(3S,5R,7S,9E,10aR,11R,12R,13R,14aR)-4-chloro-11-(benzyloxy)-6,7,11,12,13,14-hexahydro-5,7,13-trimethyl-12,14a,3-(epoxymethyno)-2H-1-benzoxacyclododecin-2,8(5H,10aH)-dione | 1449483-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R,7S,9E,10aR,11R,12R,13R,14aR)-4-chloro-11-(benzyloxy)-6,7,11,12,13,14-hexahydro-5,7,13-trimethyl-12,14a,3-(epoxymethyno)-2H-1-benzoxacyclododecin-2,8(5H,10aH)-dione
• 英文别名: (1R,2R,3R,4E,7S,9R,10S,14R,16R)-10-chloro-7,9,16-trimethyl-2-phenylmethoxy-13,17-dioxatetracyclo[9.5.2.03,14.014,18]octadeca-4,11(18)-diene-6,12-dione
• CAS: 1449483-73-1
• 化学式: C₂₆H₂₉ClO₅
• 分子量: 456.966
• InChiKey: ALFUHVODWMDUTB-JCZQHBOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,7S,9E,10aR,11R,12R,13R,14aR)-4-chloro-11-(benzyloxy)-6,7,11,12,13,14-hexahydro-5,7,13-trimethyl-12,14a,3-(epoxymethyno)-2H-1-benzoxacyclododecin-2,8(5H,10aH)-dione 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(3S,5R,7S,9E,10aR,11R,12R,13R,14aR)-4-chloro-11-(benzyloxy)-6,7,9,10,11,12,13,14-octahydro-5,7,13-trimethyl-10-(phenylthio)-12,14a,3-(epoxymethyno)-2H-1-benzoxacyclododecin-2,8(5H,10aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C †的总合成和生物学评估

  摘要：

  对映体选择性合成海洋抗生素（-）-atrop-Abyssomicin C分21步完成，总收率为1.8％（基于回收的原料为4％）。合成的关键步骤是通过有机催化的Tsuji-Trost反应形成官能化的环己烷核芯，通过金催化的反应序列形成三环螺环膦酸酯单元，以及由Nozaki-Hiyama进行的高效十一元闭环反应–基石反应。生物测试表明，所有的阿霉素衍生物均具有较强的抗菌活性。甲氧西林抗金黄色葡萄球菌菌株；然而，它们也被证明对恶性和正常体细胞均具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40692j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((1R,2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-1,4-dihydroxy-5-methyl-2-vinylcyclohexyl)propiolate 在 chromium dichloride 、 2,2'-联吡啶 、 (triphenylphosphine)gold(I)bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.2h， 生成 (3S,5R,7S,9E,10aR,11R,12R,13R,14aR)-4-chloro-11-(benzyloxy)-6,7,11,12,13,14-hexahydro-5,7,13-trimethyl-12,14a,3-(epoxymethyno)-2H-1-benzoxacyclododecin-2,8(5H,10aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C †的总合成和生物学评估

  摘要：

  对映体选择性合成海洋抗生素（-）-atrop-Abyssomicin C分21步完成，总收率为1.8％（基于回收的原料为4％）。合成的关键步骤是通过有机催化的Tsuji-Trost反应形成官能化的环己烷核芯，通过金催化的反应序列形成三环螺环膦酸酯单元，以及由Nozaki-Hiyama进行的高效十一元闭环反应–基石反应。生物测试表明，所有的阿霉素衍生物均具有较强的抗菌活性。甲氧西林抗金黄色葡萄球菌菌株；然而，它们也被证明对恶性和正常体细胞均具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40692j

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of (−)-atrop–abyssomicin C
  作者：Filip Bihelovic、Ivanka Karadzic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1039/c3ob40692j

  日期：——

  Enantioselective synthesis of a marine antibiotic (−)-atrop–abyssomicin C was accomplished in 21 steps, in 1.8% overall yield (4%, based on the recovered starting material). The key steps of the synthesis are the formation of the functionalized cyclohexane core by an organocatalyzed Tsuji–Trost reaction, the formation of a tricyclic spirotetronate unit by a gold-catalyzed reaction sequence and the

  对映体选择性合成海洋抗生素（-）-atrop-Abyssomicin C分21步完成，总收率为1.8％（基于回收的原料为4％）。合成的关键步骤是通过有机催化的Tsuji-Trost反应形成官能化的环己烷核芯，通过金催化的反应序列形成三环螺环膦酸酯单元，以及由Nozaki-Hiyama进行的高效十一元闭环反应–基石反应。生物测试表明，所有的阿霉素衍生物均具有较强的抗菌活性。甲氧西林抗金黄色葡萄球菌菌株；然而，它们也被证明对恶性和正常体细胞均具有细胞毒性。