(S)-1-formylpiperidine-2-carboxylic acid 3,5-dimethylphenylamide | 1178548-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-formylpiperidine-2-carboxylic acid 3,5-dimethylphenylamide
• 英文别名: (2S)-N-(3,5-dimethylphenyl)-1-formylpiperidine-2-carboxamide
• CAS: 1178548-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: MARABOISWYKYCM-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  489.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-哌啶-2-羧酸 在 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-1-formylpiperidine-2-carboxylic acid 3,5-dimethylphenylamide
  参考文献：
  名称：

  l-哌喹啉酸衍生的路易斯碱有机催化剂，用于三氯硅烷不对称还原N-芳基亚胺：侧酰胺基对催化性能的影响†

  摘要：

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。

  DOI：

  10.1039/c2ob26772a

文献信息

• New Chiral Lewis Bases Derived from L-Pipecolinic Acid Showing Stereocontrol Highly Dependent on the Catalyst Design in the Hydrosilylation of<i>N</i>-Phenyl Ketimines
  作者：Juan F. Collados、María L. Quiroga-Feijóo、Carlos Alvarez-Ibarra

  DOI：10.1002/ejoc.200900284

  日期：2009.7

  obtained by using the urea-pipecolinamide 5c, which proved to be an efficient activator of trichlorosilane. The observed reactivities and stereoselectivities have been rationalized not only on the basis of the conformational dependence of the ligands, but also by noncovalent interactions, which has allowed the structures of the transition states to be deduced. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  基于手性 L-哌啶酸的催化剂，N-官能化的哌啶酰胺 4a-h 和 5a-e，是从 Boc-L-哌啶酸开始，通过简单的两步合成获得的。催化剂与三氯硅烷形成络合物，证明对标准 N-苯基亚胺底物的对映选择性加成有效 6。我们测试了配体的对映选择性，以确定 N-和 O-官能化对手性 α-的影响氨基酸。尽管 N-甲酰基哌啶酰胺会产生 R 构型的胺，但使用脲-哌啶酰胺 5c 获得了相反的结果，它被证明是三氯硅烷的有效活化剂。观察到的反应性和立体选择性不仅基于配体的构象依赖性，还可以通过非共价相互作用来推断过渡态的结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)