(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl 4-methoxyphenyl ketone | 203056-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl 4-methoxyphenyl ketone
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(4-methoxybenzoyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 203056-30-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: OBMVEMJUACXVCY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl 4-methoxyphenyl ketone 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl]-1-(4-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  哌醋甲酯及其对位取代衍生物的不对称合成与药理作用。

  摘要：

  我们报道了哌醋甲酯（1）的单个对映异构体的首次不对称合成。从d-哌醇酸中获得1的（2R，2'R）和（2S，2'R）对映体，光学纯度> 99％，而1的（2S，2'S）和（2R，2'S）对映体为衍生自l-哌酸，光学纯度为96％。通过以相似的产率和对映体纯度合成对溴和对甲氧基衍生物的（2R，2'R）和（2S，2'S）对映异构体，证明了该方法的多功能性。这些合成的对映异构体在据称的多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺摄取位点的比较神经化学评估以及在大鼠中的运动活性研究也得到了报道。

  DOI：

  10.1021/jm970620j
• 作为产物：
  描述：

  L-哌啶-2-甲酸 在 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl 4-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  哌醋甲酯及其对位取代衍生物的不对称合成与药理作用。

  摘要：

  我们报道了哌醋甲酯（1）的单个对映异构体的首次不对称合成。从d-哌醇酸中获得1的（2R，2'R）和（2S，2'R）对映体，光学纯度> 99％，而1的（2S，2'S）和（2R，2'S）对映体为衍生自l-哌酸，光学纯度为96％。通过以相似的产率和对映体纯度合成对溴和对甲氧基衍生物的（2R，2'R）和（2S，2'S）对映异构体，证明了该方法的多功能性。这些合成的对映异构体在据称的多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺摄取位点的比较神经化学评估以及在大鼠中的运动活性研究也得到了报道。

  DOI：

  10.1021/jm970620j