N-(3,5-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide | 1178549-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide
• 英文别名: (S)-N-(3,5-Dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide；(2S)-N-(3,5-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide
• CAS: 1178549-16-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• mdl: MFCD26996645
• 分子量: 232.326
• InChiKey: SCMFHFHVWYFRRB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯丙烷 、 N-(3,5-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(3,5-dimethylphenyl)-1-propylpiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Regioisomers of Ropivacaine Analogues: An Anaesthetic Drug

  摘要：

  通过改变芳香环中的甲基基团取代物来合成了一系列罗哌卡因类似物。合成的化合物（2a-f和3a-f）通过红外光谱、核磁共振和高分辨质谱分析进行表征，然后化合物3a-3f在体外抗癌（MTT测定）、抗菌和抗氧化（DPPH清除测定）研究中进行了筛选。生物学研究表明，化合物3c和3f对MCF-7细胞系表现出良好的抑制活性。化合物3e、3b、3c和3f表现出中等抗氧化活性。对于革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均未观察到抑制作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22722
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(3,5-dimethylphenyl)carbamoyl]piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3,5-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  l-哌喹啉酸衍生的路易斯碱有机催化剂，用于三氯硅烷不对称还原N-芳基亚胺：侧酰胺基对催化性能的影响†

  摘要：

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。

  DOI：

  10.1039/c2ob26772a

文献信息

• l-Pipecolinic acid derived Lewis base organocatalyst for asymmetric reduction of N-aryl imines by trichlorosilane: effects of the side amide group on catalytic performances
  作者：Zhouyu Wang、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c2ob26772a

  日期：——

  A series of N-formamides derived from pipecolinic acid have been synthesized and tested as Lewis base catalysts for the enantioselective reduction of N-aryl imines by trichlorosilane. Through the investigation of the structure–efficacy relationship between the side amide group and catalytic performance, several highly effective catalysts were discovered. In particular, arylamido-type catalyst 5i and

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Regioisomers of Ropivacaine Analogues: An Anaesthetic Drug
  作者：S.P.N. SHARAVANAN、C.S. VENKATESAN、D. BHASKARA SURESH RAJU、S. KABILAN

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22722

  日期：——

  A series of ropivacaine analogues were synthesized by altering the methyl group substituent in the aromatic ring. The synthesized compounds (2a-f and 3a-f) were characterized by using IR, NMR and HRMS analysis and then compounds 3a-3f were screened in vitro anticancer (MTT assay) activity against breast cancer cell line (MCF-7), antibacterial and antioxidant (DPPH scavenging assay) studies. The biological studies revealed that the compounds 3c and 3f have shown a good inhibitory activity against MCF-7 cell line. Compounds 3e, 3b, 3c and 3f showed moderate antioxidant activity. There was no inhibition observed against both Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  通过改变芳香环中的甲基基团取代物来合成了一系列罗哌卡因类似物。合成的化合物（2a-f和3a-f）通过红外光谱、核磁共振和高分辨质谱分析进行表征，然后化合物3a-3f在体外抗癌（MTT测定）、抗菌和抗氧化（DPPH清除测定）研究中进行了筛选。生物学研究表明，化合物3c和3f对MCF-7细胞系表现出良好的抑制活性。化合物3e、3b、3c和3f表现出中等抗氧化活性。对于革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均未观察到抑制作用。