1-trichloroacetyl-1H-imidazole | 56739-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-trichloroacetyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-trichloroacetylimidazole；N-Trichloracetyl-imidazol；N-Trichloroacetylimidazole；2,2,2-trichloro-1-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 56739-51-6
• 化学式: C₅H₃Cl₃N₂O
• 分子量: 213.451
• InChiKey: UFXIZBWYTMFFEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-nitroanilino)-N-propargylbenzamide 、 1-trichloroacetyl-1H-imidazole 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-nitro-phenyl)-3-prop-2-ynyl-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Nitrophenylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  本发明的化合物可以用以下公式表示：##STR1## 其中R从氢、低烷基、不饱和低烷基、取代的低烷基和芳基等组成的群体中选择；X从O和S等组成的群体中选择，具有很高程度的药理活性，如抗炎、镇痛和中枢神经系统抑制活性，其中一些可作为新的抗炎药、镇痛剂和中枢神经系统抑制剂。

  公开号：

  US04016166A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 (4-硝基苯基)2,2,2-三氯乙酸酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-trichloroacetyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Correlation analysis of carbonyl carbon 13C NMR chemical shifts, IR absorption frequencies and rate coefficients of nucleophilic acyl substitutions. A novel explanation for the substituent dependence of reactivity

  摘要：

  对几种系列芳基和酰基取代芳基乙酸酯或烷基苯甲酸酯的亲核酰基取代率系数、羧酸基碳13C NMR化学位移值和ν(CO)频率进行了研究。酰基或芳基取代基的吸电子性增强会导致反应速率加快、13C NMR化学位移上移以及CO伸展频率增加。在log k与δC(CO)的图谱中观察到良好的相关性。反应速率随着CO碳上的电子密度增加而增加（由13C NMR位移证明），这与之前认为吸电子性取代基会增加羰基碳的亲电性的观点相矛盾。现在，反应速率的增加归因于吸电子性取代基导致的酯基基态共振稳定性的降低。log k与δC(CO)的相关性被作为评估速率系数的实用方法，特别是对于不能使用哈米特类型相关性的化合物。

  DOI：

  10.1039/a900189a

文献信息

• Azaspiro compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0273659A1

  公开（公告）日：1988-07-06

  Azaspiro compounds of the formula: wherein R₁ and R₂ independently represent hydrgen, a hydrocarbon residue which may have a substituent, or an acyl group which may have a substituent; R₃ represents hydrogen or a hydrocarbon residue which may have a substituent; each of X₁ and X₂ is oxygen or sulfur; Y represents oxygen, sulfur or a group of the formula: -N(R₄)-, wherein R₄ represents hydrogen or a lower alkyl group; m represents 0 or 1; n represents 0 or 1, and its salt are novel compounds, possess excellent brain functionimproving action, and are of use as drugs for the prevention and therapy of senile dementia of Alzheimer type, vascular-type dementia and dementia derived from Alzheimer's disease, Pick's disease, Huntington's disease, Creutzfeldt-­Jakob's disease, Parkinson's disease and spinocerebellar degeneration.

  式中的氮杂环化合物： 其中 R₁ 和 R₂ 独立地代表氢、可具有取代基的烃残基或可具有取代基的酰基；R₃ 代表氢或可具有取代基的烃残基；X₁ 和 X₂ 各自为氧或硫；Y 代表氧、硫或式中的基团：-N(R₄)-，其中 R₄ 代表氢或低级烷基；m 代表 0 或 1；n 代表 0 或 1，其盐是新型化合物，具有优异的改善脑功能的作用，可用作预防和治疗阿尔茨海默型老年痴呆症、血管型痴呆症以及由阿尔茨海默病、皮克病、亨廷顿病、克雅氏病、帕金森病和脊髓小脑变性引起的痴呆症的药物。
• US4016166A
  申请人：——

  公开号：US4016166A

  公开（公告）日：1977-04-05
• US4804665A
  申请人：——

  公开号：US4804665A

  公开（公告）日：1989-02-14
• US5973128A
  申请人：——

  公开号：US5973128A

  公开（公告）日：1999-10-26
• US6103883A
  申请人：——

  公开号：US6103883A

  公开（公告）日：2000-08-15

表征谱图