4-isopropylamino-1-phenylbutanol | 26977-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropylamino-1-phenylbutanol
• 英文别名: 4-isopropylamino-1-phenyl-1-butan-1-ol；1-Isopropylamino-4-phenyl-butanol-(4)；1-Phenyl-4-(propan-2-ylamino)butan-1-ol
• CAS: 26977-06-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: IJVOHISVWWINNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylamino-1-phenylbutanol 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-isopropylamino-2-methyl-3-phenyl-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  通过还原五元和六元杂环的含氮远程官能化有机锂化合物

  摘要：

  不同的五元或六元含氮杂环如N-异丙基-2-苯基吡咯烷（1），N-苯基-3-吡咯啉（6），N-苯基异吲哚啉（10），N-苯基四氢异喹啉（13）的反应）和ñ -methyltetrahydroisoquinoline（19）与过量的锂粉末和DTBB（4.5摩尔％）的催化量，接着用亲电[H 2 O，d 2 O，加入MeI，CH 2 CHCH 2 BR，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛中，Me2 CO，镨Ñ来，PhCOMe，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，CO 2 ]和最终水解给出了一个宽的一系列官能化的胺的3,8，9，12和19，在关键步骤该方法是原料的还原性开孔，得到双阴离子远程官能化的有机锂化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00397-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methylethyl)-4-oxo-4-phenyl-butyramide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 4-isopropylamino-1-phenylbutanol
  参考文献：
  名称：

  Chiron,R.; Graff,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 575 - 583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1999-3426

  日期：1999.3

  The successive reaction of β- or γ-hydroxy or amino phenyl thioethers (1, 4) with butyllithium and an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of DTBB in THF at - 78 °C leads to the formation of the corresponding β-γ-functionalized organolithium compounds 2 or 5, respectively, which by treatment with different electrophiles [D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between - 78 °C and room temperature yields, after hydrolysis with water, the expected functionalized alcohols or amines 3 or 6, respectively, in a completely regioselective manner.

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。
• Elevation of HDL cholesterol by N-[4-[(aminothioxomethyl)
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06034272A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  This invention relates to the treatment of atherosclerosis via raising the level of HDL cholesterol by administration of a compound of the formula ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 are independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or --(CH.sub.2).sub.0-6 Ph where Ph is phenyl is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, --CO.sub.2 H or OH; R.sup.4 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, or --(CH.sub.2).sub.0-6 Ar.sup.1 where Ar.sup.1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl and Ar.sup.1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, --CO.sub.2 H or OH; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl or Ar is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, phenoxy, tifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, --CO.sub.2 H or OH.

  本发明涉及通过给予以下式的化合物提高HDL胆固醇水平来治疗动脉硬化：##STR1##其中：R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基或--(CH.sub.2).sub.0-6苯基，其中苯基可以选择地被卤素、氰基、硝基、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、三氟甲基、C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基、--CO.sub.2 H或OH取代；R.sup.4为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sup.5为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.8环烷基，或--(CH.sub.2).sub.0-6Ar.sup.1，其中Ar.sup.1为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，Ar.sup.1可以选择地被卤素、氰基、硝基、C.sub.1-C.sub.6烷基、苯基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基、--CO.sub.2 H或OH取代；Ar为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，或Ar可以选择地被卤素、氰基、硝基、C.sub.1-C.sub.6烷基、苯基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基、--CO.sub.2 H或OH取代。
• US6034272A
  申请人：——

  公开号：US6034272A

  公开（公告）日：2000-03-07
• [EN] ELEVATION OF HDL CHOLESTEROL BY N-[4-[ (AMINOTHIOXOMETHYL) HYDRAZONO] -4-ARYLBUTYL]AMIDES<br/>[FR] AUGMENTATION DU TAUX DU HDL CHOLESTEROL PAR N-[4-[ (AMINOTHIOXOMETHYL) HYDRAZONO] -4-ARYLBUTYLE]AMIDES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1998057929A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (EN) This invention relates to the treatment of atherosclerosis via raising the level of HDL cholesterol by administration of a compound of formula (I) wherein : R1, R2, and R3 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl or -(CH2)0-6Ph where Ph is phenyl is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, -CO2H or OH; R4 is hydrogen or C1-C6 alkyl; R5 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, or -(CH2)0-6Ar1 where Ar1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl and Ar1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, -CO2H or OH; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl or Ar is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, -CO2H or OH.(FR) La présente invention concerne le traitement de l'athérosclérose par l'augmentation du taux du HDL cholestérol grâce à l'administration d'un composé de la formule (I) dans laquelle R1, R2 et R3 représentent individuellement un hydrogène, un alkyle C1-C6 ou un -(CH2)0-6Ph, où Ph représente un phényle éventuellement substitué par un halogène, un cyano, un nitro, un alkyle C1-C6, un alcoxy C1-C6, un trifluorométhyle, un alcoxycarbonyle C1-C6, un -CO2H, ou un OH; R4 représente un hydrogène ou un alkyle C1-C6; R5 représente un hydrogène, un alkyle C1-C6, un cycloalkyle C3-C8, ou un -(CH2)0-6Ar1, où Ar1 représente un phényle, un naphtyle, un furanyle, un pyridinyle ou un thiényle, et Ar1 peut être éventuellement substitué par un halogène, un cyano, un nitro, un alkyle C1-C6, un phényle, un alcoxy C1-C6, un phénoxy, un trifluorométhyle, un alcoxycarbonyle C1-C6, un -CO2H ou un OH; et Ar représente un phényle, un naphtyle, un furanyle, un pyridinyle ou un thiényle, ou bien Ar est éventuellement substitué par un halogène, un cyano, un nitro, un alkyle C1-C6, un phényle, un alcoxy C1-C6, un phénoxy, un trifluorométhyle, un alcoxycarbonyle C1-C6, un CO2H ou un OH.
• Nitrogen-containing remote functionalised organolithium compounds by reductive opening of five- and six-membered heterocycles
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00397-3

  日期：1996.6

  ButCHO, PhCHO, Me2CO, PrnCOMe, PhCOMe, (CH2)4CO, (CH2)5CO, CO2] and final hydrolysis gives a wide series of functionalised amines 3, 8, 9, 12 and 19, the key step in the process, being the reductive opening of the starting material giving a dianionic remote functionalised organolithium compound.

  不同的五元或六元含氮杂环如N-异丙基-2-苯基吡咯烷（1），N-苯基-3-吡咯啉（6），N-苯基异吲哚啉（10），N-苯基四氢异喹啉（13）的反应）和ñ -methyltetrahydroisoquinoline（19）与过量的锂粉末和DTBB（4.5摩尔％）的催化量，接着用亲电[H 2 O，d 2 O，加入MeI，CH 2 CHCH 2 BR，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛中，Me2 CO，镨Ñ来，PhCOMe，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，CO 2 ]和最终水解给出了一个宽的一系列官能化的胺的3,8，9，12和19，在关键步骤该方法是原料的还原性开孔，得到双阴离子远程官能化的有机锂化合物。