3-(3-吗啉丙氧基)-4-甲氧基苄腈 | 675126-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-吗啉丙氧基)-4-甲氧基苄腈
• 中文别名: 3-(3-吗啉基丙氧基)-4-甲氧基苯腈；3-(3吭唗义氙圧ú)-4甭氲圧苺臄H
• 英文名称: 4-methoxy-3-[3-(morpholin-4-yl)propoxy]benzonitrile
• 英文别名: 4-methoxy-3-[3-(4-morpholinyl)propoxy]benzonitrile；4-methoxy-3-(3-morpholinopropoxy)benzonitrile；4-methoxy-3-(3-morpholine-4-yl-propoxy)benzonitrile；4-methoxy-3-(3-morpholin-4-yl-propoxy)benzonitrile；4-methoxy-3-(3-morpholin-4-ylpropoxy)benzonitrile
• CAS: 675126-28-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: QHDDZVCFDZBTCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.4 °C
• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-吗啉丙氧基)-4-甲氧基苄腈 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-氨基-4-甲氧基-5-(3-吗啉丙氧基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  合成[11C] Iressa作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶的新型潜在PET癌症显像剂。

  摘要：

  Iressa（吉非替尼）是一种表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的口服活性抑制剂，参与对癌细胞增殖，凋亡，修复和血管生成至关重要的细胞信号转导过程。[11C] Iressa最初被设计和合成为EGFR-TK的新型潜在正电子发射断层扫描（PET）癌症成像剂，放射化学产率为30-40％，轰击结束时（EOB）的比活为4.0-6.0 Ci / micromol。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.080
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟丙基)吗啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-吗啉丙氧基)-4-甲氧基苄腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS SYK KINASE INHIBITORS
  [FR] NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE SYK KINASE

  摘要：

  该发明涉及公式（1）的新取代萘啉衍生物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、非对映体异构体、立体异构体、水合物或溶剂化合物，其中R1从-O-R3或-NR3R4中选择，R3是C1-6-烷基，其被R5和R6取代，R5从氢、支链或直链C1-6-烷基、C2-6-烯基、-C1-6-烷基-氧-C1-3-烷基、C1-3-卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，公式（I）为单键或双键，其中A、B、D和E分别独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子上，其中所述环X可以选择性地进一步被一个、两个或三个残基取代，每个残基分别从-氧化物、羟基、-C1-3-烷基、-C1-3-卤代烷基、-O-C1-3-烷基、-C1-3-醇基和卤素组成的群中选择，R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q的含义可以如权利要求1中所述，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2011092128A1

文献信息

• SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Hoffmann Matthias

  公开号：US20120028939A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to new substituted naphthyridines of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates or solvates thereof, wherein R 1 is selected from among —O—R 3 or —NR 3 R 4 , R 3 is C 1-6 -alkyl which is substituted by R 5 and R 6 , R 5 is selected from hydrogen, branched or linear C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, —C 1-6 -alkylen-O—C 1-3 -alkyl, C 1-3 -haloalkyl, R 6 is ring X wherein n is either 0 or 1, and is a either a single or a double bond and wherein A, B, D and E are each independently from one another selected from CH 2 , CH, C, N, NH, O or S and wherein ring X is attached to the molecule either via position A, B, D or E, wherein said ring X may optionally be further substituted by one, two or three residues each selected individually from the group consisting of -oxo, hydroxy, —C 1-3 -alkyl, —C 1-3 -haloalkyl, —O—C 1-3 -alkyl, —C 1-3 -alkanol and halogen, and wherein R 4 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and Q may have the meanings as given in claim 1, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds.

  该发明涉及公式1的新取代萘啉类化合物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、旋光异构体、消旋体、水合物或溶剂合物，其中R1从—O—R3或—NR3R4中选择，R3是经R5和R6取代的C1-6烷基，R5从氢、支链或直链C1-6烷基、C2-6烯基、—C1-6烷基氧基-C1-3烷基、C1-3卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，为单键或双键，A、B、D和E各自独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子，所述环X可以选择地进一步由氧代、羟基、—C1-3烷基、—C1-3卤代烷基、—O—C1-3烷基、—C1-3烷醇和卤素中的每个单独选择的一个、两个或三个残基取代，并且R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q可以具有如权利要求1中所给出的含义，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Design, Synthesis, and Antitumor Activity of Novel Quinazoline Derivatives
  作者：Liuchang Wang、Pengna Li、Baolin Li、Yawen Wang、Jiangtao Li、Limei Song

  DOI：10.3390/molecules22101624

  日期：——

  epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors, novel 4-stilbenylamino quinazoline derivatives were synthesized through a Dimorth rearrangement reaction and characterized via IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS. Methoxyl, methyl, halogen, and trifluoromethyl groups on stilbeneamino were detected. These synthesized compounds were evaluated for antitumor activity in vitro against eight human tumor cell lines

  为了探索一类新的表皮生长因子受体 (EGFR) 抑制剂，通过 Dimorth 重排反应合成了新型 4-芪氨基喹唑啉衍生物，并通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 进行表征。检测到芪氨基上的甲氧基、甲基、卤素和三氟甲基。使用 MTS 测定法评估了这些合成化合物对八种人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。大多数合成的化合物对 A431、A549 和 BGC-823 细胞系表现出比吉非替尼 (IC50 > 10.0 μM) 更强的活性 (IC50 = ~2.0 μM)。进行化合物6c和6i结合到EGFR的ATP位点的对接方法。结果表明，氟和三氟甲基在有效的细胞活性中起重要作用。
• 一种高纯度吉非替尼的制备方法
  申请人：南京天越星生物技术有限公司

  公开号：CN109503498A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明涉及一种高纯度吉非替尼的制备方法所述方法包括以下5个步骤：第一步异香兰素腈基化，第二步醚化，第三步硝化，第四步还原，第五步环合经纯化得到最终产品。该方案原料来源广泛，降低了成本，提高了产品质量，便于进一步的推广应用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4- (3'-CHLORO-4'-FLUOROANILINO) -7-METHOXY-6- (3-MORPHOLINOPROPOXY) QUINAZOLINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 4- (3'-CHLORO-4'-FLUOROANILINO) -7-METHOXY-6- (3-MORPHOLINOPROPOXY) QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004024703A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention relates to chemical processes and intermediates useful in the manufacture of the quinazoline derivative 4 (3' chloro 4' fluoroanilino)-7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinazoline. In particular, the invention relates to processes for the manufacture of 7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)-3,4-dihydroquinazolin-4-one of Formula (II) and 4-methoxy-5-(3-morpholinopropoxy)-2-nitrobenzonitrile of Formula (III) and their use in the manufacture of said quinazoline derivative.

  该发明涉及化学过程和中间体，用于制造喹唑啉衍生物4（3'-氯-4'-氟苯胺基）-7-甲氧基-6-(3-吗啉基丙氧基)喹唑啉。具体来说，该发明涉及用于制造式（II）中的7-甲氧基-6-(3-吗啉基丙氧基)-3,4-二氢喹唑啉-4-酮和式（III）中的4-甲氧基-5-(3-吗啉基丙氧基)-2-硝基苯甲腈的过程，以及它们在制造上述喹唑啉衍生物中的用途。
• 一种吉非替尼新的合成方法
  申请人：江苏正大清江制药有限公司

  公开号：CN107586279A

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及一种抗肿瘤药物4‑（3‑氯‑4‑氟苯胺基）‑7‑甲氧基‑6‑（3‑吗啉基丙氧基）喹唑啉（吉非替尼，Ⅰ）新的合成方法，该方法经新颖的合成中间体进行合成。在合成喹唑啉母环之前，先将3‑羟基‑4‑甲氧基苯甲腈的羟基与3‑吗啉基丙基氯反应，减少了添加保护基和脱去保护基的步骤，缩短了合成路线，减少了合成步数，原料便宜易得，避免了使用对环境污染严重的氯代试剂，简化了纯化过程，无需反复调节酸碱度，操作安全简单，反应收率超过60%。