5,6-bis(4-methoxyphenyl)-2H-pyrano[2,3,4-de]chromen-2-one | 1241954-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,6-bis(4-methoxyphenyl)-2H-pyrano[2,3,4-de]chromen-2-one
• 英文别名: 5,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrano[2,3,4-de]-1-benzopyran-2-one；7,8-Bis(4-methoxyphenyl)-2,6-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),4,7,9(13),10-pentaen-3-one；7,8-bis(4-methoxyphenyl)-2,6-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),4,7,9(13),10-pentaen-3-one
• CAS: 1241954-72-2
• 化学式: C₂₅H₁₈O₅
• 分子量: 398.415
• InChiKey: RYBWRTRXDBLYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(4-methoxyphenyl)-2H-pyrano[2,3,4-de]chromen-2-one 、 二苯基二硒醚 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到5,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-(phenylselanyl)-2H-pyrano[2,3,4-de]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟基导向的铱催化合成吡喃并[2,3,4-脱]铬-2-酮并在蓝光照射下进一步硫属化

  摘要：

  已经开发了羟基导向的铱催化合成吡喃并 [ 2,3,4- de ]chromen-2-ones 并在蓝光照射下进一步硫属化。该方案在使用不发达的铱和环境友好的可见光作为催化​​剂、不存在外部配体和光敏剂、原子经济性和位点选择性以及克服香豆素骨架中羰基对铱催化剂的螯合等方面具有几个显着特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201171
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 林可霉素 2,7-二乙酸酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到5,6-bis(4-methoxyphenyl)-2H-pyrano[2,3,4-de]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,8-BC]吡喃衍生物和相关化合物的合成通过羟基定向Ç ？铑催化下的H键裂解

  摘要：

  萘并[1,8- bc ]吡喃衍生物和相关多环化合物的直接有效合成是通过1-萘酚或其他酚和醇底物与炔烃的铑催化氧化偶联而实现的。在这些环化反应中，羟基有效地充当区域选择性CH键裂解的关键功能。

  DOI：

  10.1002/asia.200900639

文献信息

• Hydroxyl-Directed Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Functionalization: Versatile Access to Fluorescent Pyrans
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Margherita Donati、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol301387t

  日期：2012.7.6

  Hydroxyl-assisted oxidative annulations of alkynes were accomplished with an inexpensive ruthenium(II) complex, delivering fluorescent pyrans via highly site selective as well as chemo- and regioselective C-H/O-H bond functionalizations.