tert-butyl 2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 706785-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 706785-44-6
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 256.369
• InChiKey: YHOMOZHTRREYLB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 amythiamicin D
  参考文献：
  名称：

  硫肽链霉菌素D的全合成。

  摘要：

  描述了硫肽抗生素链霉菌素D的第一个全合成。

  DOI：

  10.1039/b401580k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazole-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫肽链霉菌素D的全合成。

  摘要：

  描述了硫肽抗生素链霉菌素D的第一个全合成。

  DOI：

  10.1039/b401580k

文献信息

• Total synthesis of micrococcin P1 and thiocillin I enabled by Mo(<scp>vi</scp>) catalyst
  作者：Siddhartha Akasapu、Aaron B. Hinds、Wyatt C. Powell、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1039/c8sc04885a

  日期：——

  Thiopeptides are a class of potent antibiotics with promising therapeutic potential. We developed a novel Mo(VI)-oxide/picolinic acid catalyst for the cyclodehydration of cysteine peptides to form thiazoline heterocycles. With this powerful tool in hand, we completed the total syntheses of two representative thiopeptide antibiotics: micrococcin P1 and thiocillin I. These two concise syntheses (15 steps

  硫肽是一类具有良好治疗潜力的强效抗生素。我们开发了一种新型 Mo( VI )-氧化物/吡啶甲酸催化剂，用于半胱氨酸肽环脱水形成噻唑啉杂环。借助这个强大的工具，我们完成了两种具有代表性的硫肽抗生素的全合成：微球菌素 P1 和硫西林 I。这两种简洁的合成（15 个步骤，最长的线性序列）采用 C-H 激活策略来安装三取代的吡啶核心和噻唑基团。通过针对一系列革兰氏阳性细菌的测量，该合成材料显示出有前景的抗菌特性。