对硝基苯甲酸酯4和2-烯基-3-甲基-2-环己烯基对硝基苯甲酸酯5溶剂化了。重量％的三氟乙醇和80体积％的乙醇。将水溶性的1-甲基-3-（3-链烯基-5，5-二甲基-2-环己烯基）碘化吡啶鎓6在水中和在水性溶剂中以及在胶束条件下溶剂化。所有酯在每种溶剂中均显示出次级α-氘同位素效应的正常值（kHkD = 1.17–1.23）。同样，与饱和类似物相比，所研究的酯显示出较低的溶剂分解反应性。基于这些结果，得出的结论是，溶剂分解是通过逐步机理进行的，该机理涉及共振稳定的环己烯基阳离子作为反应中间体。
• JURSIC, BRANKO;LADIKA, MLADEN;BOSNER, BRANKA;KOBETIC, RENATA;SUNKO, DIONI+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2311-2317
  作者：JURSIC, BRANKO、LADIKA, MLADEN、BOSNER, BRANKA、KOBETIC, RENATA、SUNKO, DIONI+

  DOI：——

  日期：——
• Some novel electron transfer mediated cascade ring-opening reactions of bicyclo[4.1.0]ketones
  作者：Robert A. Batey、John D. Harling、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00635-7

  日期：1996.8

  The radical ring-opening reactions of cyclopropyl ketones, mediated by samarium (II) iodide and other electron transfer agents are described. This strategy allows tandem rearrangement cyclisation reactions and the trapping of the resultant samarium (III) enolates by a variety of electrophiles, for the construction of complex bicyclic systems.

  描述了由碘化sa（II）和其他电子转移剂介导的环丙基酮的自由基开环反应。该策略允许串联重排环化反应以及通过各种亲电试剂捕获所得resultant（III）烯醇化物，以构建复杂的双环系统。