8-chloro-4-methyl-2-(o-tolyl)-1H-pyrrole[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione | 1448778-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-4-methyl-2-(o-tolyl)-1H-pyrrole[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 8-chloro-4-methyl-2-(o-tolyl)-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione；8-Chloro-4-methyl-2-(2-methylphenyl)pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione；8-chloro-4-methyl-2-(2-methylphenyl)pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
• CAS: 1448778-61-7
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 336.777
• InChiKey: ARIFFQIQDSTALM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲基乙酰乙酰苯胺 、 5-氯靛红 在 iron(III) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到8-chloro-4-methyl-2-(o-tolyl)-1H-pyrrole[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Sonochemically synthesized ferromagnetic Fe₃O₄nanoparticles as a recyclable catalyst for the preparation of pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione derivatives

  摘要：

  本论文报道了通过超声辐照Fe2O3溶液和紫苏叶提取物绿色、快速合成Fe3O4纳米颗粒的方法，紫苏叶提取物既作为还原剂也作为配位剂。合成的Fe3O4纳米颗粒通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、透射电子显微镜（TEM）、扫描电子显微镜（SEM）、能量分散X射线分析、振动样品磁力计、热重分析（TGA）和X射线光电子能谱（XPS）进行了表征。FT-IR光谱表明，植物提取物中的生物活性分子含有多羟基，这些分子作为还原剂和配位剂，这一结论由TGA进一步证实。TEM和SEM显示，Fe3O4纳米颗粒呈近似球形，平均尺寸为50 nm。合成的Fe3O4纳米颗粒表现出铁磁性行为，饱和磁化强度为25.15 emu g−1。这些Fe3O4纳米颗粒在外部磁场下易于回收，对吡咯[3,4-c]喹啉-1,3-二酮衍生物表现出强烈的催化活性。这些结果表明，生产的Fe3O4纳米颗粒可作为有机合成中的催化剂，并且至少可以回收五次而不会显著损失其活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra11623b

文献信息

• Efficient one-step synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione derivatives by organocatalytic cascade reactions of isatins and β-ketoamides
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ob40791h

  日期：——

  We describe an efficient one-step synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolinedione derivatives using ethylenediamine diacetate (EDDA)-catalyzed cascade reactions of isatins and β-ketoamides. It is the first direct conversion of isatins to pyrrolo[3,4-c]quinolinedione derivatives via C–N bond cleavage and isatin ring expansion. Furthermore, this reaction provides a one-step synthetic route for the production

  我们描述了一种高效的一步合成吡咯并[3,4- c ]喹啉二酮衍生物，使用乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化的isatins和β-ketoamides级联反应。这是首次通过C–N键断裂和Isatin环扩环将Isatins直接转化为吡咯并[3,4- c ] quinolinedione衍生物。此外，该反应提供了一步合成路线，用于生产通常使用多步反应制备的生物学上感兴趣的复杂分子。